(3β)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-pregn-5-en-21-oic acid,ethyl ester | 135215-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-pregn-5-en-21-oic acid,ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetate
• CAS: 135215-53-1
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃Si
• 分子量: 474.8
• InChiKey: WMMMKNBURAYMSU-UEFFTQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-pregn-5-en-21-oic acid,ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (3β,20S)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-20-[[4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl]methyl]-pregn-5-en-21-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基苯基二氮丙啶胆固醇类似物作为胆固醇模拟物和光标记试剂的验证

  摘要：

  胆固醇的脂肪族二氮丙啶类似物以前已被用于详细说明胆固醇蛋白质组并确定蛋白质上的胆固醇结合位点。含有三氟甲基苯基二氮丙啶 (TPD) 基团的胆固醇类似物尚未见报道。两类二氮丙啶都已准备好用于神经类固醇光标记研究，它们的组合使用提供了单独使用任一二氮丙啶类都无法获得的信息。因此，我们准备了胆固醇TPD类似物，并用它们与先前报告的脂族二吖丙因类似物作为光亲和标记试剂一起以获得关于胆固醇结合五聚体的位点的附加信息Gloeobacter配体门控离子通道 (GLIC)。我们首先验证了 TPD 类似物作为胆固醇替代品，并将它们的作用与先前报道的脂肪族二氮丙啶在细胞培养试验中的作用进行了比较。所有探针都与 GLIC 上的相同胆固醇结合位点结合，但在光标记效率和识别的残留物方面存在差异。哺乳动物 (HEK) 细胞膜的光标记表明两类探针标记的蛋白质模式存在差异。总的来说，这些日期表明含有脂肪族二氮丙啶或 TPD

  DOI：

  10.1021/acschembio.1c00364
• 作为产物：
  描述：

  (3β,17E)-3-(methoxymethoxy)-pregna-5,17(20)-dien-21-oic acid,ethyl ester 在 咪唑 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (3β)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-pregn-5-en-21-oic acid,ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基苯基二氮丙啶胆固醇类似物作为胆固醇模拟物和光标记试剂的验证

  摘要：

  胆固醇的脂肪族二氮丙啶类似物以前已被用于详细说明胆固醇蛋白质组并确定蛋白质上的胆固醇结合位点。含有三氟甲基苯基二氮丙啶 (TPD) 基团的胆固醇类似物尚未见报道。两类二氮丙啶都已准备好用于神经类固醇光标记研究，它们的组合使用提供了单独使用任一二氮丙啶类都无法获得的信息。因此，我们准备了胆固醇TPD类似物，并用它们与先前报告的脂族二吖丙因类似物作为光亲和标记试剂一起以获得关于胆固醇结合五聚体的位点的附加信息Gloeobacter配体门控离子通道 (GLIC)。我们首先验证了 TPD 类似物作为胆固醇替代品，并将它们的作用与先前报道的脂肪族二氮丙啶在细胞培养试验中的作用进行了比较。所有探针都与 GLIC 上的相同胆固醇结合位点结合，但在光标记效率和识别的残留物方面存在差异。哺乳动物 (HEK) 细胞膜的光标记表明两类探针标记的蛋白质模式存在差异。总的来说，这些日期表明含有脂肪族二氮丙啶或 TPD

  DOI：

  10.1021/acschembio.1c00364

文献信息

• Investigation of a model for 1,2-asymmetric induction in reactions of .alpha.-carbalkoxy radicals: a stereochemical comparison of reactions of .alpha.-carbalkoxy radicals and ester enolates
  作者：David J. Hart、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1021/jo00042a029

  日期：1992.7

  The stereochemical course of reductions and allylations of alpha-carbalkoxy radicals with chiral centers at the beta-position are reported. Radicals without polar substituents, with alkoxyl or acetoxyl groups, and with hydroxyl groups at the beta-position were examined. Reactions showed selectivities ranging from low (50:50) to high (99:1). The results are discussed in terms of transition-state models that emphasize the importance of (1) allylic conformational analysis (minimization of A1,3 and A1,2 strain), (2) torisonal strain (minimization of eclipsed interactions), and (3) stereoelectronic effects.