methyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)-5-oxoheptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)-5-oxoheptanoate
• 英文别名: Methyl 2-(2-nitrophenyl)-5-oxoheptanoate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: BKWQOPLXJSNXAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)-5-oxoheptanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 以68%的产率得到(+/-)-(2R,5S)-2-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-还原动画反应非对映选择性合成取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-5-羧酸酯

  摘要：

  基于串联还原-还原胺化反应，已经开发了一种有效的非对映选择性合成取代的和未取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-5-羧酸酯。一系列2-（2-硝基苯基）-5-氧代链烷酸酯的催化加氢引发了一个反应序列，涉及（1）芳族硝基的还原，（2）N-羟基氨基（或氨基）氮与侧链的缩合（3）还原七元环亚胺。对于具有C 2烷基和C 5酯基为顺式的产物，产生2-烷基-2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并pine庚因-5-羧酸酯的环化是非对映体选择。在这些反应中，环戊酸酯基团对环状亚胺中间体的还原具有很强的立体定向作用，尽管不如以前的2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸的闭合反应所观察到的强。酯。非对映选择性的降低归因于（1）酯与亚胺双键之间的距离更大，以及（2）较大环的构象迁移率增加，这两者都减弱了酯的立体定向作用。最后，七元环的形成足够缓慢，以至于在一些反应中与侧链酯基团的反应与杂环的形成竞争。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410413
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 (2-硝基苯基)乙酸甲酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到methyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)-5-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-还原动画反应非对映选择性合成取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-5-羧酸酯

  摘要：

  基于串联还原-还原胺化反应，已经开发了一种有效的非对映选择性合成取代的和未取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-5-羧酸酯。一系列2-（2-硝基苯基）-5-氧代链烷酸酯的催化加氢引发了一个反应序列，涉及（1）芳族硝基的还原，（2）N-羟基氨基（或氨基）氮与侧链的缩合（3）还原七元环亚胺。对于具有C 2烷基和C 5酯基为顺式的产物，产生2-烷基-2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并pine庚因-5-羧酸酯的环化是非对映体选择。在这些反应中，环戊酸酯基团对环状亚胺中间体的还原具有很强的立体定向作用，尽管不如以前的2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸的闭合反应所观察到的强。酯。非对映选择性的降低归因于（1）酯与亚胺双键之间的距离更大，以及（2）较大环的构象迁移率增加，这两者都减弱了酯的立体定向作用。最后，七元环的形成足够缓慢，以至于在一些反应中与侧链酯基团的反应与杂环的形成竞争。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410413