2-amino-4-chloromethyl-6-methoxy-pyrimidine | 92311-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-chloromethyl-6-methoxy-pyrimidine
• 英文别名: 2-amino-4-methoxy-6-chloromethylpyrimidine；4-(Chloromethyl)-6-methoxypyrimidin-2-amine
• CAS: 92311-37-0
• 化学式: C₆H₈ClN₃O
• 分子量: 173.602
• InChiKey: FDOYEXXNKXTTKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-chloromethyl-6-methoxy-pyrimidine 在 caesium fluoride 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-fluoromethyl-6-methoxy-pyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Process for 4,6-di-substituted 2-aminopyrimidines

  摘要：

  新化合物可用作生物活性化合物的中间体，其化学式为I ##STR1## 其中Y是具有公式--CH.sub.2 X的基团，其中X是F、Cl或Br，或Y是具有公式##STR2##的基团，其中R.sup.2是F、Cl或Br，而R.sup.3是H、F、Cl、Br或具有公式--CR.sup.4 R.sup.5 R.sup.6的基团，其中R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6独立地是F、Cl或Br；A是H、OH、SH、F、Cl、Br或--OR.sup.7或--SR.sup.7的基团，其中R.sup.7是C.sub.1-C.sub.4直链或支链烷基、C.sub.2-4直链或支链烷基，其上有1至3个F、Cl或Br原子取代，或A是--NR.sup.8 R.sup.9的基团，其中R.sup.8和R.sup.9独立地是H、C.sub.1-C.sub.4直链或支链烷基或C.sub.3-C.sub.4烯基，或R.sup.8和R.sup.9共同形成C.sub.3-C.sub.7聚亚甲基链，该链可以被氧原子打断；以及化合物I与酸的盐；但是，当Y为CH.sub.2 F时，A的定义如上所述，但不包括OH、Cl或OCH.sub.3。

  公开号：

  US04723006A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-(chloromethyl)pyrimidin-2-amine 在 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-amino-4-chloromethyl-6-methoxy-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Process for 4,6-di-substituted 2-aminopyrimidines

  摘要：

  新化合物可用作生物活性化合物的中间体，其化学式为I ##STR1## 其中Y是具有公式--CH.sub.2 X的基团，其中X是F、Cl或Br，或Y是具有公式##STR2##的基团，其中R.sup.2是F、Cl或Br，而R.sup.3是H、F、Cl、Br或具有公式--CR.sup.4 R.sup.5 R.sup.6的基团，其中R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6独立地是F、Cl或Br；A是H、OH、SH、F、Cl、Br或--OR.sup.7或--SR.sup.7的基团，其中R.sup.7是C.sub.1-C.sub.4直链或支链烷基、C.sub.2-4直链或支链烷基，其上有1至3个F、Cl或Br原子取代，或A是--NR.sup.8 R.sup.9的基团，其中R.sup.8和R.sup.9独立地是H、C.sub.1-C.sub.4直链或支链烷基或C.sub.3-C.sub.4烯基，或R.sup.8和R.sup.9共同形成C.sub.3-C.sub.7聚亚甲基链，该链可以被氧原子打断；以及化合物I与酸的盐；但是，当Y为CH.sub.2 F时，A的定义如上所述，但不包括OH、Cl或OCH.sub.3。

  公开号：

  US04723006A1

文献信息

• Herbicidal N-arylsulfonyl-N'-(4-mercaptomethylpyrimdinyl)-ureas
  申请人：Ciga-Geigy Corporation

  公开号：US04639264A1

  公开（公告）日：1987-01-27

  N-Arylsulfonyl-N'-(4-mercaptomethyl-pyrimidinyl- and -triazinyl)-ureas of the formula ##STR1## (symbols in this formula defined below) and the salts of these compounds with amines, alkali metal bases or alkaline-earth metal bases or with ammonium bases, have good pre- and post-emergence-selective, herbicidal and growth-regulating properties.

  N-芳基磺酰-N'-(4-巯基甲基嘧啶基和三嗪基)-脲的化学式如下：##STR1##（此处定义了上述化学式中的符号），以及这些化合物与胺、碱金属基或碱土金属基或铵基形成的盐，具有良好的前期和后期选择性除草和生长调节性能。
• Herbicidal compositions
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04904783A1

  公开（公告）日：1990-02-27

  N-Arylsulfonyl-N'-(4-mercaptomethyl-pyrimidinyl)-ureas of the formula ##STR1## (symbols in this formula defined herein) and the salts of these compounds with amines, alkali metal bases or alkaline-earth metal bases or with ammonium bases, have good pre- and post-emergence-selective, herbicidal and growth-regulating properties.

