4-phenyl-1-butylidenecyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-butylidenecyclopropane
• 英文别名: 4-phenylbutylidenecyclopropane；4-cyclopropylidenebutylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: AACJOIQKKDYJQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异喹啉硼酸 、 4-phenyl-1-butylidenecyclopropane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2-cyano-2-methyl-4-methylene-8-phenyloctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内钯催化的碳亲核试剂催化亚甲基环丙烷的烃化反应

  摘要：

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，亲核试剂向亚甲基环丙烷的分子间和分子内加成反应顺利进行，从而提供了高产率或高产率的烃化产物。亚甲基环丙烷的开环主要发生在外亚甲基的远端位置。在某些情况下，也发生了近端键断裂。开环的方式既取决于亲核试剂的结构，也取决于外亚甲基碳上的取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00447-0

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Methylenecyclopropanes with Alcoholic or Acidic Nucleophiles
  作者：Min Shi、Bo Xu

  DOI：10.1021/ol0259544

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Methylenecyclopropanes can react with various nucleophiles such as alcohols, phenols, carboxylic acids, and thiols to give the corresponding homoallylic esters or ethers in good yields with good stereoselectivities in the presence of Lewis acids.

  [反应：见正文]亚甲基环丙烷可以与各种亲核试剂（例如醇，酚，羧酸和硫醇）反应，在路易斯酸存在下，以良好的立体选择性，以良好的收率得到相应的均烯丙基酯或醚。
• Ring Opening in the Palladium-Catalyzed Hydrocarbonation of Methylenecyclopropanes with Pronucleophiles
  作者：Naofumi Tsukada、Akinori Shibuya、Itaru Nakamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja970261h

  日期：1997.8.1
• ——
  作者：I. Nakamura、H. Itagaki、Y. Yamamoto

  DOI：10.1023/a:1014513411239

  日期：——
• Ring Opening in the Hydroamination of Methylenecyclopropanes Catalyzed by Palladium
  作者：Itaru Nakamura、Hitoshi Itagaki、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo981468b

  日期：1998.9.1