2-(4-methoxyphenyl)-6-methylquinazolin-4(3H)-one | 82256-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 82256-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: HFPZUXHFPLAVOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-6-methylquinazolin-4(3H)-one 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进二氢喹唑啉酮的合成

  摘要：

  我们在此报告了一种通过无过渡金属工艺获得杂环二氢喹唑啉酮的有效合成方案，包括在 KO t Bu存在下 2-氨基苯甲腈与醛的反应。该方法与芳族酮兼容，以高产率提供 2,2-二取代二氢喹唑啉酮。该反应在室温下可行，具有广泛的底物范围和对一系列官能团的耐受性。该机制遵循激进的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01510
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯腈 在 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-6-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进二氢喹唑啉酮的合成

  摘要：

  我们在此报告了一种通过无过渡金属工艺获得杂环二氢喹唑啉酮的有效合成方案，包括在 KO t Bu存在下 2-氨基苯甲腈与醛的反应。该方法与芳族酮兼容，以高产率提供 2,2-二取代二氢喹唑啉酮。该反应在室温下可行，具有广泛的底物范围和对一系列官能团的耐受性。该机制遵循激进的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01510

文献信息

• “On-Water” Synthesis of Quinazolinones and Dihydroquinazolinones Starting from o-Bromobenzonitrile
  作者：Zibin Liu、Li-Yan Zeng、Chao Li、Fubiao Yang、Fensheng Qiu、Shuwen Liu、Baomin Xi

  DOI：10.3390/molecules23092325

  日期：——

  A versatile and practical “on-water” protocol was newly developed to synthesize quinazolinones using o-bromobenzonitrile as a novel starting material. Studies have found that air as well as water plays an important role in synthesis of quinazolinones. Further investigation indicated that dihydroquinazolinones can be prepared with this protocol under the protection of N2. The protocol can be extended

  新开发了一种多功能且实用的“水上”方案，以使用邻溴苯甲腈作为新型起始材料合成喹唑啉酮。研究发现，空气和水在喹唑啉酮的合成中起着重要作用。进一步的研究表明，在 N2 的保护下，可以用该方案制备二氢喹唑啉酮。该协议可以扩展到其他底物，并获得了各种喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮。o-溴苯甲酰胺、o-氨基苯甲腈和 o-氨基苯甲酰胺也被评估为起始材料，结果进一步证明了该协议的多功能性，尤其是对二氢喹唑啉酮。
• Polystyrene‐Supported Palladium (Pd@PS)‐Catalyzed Carbonylative Annulation of Aryl Iodides Using Oxalic Acid as a Sustainable CO Source for the Synthesis of 2‐Aryl Quinazolinones
  作者：Shankar Ram、Shaifali、Arvind Singh Chauhan、Sheetal、Ajay Kumar Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1002/chem.201902776

  日期：2019.11.18

  quinazolinones from o-carbamoyl/cyano aniline and aryl iodides using oxalic acid as a CO source under polystyrene supported palladium (Pd@PS) nanoparticles (NPs) catalyzed conditions has been developed. In this study, oxalic acid has been employed as safe, economic, environmentally benign, sustainable and bench-stable, solid CO surrogate under Double-Layer-Vial (DLV) system for the synthesis of 2-aryl quinazolinones

  已开发了一种有效，方便的策略，在草酸作为CO源的聚苯乙烯负载的钯（Pd @ PS）纳米颗粒（NPs）催化条件下，由邻氨基甲酰基/氰基苯胺和芳基碘化物合成各种取代的喹唑啉酮。在这项研究中，草酸已被用作双层-小瓶（DLV）系统下安全，经济，环境友好，可持续和稳定的固体CO替代物，用于合成2-芳基喹唑啉酮。该方法不需要高压釜，微波等任何特殊的高压设备。此外，催化剂制备的简单程序，催化剂的可循环性，反应的易于处理，添加剂的生成和无碱的产生，具有优异的收率和良好的收率。底物范围是已开发协议的附加功能。
• Synthesis of 2-Arylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones by<i>N</i>-Aryl Benzamidines with Aromatic Carbonates
  作者：Shunichi Aikawa、Chiharu Sekiguchi、Yuko Yamazaki、Mika Hattori、Tatsuya Isaka、Yasuhiko Yoshida、Shogo Ihara

