2,2,2-trifluoro-N-(octan-2-yl)acetamide | 51241-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(octan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(1-Methylheptyl)-trifluoroacetamide；N-Trifluoroacetyl-2-octylamine；2,2,2-trifluoro-N-octan-2-ylacetamide
• CAS: 51241-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₈F₃NO
• 分子量: 225.254
• InChiKey: PCWNWQNPOLREHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1065

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(octan-2-yl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(±)-4-氨基辛烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Primary Amines via Alkylation of the Sodium Salt of Trifluoroacetamide: An Alternative to the Gabriel Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31028
• 作为产物：
  描述：

  rac-2-amino-octane hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(octan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  顺序还原胺化-氢解：具有挑战性的手性伯胺的一锅合成

  摘要：

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100250

文献信息

• Highly Efficient Photochemically Induced Thiyl Radical-Mediated Racemization of Aliphatic Amines at 30 °C
  作者：Lucie Routaboul、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Gérard Gil、Michèle Bertrand

  DOI：10.1021/jo702241y

  日期：2008.1.1

  performance of highly efficient aliphatic amines racemization, under mild conditions at 30 °C. The reaction proceeds via the reversible generation of prochiral α-aminoalkyl radicals. The latter may result either from a redox process between the thiyl radical and the amine or from direct hydrogen atom abstraction by thiyl radical. As hydrogen atom donor, the thiol plays a crucial role. While the racemization

  在30°C的温和条件下，在硫醇的存在下进行UV辐照可实现高效脂肪族胺的消旋化。该反应通过前手性α-氨基烷基自由基的可逆生成而进行。后者可能是由于噻吩基和胺之间的氧化还原过程或由噻吩基直接提取氢原子引起的。作为氢原子供体，硫醇起着至关重要的作用。虽然伯胺和仲胺的外消旋都是快速的过程，但叔胺的外消旋却很缓慢。暂定原理是基于光刺激的胺催化的硫醇氧化成相应的二硫化物，这使得反应介质中氢原子供体的浓度以取决于胺的性质的速率下降至痕量。
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Primary Amines Catalyzed by CAL-B at 38–40 °C
  作者：Florent Poulhès、Nicolas Vanthuyne、Michèle P. Bertrand、Stéphane Gastaldi、Gérard Gil

  DOI：10.1021/jo201256w

  日期：2011.9.2

  The (R)-selective chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of primary amines was performed at 38-40 degrees C in MTBE, in good to high yields and with high enantiomeric excesses. These reactions associating CAL-B to octanethiol as radical racemizing agent were carried out in the presence of methyl beta-methoxy propanoate as acyl donor, under photochemical irradiation at 350 nm in glassware.
• Thiyl Radical Mediated Racemization of Nonactivated Aliphatic Amines
  作者：Stéphanie Escoubet、Stéphane Gastaldi、Nicolas Vanthuyne、Gérard Gil、Didier Siri、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1021/jo061033l

  日期：2006.9.1

  The racemization of nonactivated aliphatic amines has been mediated with alkanethiols and with methyl thioglycolate in the presence of AIBN. The process involves reversible H-abstraction at the chiral center, in a position R relative to nitrogen, by thiyl radical. The knowledge of the reaction enthalpy is critical to select the appropriate thiol. In the absence of experimental values, theoretical calculations of the alpha-C-H BDEs and the S-H BDE provide a useful guide.
• Landini, Dario; Penso, Michele, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 8, p. 791 - 800
  作者：Landini, Dario、Penso, Michele

  DOI：——

  日期：——
• HARLAND, PH. A.;HODGE, PH., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 11, 941-943
  作者：HARLAND, PH. A.、HODGE, PH.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图