(R)-(-)-4-hydroxy-2-methyl-3-[1-(1-naphthyl)ethylamino]-butenoic acid γ-lactone | 1352125-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(-)-4-hydroxy-2-methyl-3-[1-(1-naphthyl)ethylamino]-butenoic acid γ-lactone
• CAS: 1352125-80-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: QOLOOEGJEHHYIJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 (R)-(-)-4-hydroxy-2-methyl-3-[1-(1-naphthyl)ethylamino]-butenoic acid γ-lactone 在 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-methyl-3-(3-oxo-pentyl)-furan-2,4-dione 、 (S)-3-methyl-3-(3-oxopentyl)furan-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基-5H-呋喃-2-酮 、 (R)-1-(1-萘基)乙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以90%的产率得到(R)-(-)-4-hydroxy-2-methyl-3-[1-(1-naphthyl)ethylamino]-butenoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067