3-benzylquinazoline-2,4-dione | 1932-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzylquinazoline-2,4-dione
• 英文别名: 3-benzylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-benzyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 1932-42-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00958206
• 分子量: 252.272
• InChiKey: NIFRUOQEJBOLBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylquinazoline-2,4-dione 在 diphosphorus pentasulfide 、 sodium hydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-Benzyl-2,4-dithioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  L'inhibition de l'aldose réductase par des dérivés 2,4-oxo et thioxo de la 1,2,3,4-tétrahydro quinazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90019-y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-苄基苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-benzylquinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮和3-取代的2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮的合成

  摘要：

  近几十年来，2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮因其作为抗惊厥药、精神镇静剂、降血压化合物或嘌呤霉素敏感氨肽酶抑制剂的生物活性而受到关注，显示肿瘤细胞侵袭抑制~nl-~喹唑啉二酮也是有用的合成物杂环化学中的材料。”-5 我们在此报告了一种基于 2-[(三氯乙酰基)氨基]苯甲酰胺环化制备 2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮及其 3-取代类似物的新合成方法。该方法包括三个步骤，即 N-取代的 2-氨基苯甲酰胺 1 的合成，后者化合物的三氯乙酰化为 2-[(三氯乙酰基)氨基]苯甲酰胺 2，以及它们的碱基诱导的分子内环化导致 2,4(1H,3H) -喹唑啉二酮 3（方案 1）。

  DOI：

  10.1080/00304940509354986

文献信息

• Synthesis, 2D-QSAR Studies and Biological Evaluation of Quinazoline Derivatives as Potent Anti-Trypanosoma cruzi Agents
  作者：Mariela Bollini、Ana M. Bruno、María E. Niño、Juan J. Casal、Leandro D. Sasiambarrena、Damián A.G. Valdez、Leandro Battini、Vanesa R. Puente、María E. Lombardo

  DOI：10.2174/1573406414666181005145042

  日期：2019.4.12

  disease. Therefore, continuous research is an urgent need so as to discover novel therapeutic alternatives. Objective: The development of safer and more efficient therapeutic anti-T. cruzi drugs continues to be a major goal in trypanocidal chemotherapy. Method: Synthesis, 2D-QSAR and drug-like physicochemical properties of a set of quinazolinone and quinazoline derivatives were studied as trypanocidal

  背景：恰加斯病感染了全世界约700万人。目前只有两种药物可用于治疗这种寄生虫病，即苯并尼达唑（Bzn）和硝呋替莫（Nfx）。两种药物在该疾病的慢性期均具有有限的疗效。因此，持续的研究是迫切需要以发现新颖的治疗选择。 目的：开发更安全，更有效的治疗性抗-T。Cruzi药物仍然是锥虫杀伤性化疗的主要目标。 方法：研究了一组喹唑啉酮和喹唑啉衍生物作为锥虫杀螨剂的合成，2D-QSAR和类药物理化性质。体外针对克氏锥虫（图拉胡恩（Tulahuen）菌株，Tul 2原种）的表鞭毛纲动物和血流类锥鞭毛纲动物筛选了所有化合物。 结果：在合成和测试的34种化合物中，有6种化合物（5a，5b，9b，9h，13f和13p）对前鞭毛体和三鞭毛体均显示出显着活性，而对Vero细胞无毒性。 结论：这些喹唑啉酮和喹唑啉衍生物的抗原生动物活性代表了针对旨在开发查加斯病的新型化学疗法的药物化学程序的有趣起点。
• Room-Temperature Palladium-Catalyzed CH Activation:<i>ortho</i>-Carbonylation of Aniline Derivatives
  作者：Chris E. Houlden、Marc Hutchby、Chris D. Bailey、J. Gair Ford、Simon N. G. Tyler、Michel R. Gagné、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200805842

  日期：2009.2.23

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  Pd 和 CO - 真的抓住了我！标题反应在 18 °C 下在 CO (1 atm) 下有效进行，使用 5% [Pd(OTs) 2 (MeCN) 2 ] 作为预催化剂。根据所使用的溶剂，可以高产率获得邻氨基苯甲酸酯或环状酰亚胺（见图，BQ=苯醌，Ts=4-甲苯磺酰基）。
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  作者：Xin Li、Yong-Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.6.2121

  日期：2011.6.20

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• Syntheses of Quinazoline-2,4-dione Alkaloids and Analogues from Mexican Zanthoxylum Species †
  作者：I. Rivero、K. Espinoza、R. Somanathan

  DOI：10.3390/90700609

  日期：——

  Quinazolinone and quinazolinedione derivatives are of considerable interest due to their wide array of pharmacological properties. In this paper we report the synthesis of ten quinazolinediones. The previous isolation of two of these compounds, namely 1-methyl-3-(2'-phenylethyl)-1H,3H-quinazoline-2,4-dione and 1-methyl-3-[2'-(4'- methoxyphenyl)ethyl]-lH,3H-quinazoline-2,4-dione, from the seed husks of Mexican Zanthoxylum species has been reported

  喹唑啉酮和喹唑啉二酮衍生物因其广泛的药理性质而受到广泛关注。在本文中，我们报告了十种喹唑啉二酮的合成。此前已经报道了其中两个化合物，即1-甲基-3-(2'-苯乙基)-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和1-甲基-3-[2'-(4'-甲氧基苯基)乙基]-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮，来自墨西哥刺柠檬种子的种皮。
• Green Synthesis of Quinazolinone Derivatives Catalyzed by Iodine in Ionic Liquid
  作者：Shu-Liang Wang、Ke Yang、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1080/00397911.2010.524340

  日期：2012.2.1

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