(2R)-2-[N-trifluoroacetyl-N-((S)-phenylethyl)aminomethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran | 165804-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[N-trifluoroacetyl-N-((S)-phenylethyl)aminomethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: N-[[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 165804-38-6
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 313.32
• InChiKey: DKNYUGDUOVNVDB-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[N-trifluoroacetyl-N-((S)-phenylethyl)aminomethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-azido-2,3,4,6-tetradeoxy-6-amino>-α-L-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ludin, Christian; Schwesinger, Berit; Schwesinger, Reinhard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2685 - 2702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)/(2R)-2-<(1S)-phenylethylaminomethyl>-3,4-dihydro-2H-pyran 、 三氟乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(2R)-2-[N-trifluoroacetyl-N-((S)-phenylethyl)aminomethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Ludin, Christian; Schwesinger, Berit; Schwesinger, Reinhard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2685 - 2702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiopure D-, L- (and 2-epi-) Purpurosamine C-Type Glycosyl Donors from Racemic Acrolein Dimer − Biocatalytic Resolution
  作者：Silke Erbeck、Xifu Liang、Richard Krieger、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<481::aid-ejoc481>3.0.co;2-z

  日期：1998.3

  Both enantiomers of purpurosamine C-type glycosyl donors [(ent)-9, (ent)-10, (ent)-11] and of a 2-azido epimer [(ent)-14] with a modified pattern of protecting groups have been prepared from racemic 3,4-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde (acrolein dimer, rac-1, “indirect aziridination”, “azidonitration”). In two cases (rac-23β: methyl 6-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-2α-trifluoroacetylamino-β-D/L-hexopyranoside

  purpurosamine C 型糖基供体 [(ent)-9, (ent)-10, (ent)-11] 和 2-叠氮基差向异构体 [(ent)-14] 的两种对映体都具有修饰的保护基团模式由外消旋 3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛（丙烯醛二聚体，rac-1，“间接氮丙啶化”，“叠氮硝基化”）制备。在两种情况下（rac-23β：甲基 6-O-乙酰基-2,3,4-trideoxy-2α-trifluoroacetylamino-β-D/L-hexopyranoside，rac-32：甲基 6-O-acetyl-2β-azido- 2,3,4-三脱氧-β-D/L-吡喃己糖苷），通过生物催化实现了有效的分离。