1-(phenylthio)methyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole | 122606-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)methyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-(phenylthiomethyl)pyrazole；1-phenylthiomethyl-3,5-dimethylpyrazole；3,5-Dimethyl-1-(phenylsulfanylmethyl)pyrazole
• CAS: 122606-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: UQXXPIUTVPTVMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)methyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 在 sodium periodate 作用下， 以66%的产率得到3,5-dimethyl-1-(phenylsulfinyl)methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Azoles。43部分：1个的反应ñ - （Phenylsulphonylmethyl） -和ñ - （Phenylsulphinylmethyl）唑类与一些硝基芳烃

  摘要：

  在室温下，在KOH / DMSO系统中用1-（苯磺酰基甲基）唑对硝基芳烃进行处理通常会导致苯磺酰基的裂解，而在低温下的t- BuOK / DMF系统则会在更大程度上促进σ-的氧化。加合物。当将1-（苯基亚磺酰基甲基）唑用于反应时，仅观察到苯基亚磺酰基的消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00624-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 氯甲基苯硫醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到1-(phenylthio)methyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Azoles。43部分：1个的反应ñ - （Phenylsulphonylmethyl） -和ñ - （Phenylsulphinylmethyl）唑类与一些硝基芳烃

  摘要：

  在室温下，在KOH / DMSO系统中用1-（苯磺酰基甲基）唑对硝基芳烃进行处理通常会导致苯磺酰基的裂解，而在低温下的t- BuOK / DMF系统则会在更大程度上促进σ-的氧化。加合物。当将1-（苯基亚磺酰基甲基）唑用于反应时，仅观察到苯基亚磺酰基的消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00624-4

文献信息

• The modification of ArSCH2(3,5-Me2Pz) (Ar = phenyl or 2-pyridyl, Pz = pyrazol-1-yl) by organotin group and related reactions
  作者：Yun-Fu Xie、Guang-Tong Zeng、Hai-Bin Song、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.06.006

  日期：2010.9

  Pz = pyrazol-1-yl] with Mo(CO)6 produces complexes ArSCH2(3,5-Me2Pz)Mo(CO)4, while similar reaction with W(CO)6 yields analogous complexes ArSCH2(3,5-Me2Pz)W(CO)4 and concomitant desulfurized complex (3,5-Me2PzH)W(CO)5 in the reaction of PhSCH2(3,5-Me2Pz). Succedent treatment of complexes PhSCH2(3,5-Me2Pz)M(CO)4 with SnCl4 gives heterobimetallic complexes PhSCH2(3,5-Me2Pz)M(CO)3(Cl)(SnCl3) (M = Mo or W) in good yields

  1-芳硫基甲基-3,5-二甲基吡唑[ArSCH 2（3,5-Me 2 Pz），Ar =苯基或2-吡啶基，Pz =吡唑-1-基]与Mo（CO）6反应生成络合物ArSCH 2（3,5-Me 2 Pz）Mo（CO）4，而与W（CO）6的相似反应产生类似的络合物ArSCH 2（3,5-Me 2 Pz）W（CO）4和伴随的脱硫络合物（3，PhSCH 2（3,5-Me 2 Pz）反应中的5-Me 2 PzH）W（CO）5。复合物PhSCH 2（3,5-Me 2 Pz）M（CO）4的成功处理用SnCl 4生成杂双金属配合物PhSCH 2（3,5-Me 2 Pz）M（CO）3（Cl）（SnCl 3）（M = Mo或W）的产率很高。ArSCH 2（3,5-Me 2 Pz）通过上述配合物中的硫和吡唑基氮原子充当S，N螯合双齿配体。已成功进行了亚甲基上有机锡基团对ArSCH 2（3,5-Me 2 Pz）的修饰，从而生成了功能化的配体Ph
• Formation of propanedithioamide and 1,2-dithiole derivatives from reaction of the lithio derivative of 1-phenylthiomethyl-3,5-dimethylpyrazole with PhNCS and coordination behavior of propanedithioamide on tungsten carbonyl
  作者：Yun-Fu Xie、Da-Wei Zhao、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.06.021

  日期：2016.9

  N′-diphenyl-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)propanedithioamide and 5-anilino-4-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-phenylimino-1,2-dithia-4-cyclopentene, respectively. Reaction of the propanedithioamide derivative with W(CO)5THF has been investigated, which gave a bis(chelate) tungsten complex through two relatively soft sulfur atoms. All these newly synthesized compounds were characterized by NMR and HRMS spectroscopy (or elemental

  用正丁基锂处理1-苯基硫甲基-3,5-二甲基吡唑，然后用异硫氰酸苯酯处理，生成2-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-2-（苯硫基）硫代乙酰苯胺2-（3,5-二甲基吡唑-1-基）硫代乙酰胺，N，N′-二苯基-2-（3,5-二甲基吡唑-1-基）丙烷二硫酰胺和5-苯胺基-4-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-3-分别为苯基亚氨基-1，2-二氨基-2-环戊烯。丙烷二硫代酰胺衍生物与W（CO）5的反应已研究了THF，它通过两个相对较软的硫原子生成双（螯合物）钨配合物。所有这些新合成的化合物均通过NMR和HRMS光谱（或元素分析）进行了表征，并通过X射线晶体学明确证实了其结构。已经提出了两种可能的途径，包括通过C S键断裂形成的碳负离子或卡宾中间体，以解释丙烷二硫代酰胺和1,2-二硫醇衍生物的形成。
• Katritzky, Alan R.; Lam, Jamshed N., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1144 - 1147
  作者：Katritzky, Alan R.、Lam, Jamshed N.

  DOI：——

  日期：——
• Azoles. Part 43: Reactions of N-(Phenylsulphonylmethyl)- and N-(Phenylsulphinylmethyl)azoles with some Nitroarenes
  作者：Marek K Bernard

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00624-4

  日期：2000.9

  cleavage of the phenylsulphonyl group, whereas the t-BuOK/DMF system at low temperature promotes to a greater extent oxidation of the σ-adducts. When 1-(phenylsulphinylmethyl)azoles were used for the reaction only elimination of the phenylsulphinyl group was observed.

  在室温下，在KOH / DMSO系统中用1-（苯磺酰基甲基）唑对硝基芳烃进行处理通常会导致苯磺酰基的裂解，而在低温下的t- BuOK / DMF系统则会在更大程度上促进σ-的氧化。加合物。当将1-（苯基亚磺酰基甲基）唑用于反应时，仅观察到苯基亚磺酰基的消除。