1-乙基亚磺酰基-4-硝基苯 | 7205-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙基亚磺酰基-4-硝基苯
• 英文名称: (R,S)-1-(ethylsulfinyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 4-Nitrophenyl ethyl sulfoxide；ethyl 4-nitrophenyl sulfoxide；(RS)-1-(ethylsulphinyl)-4-nitrobenzene；(RS)-1-(ethylsulfinyl)-4-nitrobenzene；(RS)-1-ethylsulfinyl-4-nitrobenzene；Ethyl-p-nitrophenylsulfoxid；1-(Ethylsulfinyl)-4-nitrobenzene；1-ethylsulfinyl-4-nitrobenzene
• CAS: 7205-70-1
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: AFCWNANLOYZRSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基亚磺酰基-4-硝基苯 在 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R,S)-N-(ethoxycarbonyl)-S-ethyl-S-(4-nitrophenyl)sulfoximide
  参考文献：
  名称：

  实验室出现奇异之处：发现Pan-CDK抑制剂（R）-S-环丙基-S-（4-{[[4-{[（（1R，2R）-2-羟基-1-甲基丙基] oxy} -5-（三氟甲基）嘧啶-2-基]氨基}苯基）磺酰亚胺（BAY 1000394）用于治疗癌症

  摘要：

  高通量筛选命中的前导优化导致对氨基嘧啶ZK 304709的快速鉴定，ZK 304709是一种多靶点CDK和VEGF-R抑制剂，具有良好的临床前应用前景。然而，由于剂量限制的吸收和较高的患者间差异性，ZK 304709在I期研究中失败了，这归因于水溶性有限和针对碳酸酐酶的脱靶活性。为了解决脱靶活性谱图而进行的进一步的铅优化工作最终导致了磺胺嘧啶基的引入，这在药物化学中仍然是一种非常不寻常的方法。但是，磺胺嘧啶系列化合物很快显示出非常有趣的性质，最终鉴定出了纳摩尔级泛CDK抑制剂BAY 1000394，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300096
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 iron(III) chloride 过碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-乙基亚磺酰基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  SULFOXIMINE-SUBSTITUTED ANILINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS CDK INHIBITORS, THE PRODUCTION THEREOF, AND USE AS MEDICINE

  摘要：

  该发明涉及配方（I）的砜氧亚胺取代的苯胺基嘧啶衍生物，其生产方法，以及将其用作治疗各种疾病的药物。

  公开号：

  US20110294838A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-adamantylidene)adamantane 在 联苯 、 1-乙基亚磺酰基-4-硝基苯 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2'-环二氧-2,2'-联金刚烷 、 bisadamantylidene epoxide
  参考文献：
  名称：

  用于单线态氧反应中形成的过氧化物中间体的新型有效捕集剂

  摘要：

  已经探索了亚硫酸盐和亚磺酸盐捕获金刚烷内酰胺金刚烷的光氧化过程中形成的过氧化物中间体的能力。结果表明，这些化合物是迄今为止报道的最有效的过氧化物中间体捕集剂。通过一系列取代的亚磺酸酯也证明了俘获事件的亲电子特性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00445-5

文献信息

• Sulfoximine-substituted pyrimidines, processes for production thereof and use thereof as drugs
  申请人：Lucking Ulrich

  公开号：US20070232632A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The invention relates to sulfoximine-substituted pyrimidines of the general formula I processes for the preparation thereof and their use as drugs.

  这项发明涉及一般式I的磺酰胺取代嘧啶，以及其制备方法和作为药物的用途。
• A kinetic investigation, supported by theoretical calculations, of steric and ring strain effects on the oxidation of sulfides and sulfoxides by dimethyldioxirane in acetone
  作者：Peter Hanson、Ramon A. A. J. Hendrickx、John R. Lindsay Smith

  DOI：10.1039/b9nj00452a

  日期：——

  acceleration when a broader set of sulfoxides is considered. This behaviour is rationalised in terms of the differences in dipolar charge and its solvation between the ground state and transition state for the two types of substrate. The oxidations of cyclic sulfides and sulfoxides also exhibit contrasting behaviour. The reactivity of the sulfides is insensitive to ring strain but is explicable in frontier