  DOI：10.1002/jhet.1638

  日期：2014.3

  The reaction of N‐aryl benzamidines 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 1g, 1h, 1i, 1j, 1k, 1l, 1m, 1n with diphenyl carbonate 2a or ethyl phenyl carbonate 2b synthesized 2‐arylquinazolin‐4(3H)‐ones 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j, 3k, 3l, 3m, 3n in simple and safe process with good yields (71–90%). It was suggested that different electron‐donating substituent in N‐aryl benzamidines 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f

  的反应ñ -芳基苯甲脒1A，1B，1C，1D，1E，1F，1克，1H，1I，1J，1K，1升，1米，1N与碳酸二苯酯2A或乙基苯基酯2b中合成的2- arylquinazolin-4（ 3 H）-one 3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n以简单而安全的方法生产，收率良好（71–90％）。建议在N-芳基苄am 1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h，1i，1j，1k，1l，1m，1n中使用不同的供电子取代基与2-芳基喹唑啉-4（3 H）-酮3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n的收率相似。在这些反应中，N-芳基苄be 1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h，1i，1j，1k，1l，1m，1n通过与碳酸盐2亲核加成而形成中间体化合物，从而得到环化产物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3
• Rapid assembly of quinazolinone scaffold via copper-catalyzed tandem reaction of 2-bromobenzamides with aldehydes and aqueous ammonia: application to the synthesis of the alkaloid tryptanthrin
  作者：Shenghai Guo、Yan Li、Li Tao、Wenwen Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c4ra10799c

  日期：——

  procedure for the preparation of 2-substituted and 2,3-disubstituted quinazolinones was achieved through copper-catalyzed tandem reaction of 2-bromobenzamides with aldehydes and aqueous ammonia under air. Control experimental results indicated that this tandem reaction is triggered by a copper-catalyzed direct amination of 2-bromobenzamides with aqueous ammonia, followed by cyclocondensation and oxidative

  通过2-溴苯甲酰胺与醛和氨水在空气中的铜催化串联反应，实现了制备2-取代的和2,3-二取代的喹唑啉酮的有效而实用的程序。对照实验结果表明，该串联反应是通过铜催化的2-溴苯甲酰胺与氨水的直接胺化反应，然后进行环缩合和氧化芳构化而引发的。作为一种应用，这种新颖的方法为生物碱类胰蛋白酶的合成提供了一种简洁实用的一锅法。
• Synthesis of Quinazolinones and Benzothiazoles Using α-Keto Acids under Ball Milling
  作者：Anoop Sharma、Jitender Singh、Anuj Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02435

  日期：2024.4.19

  (23 derivatives) and benzothiazoles (23 derivatives) has been developed through stainless-steel-driven decarboxylative acyl radical generation from α-keto acids. A library of 2-arylquinazolinones and 2-arylbenzothiazoles has been prepared in moderate to good yields at room temperature. Moreover, control experiments and XPS studies supported the reduction (by zerovalent iron) of molecular oxygen through

  机械化学是指通过机械力（例如铣削、研磨或剪切）引发化学反应以实现化学转变。作为机械催化的体现，本文通过不锈钢驱动的 α-酮酸脱羧酰基自由基生成，开发了一种无氧化剂和无溶剂的喹唑啉酮（23 种衍生物）和苯并噻唑（23 种衍生物）的合成方法。 2-芳基喹唑啉酮和2-芳基苯并噻唑库已在室温下以中等至良好的产率制备。此外，控制实验和 XPS 研究支持通过球的适度磨损来还原分子氧（通过零价铁），从而通过 SET 过程促进超氧自由基阴离子的生成。