4-hydroxybut-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 147743-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybut-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-tosyloxybut-2-yn-1-ol；4-Hydroxybut-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 147743-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄S
• 分子量: 240.28
• InChiKey: UJHFJIQPCLPZGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybut-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromobut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锌代醛的分子内环加成反应实现了士的宁，去甲氟尿嘧啶，脱氢脱乙酰基苯甲酸和缬氨酸的合成

  摘要：

  描述了由色胺衍生的锌醛的碱基介导的分子内Diels-Alder环加成反应的完整过程。这项重要的复杂性转化过程可从市售起始原料仅三步即可提供许多吲哚单萜生物碱的四环核，并且在正氟尿嘧啶的短合成（五步），脱氢脱乙酰基苯甲酸（六步），瓦尔帕比星（七步）的短合成中发挥了关键作用。 ，和士的宁（六个步骤）。还讨论了该反应的合理机理可能性，产物令人惊讶地容易的二聚化，以及在特定条件下出乎意料的环还原以再生锌酮醛。

  DOI：

  10.1021/jo2020246
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到4-hydroxybut-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗淋巴瘤的布鲁顿酪氨酸激酶的口服生物可利用 PROTAC 的结构特征分析策略

  摘要：

  Bruton 的酪氨酸激酶蛋白水解靶向嵌合体 (BTK-PROTACs) 已成为解决 BTK 抑制剂局限性的有希望的方法。然而，进行口服生物可利用的 BTK-PROTAC 的合理发现提出了重大挑战。在这项研究中，降维分析和模型分子验证被用来确定一些关键的结构特征，以改善 BTK-PROTAC 的口服吸收。将结果应用于优化新发现的 BTK-PROTACs B1和B2。化合物C13被发现具有改善的口服生物利用度、高 BTK 降解活性和选择性。它对不同的血液癌细胞表现出抑制作用，并减弱了 BTK 相关的信号通路。口服C13有效降低 BTK 蛋白水平并抑制肿瘤生长。这项研究导致发现了一种用于治疗淋巴瘤的新的口服生物可利用的 BTK-PROTAC，我们希望该策略能够得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00324
• 作为试剂：
  描述：

  N-cyclopropylhex-5-ynamide 、 4-hydroxybut-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 4-hydroxybut-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以81的产率得到N-cyclopropyl-10-hydroxydeca-5,8-diynamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARACHIDONIC ACID ANALOGS AND METHODS FOR ANALGESIC TREATMENT USING SAME
  [FR] ANALOGUES DE L'ACIDE ARACHIDONIQUE ET PROCÉDÉS POUR UN TRAITEMENT ANALGÉSIQUE L'UTILISANT

  摘要：

  本发明提供了花生四烯酸（AA）类似物及含有这些类似物作为活性剂的组合物，用于镇痛治疗。提供了制造该创新化合物的各种方法，并描述了包括注射剂和口服剂量的制药配方。此外，这些类似物还可用作退烧剂和相关的降温治疗。

  公开号：

  WO2011066414A1

文献信息

• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• 化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰 胆碱酯酶抑制剂的应用
  申请人：江苏先声药物研究有限公司

  公开号：CN102464608B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰胆碱酯酶抑制剂的应用。100nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为8.71-35.77％，1000nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为26.43-83.54％，本发明所述化合物对乙酰胆碱酯酶活性的IC50为16-1470nmol/L，可见，本发明所述化合物对L-型钙通道具有有效地阻滞作用，对乙酰胆碱酯酶具有明显的抑制作用，因此，本发明还提供所述化合物在制备治疗心血管疾病、中风或老年性痴呆药物中的应用。
• [EN] METHODS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS USING S-[4-(3-FLUORO-3-METHYLBUTYRYLOXY) BUT-2-YNYL] 6ALPHA, 9ALPHA-DIFLUORO-17ALPHA-(FURAN-2-YL) CARBONYLOXY-11BETA -HYDROXY-16ALPHA-METHYL-3-OXOANDROSTA-1,4-DIENE-17BETA -CARBOTHIOATE.<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES AU MOYEN DE S-[4-(3-FLUORO-3-MÉTHYLBUTYRYLOXY)-BUT-2-YNYL]-6ALPHA,9ALPHA-DIFLUORO-17ALPHA-(FURANE-2-YL)CARBONYLOXY-11BÊTA-HYDROXY-16ALPHA-MÉTHYL-3-OXOANDROSTA-1,4-DIÈNE-17BÊTA-CARBOTHIOATE
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2014192027A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to methods of treatment of inflammatory conditions using S -[4-(3-fluoro-3-methylbutyryloxy)-but-2-ynyl]6α,9α-difluoro-17α-(furan-2-yl)carbonyloxy-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioate (compound of formula I), a novel anti-inflammatory compound of the androstane series and its processes of preparation.

  本发明涉及使用S-[4-(3-氟-3-甲基丁酰氧基)-丁-2-炔基]6α,9α-二氟-17α-(呋喃-2-基)羰氧基-11β-羟基-16α-甲基-3-氧代雄烷-1,4-二烯-17β-羧硫酸酯（式I化合物）治疗炎症性疾病的方法，该化合物是雄烷系列的一种新型抗炎化合物，以及其制备方法。
• Olefin-Migrative Cleavage of Cyclopropane Rings through the Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Allenes and Alkenes
  作者：Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.201601400

  日期：2017.4.3

  A nickel‐catalyzed hydrocyanation triggered by hydronickelation of the carbon‐carbon double bonds of allenes followed by cyclopropane cleavage is described. The observed regio‐ and stereochemistries in the products are strongly influenced by the initial hydronickelation step, and allenyl‐ and methylenecyclopropanes reacted smoothly to promote the cleavage of cyclopropane. In contrast, this cleavage

  描述了由丙二烯的碳-碳双键的加氢镍化反应，然后环丙烷裂解引起的镍催化的氢氰化反应。最初的氢镍化步骤强烈影响产物中观察到的区域和立体化学，并且烯丙基和亚甲基环丙烷的反应平稳，促进了环丙烷的裂解。相反，用亚乙烯基环丙烷没有观察到这种裂解，因为最初的加氢镍化作用不能为裂解环丙烷提供合适的中间体。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF DHA<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DHA
  申请人：PHENOMENOME DISCOVERIES INC

  公开号：WO2012126088A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  A method for preparing docosahexaenoic acid (DHA). The method comprises coupling a compound represented by Formula I with a compound represented by Formula II followed by partial hydrogenation to obtain a compound represented by Formula III. The compound represented by Formula III acts as a DHA precursor and thus can be hydrolysed to obtain DHA. Novel starting materials represented by Formula I and Formula II, and synthetic routes for preparing the same are also provided.

  一种制备二十二碳六烯酸（DHA）的方法。该方法包括将由式I表示的化合物与由式II表示的化合物偶联，然后进行部分氢化以获得由式III表示的化合物。由式III表示的化合物作为DHA前体，因此可以水解得到DHA。还提供了由式I和式II表示的新型起始物质，以及用于制备它们的合成路线。