N-phthaloyl-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane p-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane p-toluenesulfonate
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-ammoniumcyclohexyl]-phthalimide para-toluenesulfonate.；2-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)isoindoline-1,3-dione；[(1R,2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)cyclohexyl]azanium;4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 416.498
• InChiKey: RSHHWNODJKHYKM-MNMPKAIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane p-toluenesulfonate 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性三唑基卤素键供体的合成

  摘要：

  抽象的 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610864
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 苯酐 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-phthaloyl-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  不对称迈克尔加成反应中的1,2-二胺衍生的（硫代）磷酰胺有机催化剂

  摘要：

  磷酰胺和硫代磷酰胺是由光学纯的C 2对称的1,2-二胺制备的，并用作醛和酮向N取代的马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应中的手性有机催化剂。相比之下，通过一步法可以高收率制备1,2-二苯乙烷-1,2-二胺衍生的硫代磷酰胺，发现与各种马来酰亚胺衍生物相比，醛的添加更具活性和选择性。具有相同主链的磺酰胺 还以高收率和对映选择性获得了导致酮与马来酰亚胺反应的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000335

文献信息

• Folding of aromatic oligoimides of trans-1,2-diaminocyclohexaneElectronic supplementary information (ESI) available: CD spectra and experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b110446b/
  作者：Jacek Gawronski、Krystyna Gawronska、Jakub Grajewski、Karol Kacprzak、Urszula Rychlewska

  DOI：10.1039/b110446b

  日期：2002.3.7

  Chiral oligomeric diimides prepared from pyromellitic dianhydride, (R,R)-1,2-diaminocyclohexane and phthalic anhydride fold into M or P helical conformers; trimer 1 folds into the P conformer in the crystal but the M conformer dominates in solution; longer chain oligomers 2 and 3 form preferentially P conformers in solution, as a result of intermolecular interactions.

  由焦脱酸二酐、(R,R)-1,2-二氨基环己烷和邻苯二甲酸酐制备的手性低聚二酰亚胺折叠成M或P螺旋构象；三聚体1在晶体中折叠成P构象，但在溶液中以M构象为主；较长链低聚物2和3由于分子间相互作用在溶液中优先形成P构象。
• 1,2‐Diamine‐Derived (thio)Phosphoramide Organocatalysts in Asymmetric Michael Additions
  作者：Viktória Kozma、Ferenc Fülöp、György Szőllősi

  DOI：10.1002/adsc.202000335

  日期：2020.6.15

  Phosphoramides and thiophosphoramides were prepared from optically pure C2‐symmetric 1,2‐diamines and were used as chiral organocatalysts in the asymmetric Michael additions of aldehydes and ketones to N ‐substituted maleimides. The 1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine derived thiophosphoramide, which could be prepared in good yield in a one‐step procedure, was found to be more active and selective catalyst

  磷酰胺和硫代磷酰胺是由光学纯的C 2对称的1,2-二胺制备的，并用作醛和酮向N取代的马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应中的手性有机催化剂。相比之下，通过一步法可以高收率制备1,2-二苯乙烷-1,2-二胺衍生的硫代磷酰胺，发现与各种马来酰亚胺衍生物相比，醛的添加更具活性和选择性。具有相同主链的磺酰胺 还以高收率和对映选择性获得了导致酮与马来酰亚胺反应的产物。
• Silicon Amine Reagents for the Photocatalytic Synthesis of Piperazines from Aldehydes and Ketones
  作者：Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00722

  日期：2016.5.6

  Silicon amine protocol (SLAP) reagents for photocatalytic cross-coupling with aldehydes and ketones to form N-unprotected piperazines have been developed. This blue light promoted process tolerates a wide range of heteroaromatic, aromatic, and aliphatic aldehydes and structurally and stereochemically complex SLAP reagents. It provides a tin-free alternative to SnAP (tin amine protocol) reagents for

  已开发出用于与醛和酮进行光催化交叉偶联以形成N-未保护的哌嗪的硅胺规程（SLAP）试剂。这种促进蓝光的方法可耐受各种杂芳族，芳族和脂族醛以及结构和立体化学复杂的SLAP试剂。它提供了SnAP（锡胺方案）试剂的无锡替代品，用于合成取代的哌嗪。
• Thiourea-Catalyzed Highly Enantio- and Diastereoselective Additions of Oxindoles to Nitroolefins: Application to the Formal Synthesis of (+)-Physostigmine
  作者：Tommy Bui、Salahuddin Syed、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja903520c

  日期：2009.7.1

  molecules. Most catalytic methods for the asymmetric syntheses of these compounds rely heavily on the use of transition-metal catalysts. In contrast, alternative catalytic procedures involving organocatalysis are scarce. Herein we disclose a conceptually novel organocatalytic approach to the syntheses of these materials using thiourea-catalyzed asymmetric 1,4-additions of oxindole derivatives to nitroolefins

  羟吲哚及其二氢吲哚衍生物是在各种天然和生物活性分子中发现的常见结构基序。大多数不对称合成这些化合物的催化方法严重依赖过渡金属催化剂的使用。相比之下，涉及有机催化的替代催化程序很少。在此，我们公开了一种概念上新颖的有机催化方法来合成这些材料，使用硫脲催化的羟吲哚衍生物对硝基烯烃的不对称 1,4-加成作为关键步骤。这些加成反应产生最多两个立体中心，其中之一是四元中心。这些反应在羟吲哚和硝基烯烃底物方面的范围很广，以良好的收率提供所需的产物，对映选择性高达 99%，非对映选择性高达 >20:1。为了证明这种方法的实用性，从 1,4-加成产物开始，经过 3 个步骤以良好的总产率合成了 (+)-esermethole，从而提供了 (+)-毒扁豆碱的正式合成。
• Enantioselective Synthesis of 4<i>H</i>-Pyrans Through Organocatalytic Asymmetric Formal [3+3] Cycloadditions of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with β-Keto Esters
  作者：Zhenting Yue、Wenbo Li、Lu Liu、Cuihong Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600591

  日期：2016.10.6

  4H‐Pyran units are frequently present in molecules with significant biological and pharmaceutical activities. Herein, we present the first enantioselective formal [3+3] cycloaddition between 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and β‐keto esters catalyzed by a cyclohexyldiamine‐based thiourea‐tertiary amine bifunctional catalyst. Under the mild and eco‐friendly conditions, a wide range of polysubstituted 4H‐pyrans

  4 H- Pyran单元经常存在于具有重要生物学和药学活性的分子中。本文中，我们介绍了由环己基二胺基硫脲叔胺双功能催化剂催化的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与β-酮酯之间的首次对映选择性形式[3 + 3]环加成反应。在温和且生态友好的条件下，以中等收率和良好的对映选择性获得了多种多取代的4 H-吡喃。