methyl 2-(4-((phenoxycarbonyl)amino)phenyl)acetate | 199729-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-((phenoxycarbonyl)amino)phenyl)acetate
• 英文别名: (4-phenoxycarbonylamino-phenyl)-acetic acid methyl ester；(4-phenoxycarbonylaminophenyl)acetic acid methyl ester；methyl [4-(phenoxycarbonyl)amino]phenylacetate；Methyl 2-[4-(phenoxycarbonylamino)phenyl]acetate
• CAS: 199729-04-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: AKQKYXGVGQJOSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4ξ)-1-O-dodecyl-2,3-O-isopropylidene-4,6-dideoxy-4-amino-α-L-erythro-hex-2-ulofuranoside 、 methyl 2-(4-((phenoxycarbonyl)amino)phenyl)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4ξ)-1-O-dodecyl-2,3-O-isopropylidene-4,6-di-deoxy-4-[{[(4-[2-methoxy-2-oxoethyl]phenyl)amino]carbonyl}amino]-α-L-erythro-hex-2-ulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Derivatives Of Pentose Monosaccharides As Anti-Inflammatory Compounds

  摘要：

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药剂。本发明的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症性和自身免疫性疾病，例如支气管哮喘、类风湿关节炎、I 型糖尿病、多发性硬化症、移植排斥或牛皮癣。本发明还涉及含有这些单糖衍生物的药物组合物，以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎、多发性硬化症、I 型糖尿病、牛皮癣、移植排斥和其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。

  公开号：

  US20090075909A1
• 作为产物：
  描述：

  对氨基乙酸苯甲酯 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(4-((phenoxycarbonyl)amino)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Ureas from Phenyl Carbamates

  摘要：

  使用DMSO作为溶剂，描述了一种温和且高效的合成不对称N,N'-二取代脲的方法，该方法以苯基氨基甲酸酯为原料。在常温下，氨基化合物与一定比例的氨基化合物反应，生成高产率和高纯度的脲。该反应温和、快速且易于放大。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1335

文献信息

• Activation loop targeting strategy for design of receptor-interacting protein kinase 2 (RIPK2) inhibitors
  作者：Chalada Suebsuwong、Daniel M. Pinkas、Soumya S. Ray、Joshua C. Bufton、Bing Dai、Alex N. Bullock、Alexei Degterev、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.044

  日期：2018.2

  receptor-interacting protein kinase 2 (RIPK2) inhibitors based on pan-kinase inhibitor regorafenib that aim to engage basic activation loop residues Lys169 or Arg171. We report development of CSR35 that displayed >10-fold selective inhibition of RIPK2 versus VEGFR2, the target of regorafenib. A co-crystal structure of CSR35 with RIPK2 revealed a resolved activation loop with an ionic interaction between

  由于家族成员之间的氨基酸序列相似性很大，特别是在ATP结合位点，选择性激酶抑制剂的开发仍然是一个挑战。靶向激活环可能会提供更好的抑制剂选择性，因为该激酶区域的保守性较低。然而，由于激活环的灵活性，该策略存在困难。在本文中，我们报告了基于泛激酶抑制剂雷戈非尼的受体相互作用蛋白激酶2（RIPK2）抑制剂的设计，其目的是参与基本的激活环残基Lys169或Arg171。我们报道了CSR35的发展，该研究显示RIPK2与VEGFR2（rEGorafenib的靶标）> 10倍的选择性抑制。CSR35的共晶体结构用RIPK2进行的分析揭示了一个固定的活化环，该环在抑制剂中所安装的羧酸与Lys169的侧链之间具有离子相互作用。我们的数据提供了开发靶向II型激活环的抑制剂作为实现提高选择性的补充策略的原则可行性。
• [EN] PREPARATION OF MONOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES DE MONOSACCHARIDE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2004071515A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Process for the preparation of monosaccharide derivatives, providing industrial advantages, including convenience, safety, and economic advantages. The monosaccharide derivatives can be used for the inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies.

  制备单糖衍生物的过程，提供了工业优势，包括便利、安全和经济优势。这些单糖衍生物可以用于抑制和预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程。
• DERIVATIVES OF PENTOSE MONOSACCHARIDES AS ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP1902063A2

  公开（公告）日：2008-03-26
• [EN] MONOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE MONOSACCHARIDES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2007063356A2

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds of this invention can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies, including inflammatory and autoimmune diseases, for example, bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection or psoriasis. The present invention also relates to pharmacological compositions containing these monosaccharide derivatives, as well as methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, and other inflammatory and/or auto immune disorders.
  [FR] La présente invention a trait à des dérivés de monosaccharides en tant qu'agents anti-inflammatoires. Les composés de l'invention peuvent être utiles pour l'inhibition et la prévention de maladies auto-immunes et de pathologies associées, comprenant des maladies inflammatoires et auto-immunes, par exemple, l'asthme, la polyarthrite rhumatoïde, le diabète de type 1, la sclérose en plaques, le rejet de greffe allogénique ou le psoriasis. La présente invention a également trait à des compositions pharmaceutiques contenant ces dérivés de monosaccharides, ainsi qu'à des procédés de traitement de l'asthme, de la polyarthrite rhumatoïde, de la sclérose en plaques, du diabète de type 1, du psoriasis ou du rejet de greffe allogénique, et d'autres troubles inflammatoires et/ou auto-immuns.