2-bromo-N-hydroxybenzimidoyl chloride | 38435-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-hydroxybenzimidoyl chloride
• 英文别名: 2-Bromo-alpha-chlorobenzaldoxime；2-bromo-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 38435-47-1
• 化学式: C₇H₅BrClNO
• 分子量: 234.48
• InChiKey: GNVLBHCNTSIMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 生成 2-bromo-benzonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有新型结合模式的基于螺异恶唑的有效 cereblon 配体的发现和表征

  摘要：

  目前绝大多数的 cereblon (CRBN) 配体都是基于沙利度胺支架，依靠戊二酰亚胺作为核心结合部分。通过这种结构，大多数配体继承了整体结合模式、与新底物的相互作用，从而也继承了母体沙利度胺的潜在细胞毒性和致畸特性。在这项工作中，通过将螺接头结合到戊二酰亚胺部分，我们产生了一种新的化学型，该化学型对基于戊二酰亚胺的 CRBN 配体表现出前所未有的结合模式。总共合成了 16 种包含异恶唑部分的螺环戊二酰亚胺衍生物，并根据不同的标准进行了测试。特别是，所有配体均表现出良好的亲脂性，其中一些配体的结合亲和力能够超过作为参考的沙利度胺。此外，所有化合物在骨髓瘤细胞系和人外周血单核细胞中均表现出良好的细胞毒性。我们在共晶结构中确定的新型结合模式为这些改进的特性提供了解释：螺异恶唑的掺入改变了经典三色氨酸口袋内戊二酰亚胺部分的构象以及突出部分的方向。在这个新的方向上，它形成额外的疏水相互作用，并且

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116328
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-N-hydroxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-Oxide-Controlled Chemoselective Reduction of Nitrofuroxans

  摘要：

  通过SnCl2介导的温和还原法，成功合成了氨基呋喃和氨基呋喃酮，产率良好。对4-硝基呋喃酮的还原导致选择性形成4-氨基呋喃酮，而对3-硝基呋喃酮的类似还原则通过同时还原硝基团和外环N-O键形成3-氨基呋喃酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611056

文献信息

• Design and synthesis of sinomenine isoxazole derivatives <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Hongmei Pan、Tong Lu、Xuedan Wu、Chengwen Gu、Naili Tao、Biao Zhang、Ao Wang、Guangmei Chen、Kehua Zhang、Jie Cheng、Jie Jin

  DOI：10.1080/14786419.2019.1677649

  日期：2021.7.18

  3-chloropropyne. Another key intermediate product is 1,3-dipole, which can be obtained from aromatic aldehyde. After treatment with hydroxylamine hydrochloride and then sodium carbonate solution, aromatic aldehyde is converted to aldehyde oxime, which reacts with N-chlorosuccinimide (NCS) to afford aryl hydroximino chloride. 1,3-Dipole is eventually formed in situ while triethylamine (TEA) in DMF is added dropwise

  摘要 以青藤碱盐酸盐和芳香醛为原料合成了一种新型结构的青藤碱异恶唑衍生物，需要六个步骤。以良好的收率获得了19个目标化合物。青藤碱盐酸盐在与氨中和反应和与3-氯丙炔取代反应后转化为4-炔基青藤碱，这是合成目标青藤碱异恶唑化合物的关键中间产物。另一个关键的中间产物是 1,3-偶极子，它可以从芳香醛中获得。用盐酸羟胺和碳酸钠溶液处理后，芳香醛转化为醛肟，与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 反应生成芳基羟氨基氯化物。1,3-偶极子最终原位形成同时滴加 DMF 中的三乙胺 (TEA)。然后加入4-炔基青藤碱，通过1,3-偶极环加成反应作为关键步骤提供青藤碱异恶唑衍生物。所有目标化合物均通过熔点、1 H NMR、13 C NMR、HRMS和FT-IR光谱进行表征。
• Catalytic Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of α-Keto Ester Enolates and Nitrile Oxides
  作者：Samuel L. Bartlett、Yoshihiro Sohtome、Daisuke Hashizume、Peter S. White、Miki Sawamura、Jeffrey S. Johnson、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.7b03782

  日期：2017.6.28

  An enantioselective [3 + 2] cycloaddition reaction between nitrile oxides and transiently generated enolates of α-keto esters has been developed. The catalyst system was found to be compatible with in situ nitrile oxide-generation conditions. A versatile array of nitrile oxides and α-keto esters could participate in the cycloaddition, providing novel 5-hydroxy-2-isoxazolines in high chemical yield

  已开发出腈氧化物与瞬时生成的 α-酮酯烯醇化物之间的对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。发现该催化剂体系与原位氧化腈生成条件相容。一系列多功能的腈氧化物和 α-酮酯可以参与环加成，以高化学产率提供新型 5-羟基-2-异恶唑啉，具有高水平的非对映选择性和对映选择性。值得注意的是，最佳反应条件避免了通过 O-亚氨酰化和杂 [3 + 2] 途径的并发反应。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloadditions of 1-Haloalkynes with Nitrile Oxides and Organic Azides: Synthesis of 4-Haloisoxazoles and 5-Halotriazoles
  作者：James S. Oakdale、Rakesh K. Sit、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201402559

  日期：2014.8.25

  (Cyclopentadienyl)(cyclooctadiene) ruthenium(II) chloride [CpRuCl(cod)] catalyzes the reaction between nitrile oxides and electronically deficient 1‐choro‐, 1‐bromo‐, and 1‐iodoalkynes leading to 4‐haloisoxazoles. Organic azides are also suitable 1,3‐dipoles, resulting in 5‐halo‐1,2,3‐triazoles. These air‐tolerant reactions can be performed at room temperature with 1.25 equivalents of the respective

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。
• 一种3-芳基-4-硝基异噁唑化合物的制备工艺
  申请人：贵州大学

  公开号：CN107382892A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种3‑芳基‑4‑硝基异噁唑化合物的制备工艺。包含以下步骤：以通式I的化合物为原料与盐酸羟胺发生亲核加成反应合成通式II的化合物；通式II的化合物与N‑氯代丁二酰亚胺经取代反应得到通式III的化合物；以硝基甲烷为原料与N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应制得1‑二甲基氨基‑2‑硝基乙烯；通式III的化合物与1‑二甲基氨基‑2‑硝基乙烯进行环合反应得到目标产物3‑芳基‑4‑硝基异噁唑化合物。此合成路线原料价廉易得，操作条件温和易控，产物易于纯化，是一种新的合成3‑芳基‑4‑硝基异噁唑化合物的方法。
• Iodine Promoted One-Pot Synthesis of 2-Aryl Benzoxazoles from Amidoximes via Oxidative Cyclization and Ring Contraction
  作者：Yong Zhang、Min Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201901468

  日期：2019.12.8

  An I2‐promoted sequential oxidative cyclization and ring contraction reaction is developed for the synthesis of 2‐aryl benzoxazoles by using amidoximes rather than the limited 2‐aminophenols or 2‐haloamides as substrates. This method provides a potential route for introducing certain groups at any site of the 2‐aryl benzoxazole scaffold.

  通过使用mid胺肟而不是有限的2-氨基苯酚或2-卤代酰胺作为底物，开发了I 2促进的顺序氧化环化和环收缩反应来合成2-芳基苯并恶唑。该方法提供了在2-芳基苯并恶唑支架的任何位置引入某些基团的潜在途径。