4-Nitro-α-chlor-α-isonitroso-acetophenon | 7733-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-α-chlor-α-isonitroso-acetophenon
• 英文别名: N-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethanimidoyl chloride
• CAS: 7733-42-8
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₄
• 分子量: 228.592
• InChiKey: WVKPWTOKILIDOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5 °C
• 沸点：
  445.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-α-chlor-α-isonitroso-acetophenon 、 (3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)acetonitrile 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到8,9-dimethoxy-2-(4-nitrobenzoyl)-5,6-dihydropyrazolo-[5,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to Isoquinoline[2,1-g][1,6]naphthyridine, Pyrazolo[5,1-a] isoquinoline and Pyridazino[4´,5´:3,4]pyrazolo[5,1-a]isoquinoline Derivatives With Evaluation of Antitumor Activities

  摘要：

  (E)-2-氯-3-(2-氰基乙烯基)-9,10-二甲氧基-4-氧代-6,7-二氢-4H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-1-甲腈 (5) 由 2-(三苯基膦亚基)乙腈 (4) 处理 2-氯-3-甲酰基吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物 3 而得。用叠氮化钠处理 5 后可得到相应的叠氮化合物 6，该化合物可通过亚硫酸钠还原成化合物 7。异硫氰酸苯酯与磷烷化合物 8 反应得到了新型异喹啉并[2,1-g][1,6]萘啶衍生物 11，后者是由化合物 6 与三苯基膦反应制备的。在回流乙醇中将 5 与胺 12a-c 和噻吩酚 14a-c 处理，可分别得到相应的取代产物 13a-c 和 15a-c。此外，还重新研究了 1 与 a-氧代羟基氨基甲酰氯 16 的反应，并对合成的吡唑并异喹醇类 19a-f 和哒嗪并异喹醇类 20a, e 进行了体外抗肿瘤活性筛选。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3101
• 作为产物：
  描述：

  亚硝酸异丙酯 、 对硝基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以18%的产率得到4-Nitro-α-chlor-α-isonitroso-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  非四价胆碱酯酶激活剂。α-酮硫代氢氧酸的二烷基氨基烷基硫代酯作为氟磷酸二异丙酯的再活化剂抑制了乙酰胆碱酯酶。

  摘要：

  我们已经制备了一系列的α-酮硫代氢肟酸硫酯，并在体外评估了它们重新活化（二异丙基磷酰基）乙酰胆碱酯酶的能力。所述化合物符合通式RC（＝ O）C（＝ NOH）S（CH 2）n NR 2'.HCl，其中R ＝ CH 3，C 6 H 5，4-CH 3 OC 6 H 4，4-NO 2 C 6 H 4。n = 2、3；并且R'= CH3，C2H5或i-C3h7。我们还制备了4-BrC6H4C（= NOH）S（CH2）2N（C2H5）2.HCl和4-CH3OC6H4C（= O）C（= NOH）S（CH2）2N（C2H5）2.CH3I进行比较。α-酮硫代氢氧酸酯的肟酸解离常数（pKa）在6.9至8.4范围内，pKa = 7.9，被认为是乙酰胆碱酯酶重新活化的最佳选择。这些化合物也是良好的亲核试剂。与对硝基苯乙酸酯反应的双分子速率常数（kn）遵循表达式log（kn）= 6.7-0。在25°C，pH 7.6、1

  DOI：

  10.1021/jm00142a003

文献信息

• Parkanyi, Cyril; Abdelhamid, Abdou O.; Cheng, John C. S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1029 - 1032
  作者：Parkanyi, Cyril、Abdelhamid, Abdou O.、Cheng, John C. S.

  DOI：——

  日期：——