2-(二乙氨基)-N-(苯基甲基)乙酰胺 | 72336-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(二乙氨基)-N-(苯基甲基)乙酰胺
• 英文名称: N-<(N',N'-diethylamino)acetyl>benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-2-(diethylamino)acetamide；N,N-diethyl-glycine benzylamide；N,N-Diaethyl-glycin-benzylamid；N,N-Diaethylamino-essigsaeure-benzylamid；Acetamide, 2-(diethylamino)-N-(phenylmethyl)-
• CAS: 72336-16-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• mdl: MFCD01670466
• 分子量: 220.315
• InChiKey: CUMDOJBQHHXABV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二乙氨基)-N-(苯基甲基)乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N'-苄基-N,N-二乙基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Rossi; Pirola; Selva, Farmaco, Edizione Scientifica, 1967, vol. 22, # 3, p. 172 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(二乙氨基)-N-(苯基甲基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应进行局部麻醉

  摘要：

  全局思考，局部行动：目前的麻醉剂结构多样性有限，合成效率低下，毒性越来越大。因此，迫切需要具有改进的化学合成的新支架。在这里，我们报告了通过多组分反应化学在一步合成中获得商业和新型局部麻醉剂。我们评估了合成文库对小鼠海马脑切片自发活动的影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200246

文献信息

• Über die Herstellung und physiologischen Eigenschaften einiger Acetylenverbindungen und verwandter Stoffe. 1. Mitteilung
  作者：Emil Hofstetter、A. E. Wilder Smith

  DOI：10.1002/hlca.19530360704

  日期：——

  The preparation of 3-p-methoxyphenyl-1-pentyne-3-ol,3-p-methoxyphenyl-2-pentene-4-yne, 3,4-bis(p-methoxyphenyl)-1-hexyne-3-ol, some reaction products and the physiological properties of these substances are described. 3,4-Bis(p-methoxyphenyl)-hexyne-ol is practically non-toxic and possesses sedative properties.

  3-对甲氧基苯基-1-戊炔-3-醇，3-对甲氧基苯基-2-戊烯-4-炔，3,4-双（对甲氧基苯基）-1-己炔-3-醇的制备描述了这些物质的一些反应产物和生理特性。3，4-双（对甲氧基苯基）-己炔醇实际上是无毒的，并具有镇静作用。
• Trapping of metabolically generated electrophilic species with cyanide ion: metabolism of 1-benzylpyrrolidine
  作者：Bert Ho、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00176a006

  日期：1980.2

  analogues of 4 with rabbit liver microsomal preparations in the presence of cyanide ion have led to the characterization of 1-benzyl-2-cyanopyrrolidine (13), cis- and trans-1-benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine (14a and 14b, respectively), and 1-benzyl-5-cyano-2-pyrrolidinone (15). The cyano adducts of the amine are thought to result from nucleophilic attack by cyanide ion on metabolically generated iminium species

  1-苄基吡咯烷（4），特别是氘标记的4的类似物与氰化物离子存在下的兔肝微粒体制剂的孵育导致了1-苄基-2-氰基吡咯烷（13），顺式和反式-1的表征-苄基-2，5-二氰基吡咯烷（分别为14a和14b）和1-苄基-5-氰基-2-吡咯烷酮（15）。认为胺的氰基加合物是由氰化物离子对代谢产生的亚胺类物质的亲核攻击产生的。氰基内酰胺可以通过二氰基化合物的混合功能氧化来制备。rabbit标记的1-苄基吡咯烷与兔肝微粒体制剂的孵育导致烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯的依赖性烟碱减少，从而使标记掺入从孵育后分离的大分子级分中。尽管掺入水平比形成的氰基加合物的水平低，但与报道的其他代谢活化细胞毒性剂的水平相当。尝试确定可能的芳烃氧化物重排产物1-（4-羟基苄基）吡咯烷（24）为4的代谢物，但未成功。结果促使我们推测代谢产生的亚胺离子能够使存在于微粒体大分子上的亲核官能团烷基化。
• Catalytic acceptorless dehydrogenations: Ru-Macho catalyzed construction of amides and imines
  作者：Nathan J. Oldenhuis、Vy M. Dong、Zhibin Guan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.085

  日期：2014.7

  A commercially available ruthenium(II) PNP type pincer catalyst (Ru-Macho) promotes formation of amides and imines from alcohols and amines via an acceptorless dehydrogenation pathway. The formation of secondary amides, tertiary amides, and secondary ketimines occurs in yields ranging from 35% to 95%.

  市售的钌（II）PNP型钳形催化剂（Ru-Macho）可通过无受体脱氢途径促进由醇和胺形成酰胺和亚胺。仲酰胺，叔酰胺和仲酮亚胺的形成以35％至95％的产率发生。
• Carboxyesterase polypeptides for amide coupling
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：US11015180B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  The present invention provides engineered carboxyesterase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type carboxyesterase enzymes, as well as polynucleotides encoding the engineered carboxyesterase enzymes, host cells capable of expressing the engineered carboxyesterase enzymes, and methods of using the engineered carboxyesterase enzymes in amidation reactions.

  本发明提供了经过改良的羧酯酶酶，其性能优于天然存在的野生型羧酯酶酶，以及编码这些经过改良的羧酯酶酶的多核苷酸序列，能够表达这些经过改良的羧酯酶酶的宿主细胞，以及在酰胺化反应中使用这些经过改良的羧酯酶酶的方法。
• Kotschetkow; Dudykina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1659,1662,1663; engl.Ausg.S.1635,1637,1638
  作者：Kotschetkow、Dudykina

  DOI：——

  日期：——