  式为##STR1##（此式中符号在此定义）的N-芳基磺酰基-N'-(4-巯基甲基嘧啶基)脲及其与胺、碱金属基或碱土金属基或铵基的盐具有良好的前、后除草选择性、除草和生长调节性能。
• Process for producing sulfonylureas
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04656273A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  There is described a novel process for producing sulfonylureas of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or alkyl, R.sub.2 is ##STR2## E is .dbd.N-- or .dbd.CH--, R.sub.3 is alkyl, alkoxy or halogen, R.sub.4 is alkyl, cycloalkyl, alkoxy, halogen, alkoxy-alkyl, halo-alkyl or halo-alkoxy, R.sub.5 is hydrogen or alkyl, T is a substituted phenyl group ##STR3## Y is hydrogen or halogen, X is hydrogen, halogen, alkyl, halo-alkyl, alkenyl, halo-alkenyl, alkynyl, alkoxy, halo-alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, halo-alkylthio, alkylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy mono- or polysubstituted by alkyl, or is di-alkylsulfamoyl, and A is a bridge member which has 3 or 4 atoms and which contains 1 or 2 hetero atoms, selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, the said process comprising reacting a silfonamide of the formula II T--SO.sub.2 --NH.sub.2 (II), in the presence of a base, with diphenyl carbonate to form a salt of a phenyl carbamate converting this salt into the free phenyl carbamate and reacting this further with an amine. Sulfonylureas are herbicidally effective compounds.

  本发明描述了一种生产式I的磺酰脲的新工艺。其中，R.sub.1为氢或烷基，R.sub.2为##STR2## E为.dbd.N--或.dbd.CH--，R.sub.3为烷基、烷氧基或卤素，R.sub.4为烷基、环烷基、烷氧基、卤素、烷氧基烷基、卤代烷基或卤代烷氧基，R.sub.5为氢或烷基，T为取代苯基##STR3## Y为氢或卤素，X为氢、卤素、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基亚砜基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、烷基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、被烷基单烷基取代或多取代的苯基磺酰氧基，或为二烷基磺酰胺基，A是一个桥接成员，具有3或4个原子，其中包含1或2个杂原子，选自氧、硫和氮的群，所述工艺包括在碱存在下，将式II T--SO.sub.2 --NH.sub.2 (II)的磺酰胺与二苯基碳酸酯反应，形成苯基氨甲酸盐，将该盐转化为游离的苯基氨甲酸酯，并进一步与胺反应。磺酰脲是除草有效化合物。
• 2-Aminopyrimidines, their production and use
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0111440A1

  公开（公告）日：1984-06-20

  New compounds useful as intermediates for biologically-active compounds have the formula I wherein Y is a group having the formula -CH2X in which X is F, Cl, or Br, or Y is a group having the formula in which R2 is F, Cl or Br and R3 is H. F, Cl, Br or a group having the formula -CR4R5R6, in which R4, R5 and R6, independently, are F, Cl or Br; A is H, OH, SH, F, Cl, Br or a group -OR7 or -SR7 in which R7 is C1-C4 straight- or branched chain alkyl, C2-4 straight- or branched chain alkyl substituted with 1 to 3 F, Cl or Br atoms, or A is a group -NR8R9 in which R8 and R9, independently, are H, C1-C4 straight- or branched chain alkyl or C3-C4 alkenyl, or R8 and R9 together may form a C3-C7 polymethylene chain, which is optionally interrupted by an oxygen atom; as well as salts of compounds of formula I with acids; provided that: when Y is CH2F, then A is as hereinbefore defined other than OH, Cl or OCH3.

