diethyl (hepta-1,2-dien-3-yl)phosphonate | 909297-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (hepta-1,2-dien-3-yl)phosphonate
• CAS: 909297-17-2
• 化学式: C₁₁H₂₁O₃P
• 分子量: 232.26
• InChiKey: BJZIESJPAXJYGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (hepta-1,2-dien-3-yl)phosphonate 在 [Pd((p-methoxyphenyl)-BIAN)(dimethyl fumarate)] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到diethyl (hept-2(Z)-en-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [Pd（Ar-BIAN）（烯烃）]催化1,2-烯丙基膦酸酯和相关化合物的高度化学，区域和立体选择性半氢化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601366
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 2-庚炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到diethyl (hepta-1,2-dien-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  的CuX 2 1,2-丙二烯膦酸单酯及其铃木交叉偶联反应的介导Halolactonization反应

  摘要：

  的CuX 2介导的（X =氯，溴）的1,2-丙二烯基膦酸单酯的halolactonization被呈现。在温和条件下，对于不同取代的烯丙基底物，反应顺利进行，得到4-卤代2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物的产率很高。在PdCl 2（Sphos）2的催化下，这些溴化物和氯化物与有机硼酸的Suzuki交叉偶联反应以中等至良好的收率得到了4-取代的2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物。 。

  DOI：

  10.1021/jo802051r

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Addition of Organoboronic Acids with 1,2-Allenylphosphonates Forming Tri- or Tetrasubstituted 1(<i>E</i>)-Alkenylphosphonates
  作者：Shengming Ma、Hao Guo、Fei Yu

  DOI：10.1021/jo060672t

  日期：2006.8.1

  A highly regio- and stereoselective palladium(0)-catalyzed addition of organoboronic acids with 1,2-allenylphosphonates in the presence of HOAc forming tri- or tetrasubstituted 1(E)-alkenylphosphonates is reported in this paper. The stereoselectivity is much higher than the reported cases. The effects of different R1, R2, and R3 were studied. A mechanism of this reaction is proposed on the basis of

  本文报道了在HOAc的存在下，高区域选择性和立体选择性钯（0）催化的有机硼酸与1,2-烯基膦酸酯的加成反应，形成三或四取代的1（E）-烯基膦酸酯。立体选择性远高于报道的情况。研究了不同的R 1，R 2和R 3的影响。在我们以前的研究的基础上，提出了这种反应的机理。
• Highly Selective Synthesis of [(Z)-3-Chloro-2-(phenylselanyl)-1-alkenyl]phosphonates and 2-Ethoxy-4-(phenylselanyl)-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-Oxides by Electrophilic Reaction of 1,2-Alkadienylphosphonates with PhSeCl
  作者：Guangke He、Yihua Yu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200900913

  日期：2010.1

  interesting to note that the stereo-selctivity for the selenochlorination reaction is opposite to that of the iodo- and selenohydroxylation reactions of (allenyl)diphenylphosphane oxides with Cl- acting as the nucleophile. The stereoselectivity of the cyclization reaction is clearly different from that of the selenochlorination reaction.

  单取代的 1,2-链二烯基膦酸酯与 PhSeCl 在 THF 或二恶烷/H 2 O (10:1) 中于 70 °C 反应得到硒氯化产物 [(Z)-3-氯-2-(苯基硒基)-1-烯基]膦酸盐具有非常高的化学选择性和立体选择性，而与二取代和三取代的丙二烯基膦酸盐的相同反应仅提供 2-乙氧基-4-(苯基硒基)-2,5-二氢-1,2-氧杂磷酰 2-氧化物。有趣的是，硒氯化反应的立体选择性与（烯丙基）二苯基膦氧化物的碘和硒羟基化反应相反，Cl-作为亲核试剂。环化反应的立体选择性明显不同于硒氯化反应的立体选择性。
• Rhodium-Catalyzed Highly Regioselective Hydroformylation-Hydrogenation of 1,2-Allenyl-Phosphine Oxides and -Phosphonates
  作者：Hao Guo、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200800087

  日期：2008.6.9

  The rhodium-catalyzed hydroformylation-hydrogenation of 1,2-allenyl-phosphine oxides and -phosphonates is reported in this paper. The regioselectivity was well controlled, affording only saturated linear γ-phosphinyl aldehydes under the standard conditions: (carbonyl)tris(triphenylphosphine)-rhodium hydride [RhH(CO)(PPh3)3] (3 mol%), triphenylphosphine (PPh3) (10 mol%), carbon monoxide (CO) (2.4×106 Pa)

  本文报道了铑催化的1,2-烯基-氧化膦和-膦酸酯的加氢甲酰化-加氢。区域选择性得到很好的控制，在标准条件下仅提供饱和的线性γ-次膦基醛：(羰基）三（三苯基膦）-氢化铑[RhH（CO）（PPh 3）3 ]（3 mol％），三苯基膦（PPh 3）（10 mol％），一氧化碳（CO）（2.4×10 6  Pa），氢（H 2）（随后充入4.8×10 6  Pa），甲苯，100°C，24小时。
• [Pd(Ar-BIAN)(alkene)]-Catalyzed Highly Chemo-, Regio-, and Stereoselective Semihydrogenation of 1,2-Allenyl Phosphonates and Related Compounds
  作者：Hao Guo、Zilong Zheng、Fei Yu、Shengming Ma、Alexandre Holuigue、Dorette S. Tromp、Cornelis J. Elsevier、Yihua Yu

  DOI：10.1002/anie.200601366

  日期：2006.7.24
• CuX₂-Mediated Halolactonization Reaction of Monoesters of 1,2-Allenyl Phosphonic Acids and Their Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Fei Yu、Xiongdong Lian、Jinbo Zhao、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802051r

  日期：2009.2.6

  (X = Cl, Br) halolactonization of monoesters of 1,2-allenyl phosphonic acids is presented. The reaction proceeded smoothly under the mild condition for differently substituted allenic substrates giving the 4-halo-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxides in good yields. The Suzuki cross-coupling reaction of these bromides and even chlorides with organic boronic acids under the catalysis of PdCl2(Sphos)2

  的CuX 2介导的（X =氯，溴）的1,2-丙二烯基膦酸单酯的halolactonization被呈现。在温和条件下，对于不同取代的烯丙基底物，反应顺利进行，得到4-卤代2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物的产率很高。在PdCl 2（Sphos）2的催化下，这些溴化物和氯化物与有机硼酸的Suzuki交叉偶联反应以中等至良好的收率得到了4-取代的2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物。 。