2-(diethylamino)ethyl N-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethanimidothioate | 114191-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diethylamino)ethyl N-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethanimidothioate
• CAS: 114191-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 325.389
• InChiKey: KUKNTBILAWIEOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(diethylamino)ethyl N-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethanimidothioate
  参考文献：
  名称：

  非四价胆碱酯酶激活剂。α-酮硫代氢氧酸的二烷基氨基烷基硫代酯作为氟磷酸二异丙酯的再活化剂抑制了乙酰胆碱酯酶。

  摘要：

  我们已经制备了一系列的α-酮硫代氢肟酸硫酯，并在体外评估了它们重新活化（二异丙基磷酰基）乙酰胆碱酯酶的能力。所述化合物符合通式RC（＝ O）C（＝ NOH）S（CH 2）n NR 2'.HCl，其中R ＝ CH 3，C 6 H 5，4-CH 3 OC 6 H 4，4-NO 2 C 6 H 4。n = 2、3；并且R'= CH3，C2H5或i-C3h7。我们还制备了4-BrC6H4C（= NOH）S（CH2）2N（C2H5）2.HCl和4-CH3OC6H4C（= O）C（= NOH）S（CH2）2N（C2H5）2.CH3I进行比较。α-酮硫代氢氧酸酯的肟酸解离常数（pKa）在6.9至8.4范围内，pKa = 7.9，被认为是乙酰胆碱酯酶重新活化的最佳选择。这些化合物也是良好的亲核试剂。与对硝基苯乙酸酯反应的双分子速率常数（kn）遵循表达式log（kn）= 6.7-0。在25°C，pH 7.6、1

  DOI：

  10.1021/jm00142a003