  可用作生物活性化合物中间体的新化合物具有式 I 其中 Y 是具有式 -CH2X 的基团，式中 X 是 F、Cl 或 Br，或 Y 是具有式 -CH2X 的基团，式中 R2 是 F、Cl 或 Br，R3 是 H。 其中 R2 是 F、Cl 或 Br，R3 是 H、F、Cl、Br 或具有式 -CR4R5R6 的基团，其中 R4、R5 和 R6 分别是 F、Cl 或 Br； A 是 H、OH、SH、F、Cl、Br 或基团 -OR7 或 -SR7，其中 R7 是 C1-C4 直链或支链烷基、被 1 至 3 个 F、Cl 或 Br 原子取代的 C2-4 直链或支链烷基，或 A 是基团 -NR8R9 ，其中 R8 和 R9 独立地是 H、C1-C4 直链或支链烷基或 C3-C4 烯基，或 R8 和 R9 可一起形成 C3-C7 聚亚甲基链，该链可选择被氧原子打断；以及式 I 化合物与酸的盐类；条件是 当 Y 为 CH2F 时，则 A 如前定义，但不是 OH、Cl 或 OCH3。
• Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0132230A2

  公开（公告）日：1985-01-23

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen der Formel beschrieben, worin R, H oder Niederalkyl, oder bedeutet, worin E = N- oder =CH-, R3 Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen, R. Niederalkyl, Cycloalkyl, Niederalkoxy, Halogen, Niederalkoxyniederalkyl, Halogen-niederalkyl, halogenniederalkoxy, R. H oder Niederalkyl bedeutet, T einen substituierten Phenylrest oder Y H oder Halogen bedeutet, X H, Halogen, Niederalkyl, Halogen-niederalkyl, Niederalkenyl, Halogenniederalkenyl, Niederalkinyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy, Niederalkylthio, Niederalkylsulfinyl, Niederalkylsulfonyl, Halogenniederalkylthio, Niederalkylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, ein- oder mehrfach niederalkylsubstituiertes Phenylsulfonyloxy oder Diniederalkylsulfamoyl bedeutet und A für ein gegebenenfalls substituiertes 3- oder 4-atomiges Brückenglied steht, das 1 oder 2 Heteroatome enthält undzusammen mit den es bindenden Kohlenstoffatomen einen nichtaromatischen 5- bis 6-gliedrigen Heterocyclus bildet, wobei zwei Sauerstoffatome durch mindestens ein Kohlenstoffatom getrennt sind und Sauerstoff und Schwefelatome nur dann miteinander verbunden sind, wenn der Schwefel als -SO- oder -SO2-Gruppe vorliegt. durch Unsetzung eines Sulfonamids der Formel in Gegenwart einer Base mit Diphenylcarbonat zu einem Salz eines Phenylcarbamats der Formel III worin Me+ ein Kation des Natriums oder des Kaliums oder eines tertiären Amins bedeutet, Ueberführung dieses Salzes in das freie Phenylcarbamat der Formel IIIa und dessen weitere Umsetzung mit einem Amin der Formel IV Sulfonylharnstoffe sind herbizid wirksame Verbindungen.

  一种制备式磺酰脲类的新工艺 式中 R，H 或低级烷基、 或 其中 E＝N-或＝CH-、 R3 是低级烷基、低级烷氧基、卤素、 R.低级烷基、环烷基、低级烷氧基、卤素、低级烷氧基-低级烷基、卤素-低级烷基、卤素-低级烷氧基、 R.H或低级烷基、 T 是取代的苯基 或 Y 表示 H 或卤素、 X 是 H、卤素、低级烷基、卤代低级烷基、低级烯基、卤代低级烯基、低级炔基、低级烷氧基、卤代低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、卤代低级烷硫基、低级烷基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、单-或多-取代低级烷基-取代苯基磺酰氧基或二-低级烷基磺酰胺基，以及 A 是任选取代的 3 原子或 4 原子桥接构件，它含有 1 或 2 个杂原子，并与结合它的碳原子一起形成非芳香族 5 至 6 元杂环，两个氧原子之间至少有一个碳原子隔开，氧原子和硫原子仅在硫以-SO-或-SO2-基团形式存在时才相互结合。 将式如下的磺酰胺在碱存在下与二烷基磺酰胺反应 在碱存在下与碳酸二苯酯反应，得到式 III 的苯基氨基甲酸酯盐。 其中 Me+ 是钠或钾或叔胺的阳离子、 将该盐转化为式 IIIa 的游离氨基甲酸苯酯 并与式 IV 的胺进一步反应 磺酰脲类是具有除草活性的化合物。