N,N-二苄基-4-甲氧基苯甲酰胺 | 57409-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-methoxybenzamide
• CAS: 57409-26-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• mdl: MFCD01211883
• 分子量: 331.414
• InChiKey: XGNGEMSEDBWAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  528.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.136
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 频那醇硼烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N,N-dibenzyl-1-(4-methoxyphenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  多相镧催化剂La(CH2C6H4NMe2-o)3@SBA-15催化频哪醇硼烷还原酰胺为胺

  摘要：

  酰胺的硼氢化是获得相应胺的有用合成策略。在该贡献中，发现负载的镧苄基材料 La(CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o ) 3 @SBA-15 对伯、仲和叔酰胺与频哪醇硼烷硼氢化成胺具有高度活性。这些反应选择性地产生目标胺，并显示出对 -NO 2等官能团的良好耐受性、-卤素和-CN，以及S和O等杂原子。这种还原过程表现出多相催化剂的可回收和可重复使用的特性，适用于克级合成。反应机理是基于一些控制实验和以前的文献提出的。这是由多相催化剂介导的酰胺硼氢化还原为胺的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01531
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-二苄基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钇配合物的同质双（三甲基甲硅烷基）酰胺催化酰胺的硼氢化还原。

  摘要：

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04606

文献信息

• A Direct, Versatile, and Chemoselective Synthesis of Vinylogous Bis- and Monourethanes/amides and β-Keto Esters by Aza-Knoevenagel-Type Reactions of Tertiary Amides with Enolates
  作者：Pei-Qiang Huang、Wei Ou

  DOI：10.1002/ejoc.201601326

  日期：2017.1.18

  carbanions generated from methyl ketones, malonic acid monoester, 2-phenylacetate, or (benzylsulfonyl)benzene. Moreover, when higher homologous of acetate was used, beta-keto esters were obtained directly from amides. The method has been applied to the one-step synthesis of several known key intermediates in the total synthesis of alkaloids and quinoline antibiotics. An efficient and mild intramolecular Friedel-Crafts

  报告了对使用常见叔酰胺作为亲电伙伴的 aza-Knoevenagel 型反应的调查的全部细节。该方法基于将稳定的碳负离子亲核试剂添加到原位三氟甲磺酸酐活化的酰胺中。该反应在温和条件下运行，可耐受几个敏感的官能团，包括烯酰胺和 TBSO。值得注意的是，由于酰胺带有更多的反应性酯、氰基和醛基，反应以化学选择性发生在反应性最低的酰胺基上。这种 C=C 键形成中化学选择性的“umpolung”具有挑战性、罕见且具有合成价值。乙烯基双氨基甲酸酯（氮杂-Knoevenagel型缩合产物），乙烯基氨基甲酸酯，和乙烯基酰胺可以通过使用由甲基酮、丙二酸单酯、2-苯基乙酸酯或（苄基磺酰基）苯产生的烯醇化物/碳负离子来合成。此外，当使用更高同系物的乙酸酯时，β-酮酯可直接从酰胺中获得。该方法已应用于生物碱和喹啉类抗生素全合成中几种已知关键中间体的一步合成。使用 Tf2O 作为有效的促进剂，也实现了苯胺酯的有效和温和的分子内
• A Manganese Pre-Catalyst: Mild Reduction of Amides, Ketones, Aldehydes, and Esters
  作者：Colin M. Kelly、Robert McDonald、Orson L. Sydora、Mark Stradiotto、Laura Turculet

  DOI：10.1002/anie.201709441

  日期：2017.12.11

  Hey Man(ganese): A newly prepared (N-phosphinoamidinate)manganese pre-catalyst (see Scheme) has been shown to be effective for the hydrosilative reduction of a diverse scope of carbonyl compounds, and in most cases can be used at room temperature. The reaction proceeds under reaction conditions which are competitive with the most effective transition-metal catalysts known for such transformations,

  Hey Man（ganese）：新制备的N-膦酰胺基锰预催化剂（参见方案）可有效地对各种范围的羰基化合物进行氢化硅烷化还原，在大多数情况下可在室温下使用。该反应在与已知用于这种转化的最有效的过渡金属催化剂竞争的反应条件下进行，从而建立了一类新的合成上有用的Mn催化的转化。
• Iron-Catalyzed Direct Synthesis of Amides from Methylarenes
  作者：Surya Srinivas Kotha、Sindhura Badigenchala、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201401086

  日期：2015.5.4

  first catalytic process has been developed for the direct synthesis of amides from readily available petroleum by‐products (methylarenes) and amines using an iron catalyst. In this new catalytic reaction, the methyl group of the methylarene is oxidized to the corresponding aldehyde through non‐directed CH oxidation followed by its oxidative amidation with N‐chloroamine, yielding the carboxylic amide

  已开发出一种高效，绿色且首创的催化方法，用于使用铁催化剂从易于获得的石油副产品（甲基芳烃）和胺直接合成酰胺。在这个新的催化反应中，methylarene的甲基是通过非定向下氧化成相应的醛 ħ氧化，接着用其氧化酰胺化Ñ -chloroamine，得到羧酸酰胺。用铁催化剂氧化，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为唯一氧化剂，在温和的反应条件下合成酰胺以及利用甲基芳烃作为起始原料，使该方法具有新颖性和环境友好性。
• Hydroborative reduction of amides to amines mediated by La(CH₂C₆H₄NMe₂-<i>o</i>)₃
  作者：Fangcao Zhang、Chenjun Guo、Mingliang Gong、Hongzhen Xie、Yunjie Luo

  DOI：10.1039/d1nj04996h

  日期：——

  amides to amines is a great challenge for resonance-stabilized carboxamide moieties, although this synthetic strategy is an attractive approach to access the corresponding amines. La(CH2C6H4NMe2-o)3, a simple and easily accessible lanthanide complex, was found to be highly efficient not only for secondary and tertiary amide reduction, but also for the most challenging primary reduction with pinacolborane

  酰胺脱氧还原为胺对于共振稳定的羧酰胺部分是一个巨大的挑战，尽管这种合成策略是获得相应胺的有吸引力的方法。La(CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o ) 3是一种简单易得的镧系元素络合物，被发现不仅对于仲酰胺和叔酰胺还原非常有效，而且对于频哪硼烷最具挑战性的初级还原也是如此。该方案对许多官能团和杂原子表现出良好的耐受性，可应用于克级合成。该催化循环中的活性物质可能是镧系元素氢化物。
• Straightforward α-Amino Nitrile Synthesis Through Mo(CO)₆ -Catalyzed Reductive Functionalization of Carboxamides
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/anie.201807735

  日期：2018.9.17

  the hemiaminal with a cyanide source, allows for the straightforward synthesis of α‐amino nitriles. The methodology presented here, displays high levels of chemoselectivity allowing for the reduction of amides in the presence of functional groups such as ketones, imines, aldehydes, and acids, which affords a simple route for the synthesis of α‐amino nitriles with a broad scope of functionalities in high

  Mo（CO）6催化将酰胺选择性还原成中间体半胱氨酸再加上廉价且易于操作的TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）作为还原剂，随后用氰化物源捕获半胱氨酸，可以直接合成α-氨基腈。此处介绍的方法显示出高水平的化学选择性，可以在存在官能团（例如酮，亚胺，醛和酸）的情况下还原酰胺，这为广泛范围内的α-氨基腈的合成提供了一条简单途径高产量的功能。此外，该方法的适用性通过扩大规模的实验以及将目标化合物衍生为可合成的有趣产品来证明。