1-甲氧基-2-(4-甲基苯基)苯 | 92495-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-2-(4-甲基苯基)苯
• 英文名称: 2-methoxy-4'-methylbiphenyl
• 英文别名: 2-methoxy-4'-methyl-1,1'-biphenyl；4-methyl-2'-methoxybiphenyl；2-(4-methylphenyl)anisole；1-methoxy-2-(p-tolyl)benzene；1-methoxy-2-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 92495-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• mdl: MFCD06802336
• 分子量: 198.265
• InChiKey: PNWKXOLTCMKUJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  282.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-(4-甲基苯基)苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4'-甲基-2-联苯醇
  参考文献：
  名称：

  10-羟基-10,9-环硼氧杂菲：3,4-苯并香豆素和三芳基化合物的多功能合成中间体

  摘要：

  在BBr 3介导的2-甲氧基联芳基的O-去甲基化作用下，获得了作为预料不到的主要产物的10-羟基-10,9-环杂芳基菲。该形成可能通过反应性二溴芳基氧基硼烷中间体的分子内亲电芳族环化而进行。使用改良的文献方法，还从2-羟基联芳基和BCl 3 / AlCl 3获得了基本定量的10-羟基-10,9-环硼氧杂菲的产率。作为合成中间体，通过Pd催化的CO插入和Suzuki反应，可将10-羟基-10,9-硼氧杂菲并有效地转化为3,4-苯并香豆素和三芳基。

  DOI：

  10.1021/jo049343w
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到1-甲氧基-2-(4-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Catalysis using phosphine oxide compounds

  摘要：

  磷氧化合物与过渡金属（最好是钯和镍）一起使用，通过与芳香卤化物和芳基硼酸、芳基格氏试剂或胺进行交叉偶联反应，制备联苯和芳基胺。

  公开号：

  US06291722B1

文献信息

• Method For Decarboxylating C-C Cross-Linking Of Carboxylic Acids With Carbon Electrophiles
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20080177114A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a method for decarboxylating C—C bond formation by reacting carboxylic salts with carbon electrophiles in the presence of transition metal compounds as catalysts. The method represents a decarboxylating C—C bond formation of carboxylic acid salts with carbon electrophiles, wherein the catalyst contains two transition metals and/or transition metal compounds, from which one is present, preferably, in the oxidation step, which are different from each other by one unit, and catalyzes a radical decarboxylation which is absorbed during the second oxidation steps, which are different from each other by two units and catalyzes the two electron processes of a C—C bond formation reaction.

  该发明涉及一种方法，通过在过渡金属化合物存在的情况下，将羧酸盐与碳亲电体反应以脱羧基C—C键形成。该方法代表了一种羧酸盐与碳亲电体的脱羧基C—C键形成，其中催化剂包含两种过渡金属和/或过渡金属化合物，其中一种存在于氧化步骤中，这两种过渡金属或化合物相互之间相差一个单位，并催化在第二氧化步骤中吸收的自由基脱羧反应，这两种过渡金属或化合物相互之间相差两个单位，并催化C—C键形成反应的双电子过程。
• Facile one-pot nanocatalysts encapsulation of palladium–NHC complexes for aqueous Suzuki–Miyaura couplings
  作者：Chao Chen、Qing Zheng、Shengliang Ni、Hangxiang Wang

  DOI：10.1039/c7nj04836j

  日期：——

  nanoparticle encapsulation to fabricate water-soluble nanocatalysts (NCs) for aqueous cross-coupling reactions. To achieve this goal, three types of N-heterocyclic carbene (NHC)–palladium (Pd) complexes (i.e., 1b, 2b, and 3b) with the chemical formula [PdL(CH3CN)Cl]PF6 (where L is a bidentate pyridine- or pyrimidine-bearing NHC ligand) have been synthesized, and their structures were characterized by NMR spectroscopy

  使用水作为溶剂的有机转化已成为广泛研究的焦点。我们在此提出了一种策略，该策略使用简单的纳米颗粒封装来制造水溶性纳米催化剂（NC），以进行水交叉偶联反应。为了实现这一目标，三种类型的N-杂环卡宾的（NHC） -钯（Pd）的复合物（即，图1b，图2b，和图3b具有化学式）[PDL（CH 3 CN）CL] PF 6（其中L是含二齿吡啶或嘧啶的NHC配体）已被合成，并且它们的结构通过NMR光谱和X射线晶体学表征。利用一种简便的一锅封装方法，水不溶性Pd-NHC复合物可以整合到由两亲共聚物组成的胶束的疏水核中。这些水分散的纳米颗粒在Suzuki-Miyaura水溶液偶联中表现出出色的催化活性。在这些NC中，发现在其NHC配体上带有异氰酸酯部分的3b -NC在测试的反应条件下是活性最高的催化剂。更令人印象深刻的是，3b -NC可以重复使用至少五个循环而不会显着降低催化活性。
• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• Magnetically Recoverable Pd/Fe₃O₄-Catalyzed Stille Cross-Coupling Reaction of Organostannanes with Aryl Bromides
  作者：Aviraboina Siva Prasad、Bollikonda Satyanarayana

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2789

  日期：2012.8.20

  April 27, 2012, Accepted May 17, 2012Key Words : Magnetically recoverable, Organostannane, Aryl bromides, Stille cross-coupling, PalladiumnanoparticlesThe efficient formation of carbon-carbon bonds is amongthe most crucial transformations in synthetic chemistry. Thepalladium-catalyzed aryl-aryl cross-coupling (e.g., Suzuki,Negishi, Kumada, Hiyama,and Stillecoupling)

  E-mail: [e-mail] 2012 年 4 月 27 日接收，2012 年 5 月 17 日接受 关键词：磁可回收，有机锡烷，芳基溴化物，Stille 交叉偶联，钯纳米粒子碳-碳键的有效形成是合成化学中最关键的转化之一. 钯催化的芳基-芳基交叉偶联（例如，Suzuki、Negishi、Kumada、Hiyama 和 Stillecoupling）
• REAGENT FOR ORGANIC SYNTHESIS REACTION CONTAINING ORGANIC TRIOL BORATE SALT
  申请人：Miyaura Norio

  公开号：US20100087646A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  [Problem] To provide an organoboron compound-containing reagent for organic synthesis reactions which undergoes no trimerization with dehydration, does not necessitate activation with a base, and is stable and highly active. [Means for Solving Problems] The reagent for organic synthesis reactions contains an organic triol borate salt represented by any of the general formulae (I) to (III) and general formula (XVI): (wherein R 1 represents alkyl, alkenyl, etc.; R 2 represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, etc. or represents hydrogen; m + represents an alkaline metal ion, phosphonium ion, or given ammonium ion; M 2+ represents an alkaline earth metal; X represents halogen or alkoxide; Y represents an alkali metal ion, etc.; A represents optionally substituted methylene; and n represents an integer).

  [问题] 提供一种含有有机硼化合物的试剂，用于有机合成反应，该试剂不会发生脱水三聚体化，无需碱激活，稳定且活性高。 [解决问题的方法] 用于有机合成反应的试剂包含由通式(I)至(III)和通式(XVI)中的任一表示的有机三醇硼酸盐，其中R1代表烷基、烯基等；R2代表可选择取代的烷基、烯基、炔基等，或代表氢；m+代表碱金属离子、磷酰离子或给定的铵离子；M2+代表碱土金属；X代表卤素或烷氧基；Y代表碱金属离子等；A代表可选择取代的亚甲基；n代表整数。