  烷基4-硝基苯基和二烷基的氧化，硫化物和亚砜的氧化 二甲基二环氧乙烷 在 丙酮硫化物通过协同机制发生，但硫化物与亚砜对烷基变化的反应不同。硫化物的反应被烷基的空间效应所抑制，并且它们的感应作用占主导地位。相比之下，这些亚组的亚砜的反应对烷基空间效应不敏感，但是当考虑使用更广泛的亚砜时，则表明存在空间加速作用。对于两种类型的衬底，根据偶极电荷的差异及其在基态和过渡态之间的溶剂化作用，可以合理化此行为。环状硫化物和亚砜的氧化也表现出相反的行为。硫化物的反应性对环应变不敏感，但是在前沿轨道上是可解释的，而亚砜的反应性部分取决于反应物和产物在氧化时环应变的变化，这种变化在过渡的相对位置方面是合理的在两个氧化反应的反应坐标中的状态。4-，5-和6-元环亚砜的反应性还取决于过渡态的与环尺寸有关的性质。在B3-LYP / 6-31G *级别上，对基态和过渡态都进行密度泛函理论的计算，包括通过 根据过渡态
• Asymmetric Counteranion‐Directed Iron Catalysis: A Highly Enantioselective Sulfoxidation
  作者：Saihu Liao、Benjamin List

  DOI：10.1002/adsc.201200251

  日期：2012.9.17

  active and enantioselective ion‐pair sulfoxidation catalyst, consisting of an achiral iron(III)‐salen cation and a chiral phosphate counteranion, mediates the oxidization of various sulfides with high yields and enantioselectivities. The enantioselectivities observed, especially for electron‐poor substrates, represent the best results so far in manganese and iron‐salen systems. This work represents the

  由非手性铁（III）-salen阳离子和手性磷酸抗衡离子组成的高活性和对映选择性离子对硫氧化催化剂，可高产率和对映选择性地介导各种硫化物的氧化。观察到的对映选择性，特别是对于贫电子底物，是迄今为止在锰和铁salen体系中的最佳结果。这项工作代表了我们的不对称抗衡阴离子导向催化（ACDC）概念在铁催化中的首次应用。
• [DE] SULFOXIMINSUBSTITUIERTE PYRIMIDINE ALS CDK- UND/ODER VEGF-INHIBITOREN, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] SULFOXIMINE-SUBSTITUTED PYRIMIDINES FOR USE AS CDK AND/OR VEGF INHIBITORS, THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS DRUGS<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUEES SULFOXIMINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CDK ET/OU VEGF, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005037800A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft Pyrimidinderivate der allgemeinen Formel (I), in der Q, R1, R2, R3, R4, R5, X, und m die in der Beschreibung enthaltenen Bedeutungen haben, als Inhibitoren von Zyklin-abhängigen Kinasen und VEGF Rezeptortyrosinkinasen, deren Herstellung sowie deren Verwendung als Medikament zur Behandlung verschiedener Erkrankungen.

  该发明涉及通式（I）的嘧啶衍生物，其中Q、R1、R2、R3、R4、R5、X和m具有描述中所包含的含义，作为细胞周期依赖性激酶和VEGF受体酪氨酸激酶的抑制剂，其制备以及作为治疗不同疾病的药物的用途。
• Tetrabutylammonium Peroxydisulfate in Organic Synthesis; III¹. An Efficient Procedure for the Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by Tetrabutylammonium Peroxydisulfate
  作者：Fener Chen、Jianling Wan、Chunsheng Guan、Jianshe Yang、Hen Zhang

  DOI：10.1080/00397919608003612

  日期：1996.1

  Abstract Tetrabutylammonium peroxydisulfate is an efficient reagent for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides in methylene chloride in nearly quantatitive yields under mild conditions, and no sulfones are produced.

  摘要 四丁基过二硫酸铵是一种有效的试剂，可在温和条件下以接近定量的产率将二氯甲烷中的硫化物选择性氧化为亚砜，并且不会产生砜。