E-N-(tetrahydrofuran-2-ylidene)trifluoromethanesulfonamide | 139059-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: E-N-(tetrahydrofuran-2-ylidene)trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: (NE)-1,1,1-trifluoro-N-(oxolan-2-ylidene)methanesulfonamide
• CAS: 139059-58-8
• 化学式: C₅H₆F₃NO₃S
• 分子量: 217.169
• InChiKey: CFFDYCUFTWSZMG-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 triflic azide 反应 2.67h， 生成 Z-N-(tetrahydrofuran-2-ylidene)trifluoromethanesulfonamide 、 E-N-(tetrahydrofuran-2-ylidene)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过（磺酰亚胺）醚合成N，N-二取代内酯Hy

  摘要：

  二氢吡喃3与磺酰基叠氮化物反应，得到已知的（磺酰亚胺基）醚（=内酯磺酰磺胺基）4和18。的反应4与NH 2 NH 2 ·H 2 ö通向aminoiriazole-dibulanol 5，其特征在于作为其四乙8，而不是如先前权利，至6或7。同样，由二氢呋喃衍生的（甲苯磺酸）-醚10的产率为11。通过X射线分析确定5的结构，并提出其形成机理。4与NH 2 NMe 2的反应得到内酯16和酰肼17。咪唑催化类似地抑制17的形成，[（三氟甲基）磺酰基]亚胺18生成16，并通过与NH 2 N（Me）Ph或4-氨基-4H反应-1,2,4-三唑，内酯19和加合物20。从10或从22获得1，4-内酯21。通过X射线分析确定了20的结构。用BuLi处理16，然后用BnBr处理，得到α-烷基化内酯23。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740837

文献信息

• Synthesis ofN,N-Disubstituted Lactone Hydrazonesvia (Sulfonylimino)-ethers
  作者：Stephan Fritschi、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19910740837

  日期：1991.12.11

  The dihydropyran 3 reacts with sulfonyl azides to give the known (sulfonylimino)-ethers ( = lactone sul-fonylimines) 4 and 18. Reaction of 4 with NH2NH2 · H2O leads to the aminoiriazole-dibulanol 5, characterized as its tetraacetate 8, and not, as previously claimed, to 6 or 7. Similarly, the dihydrofuran-derived (tosylimino)-ether 10 yields 11 The structure of 5 was established by X-ray analysis,

  二氢吡喃3与磺酰基叠氮化物反应，得到已知的（磺酰亚胺基）醚（=内酯磺酰磺胺基）4和18。的反应4与NH 2 NH 2 ·H 2 ö通向aminoiriazole-dibulanol 5，其特征在于作为其四乙8，而不是如先前权利，至6或7。同样，由二氢呋喃衍生的（甲苯磺酸）-醚10的产率为11。通过X射线分析确定5的结构，并提出其形成机理。4与NH 2 NMe 2的反应得到内酯16和酰肼17。咪唑催化类似地抑制17的形成，[（三氟甲基）磺酰基]亚胺18生成16，并通过与NH 2 N（Me）Ph或4-氨基-4H反应-1,2,4-三唑，内酯19和加合物20。从10或从22获得1，4-内酯21。通过X射线分析确定了20的结构。用BuLi处理16，然后用BnBr处理，得到α-烷基化内酯23。