1-methyl-3-(benzyl)-1H,3H-quinazoline-2,4-dione | 199587-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-3-(benzyl)-1H,3H-quinazoline-2,4-dione
• 英文别名: 3-benzyl-1-methylquinazoline-2,4-dione；1-methyl-3-(phenylmethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-benzyl-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-Benzyl-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 199587-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: GQUIIZWIFBXOSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  434.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-苄基苯甲酰胺 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-methyl-3-(benzyl)-1H,3H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Quinazoline-2,4-dione Alkaloids and Analogues from Mexican Zanthoxylum Species †

  摘要：

  喹唑啉酮和喹唑啉二酮衍生物因其广泛的药理性质而受到广泛关注。在本文中，我们报告了十种喹唑啉二酮的合成。此前已经报道了其中两个化合物，即1-甲基-3-(2'-苯乙基)-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和1-甲基-3-[2'-(4'-甲氧基苯基)乙基]-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮，来自墨西哥刺柠檬种子的种皮。

  DOI：

  10.3390/90700609

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF IRES-MEDIATED PROTEIN SYNTHESIS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SYNTHÈSE DE PROTÉINES MÉDIÉE PAR DES IRES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017192665A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  This disclosure relates to inhibitors of IRES-mediated protein synthesis, compositions comprising therapeutically effective amounts of these compounds, and methods of using those compounds and compositions in treating hyperproliferative disorders, e.g., cancers. This disclosure also relates to compositions comprising inhibitors of IRES-mediated protein synthesis and mTOR inhibitors, and to methods of treating cancer by conjoint administration of inhibitors of IRES-mediated protein synthesis and mTOR inhibitors.

  本公开涉及IRES介导的蛋白质合成抑制剂，包含这些化合物的治疗有效量的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗过度增殖性疾病（例如癌症）的方法。本公开还涉及包含IRES介导的蛋白质合成抑制剂和mTOR抑制剂的组合物，以及通过联合给药IRES介导的蛋白质合成抑制剂和mTOR抑制剂治疗癌症的方法。
• Multistep Parallel Synthesis of Quinazoline-2,4-diones by a Fluorous Biphasic Concept without Perfluorinated Solvents
  作者：Dominik Schwinn、Heiko Glatz、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200390010

  日期：2003.1

  benzyl alcohol adsorbed via fluorous–fluorous interactions on fluorous reversed-phase silica gel (FRPSG), we have performed a multistep synthesis leading finally to a small library of quinazoline-2,4-diones. The whole reaction sequence runs without isolation of intermediates and most importantly, without the need of perfluorinated solvents.

  基于通过氟反相硅胶（FRPSG）上的氟-氟相互作用吸附的全氟标签苄醇，我们进行了多步合成，最终形成了一个小的喹唑啉-2,4-二酮文库。整个反应过程无需分离中间体，最重要的是，不需要全氟化溶剂。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed [4 + 1 + 1] cycloaddition of simple <i>o</i>-aminobenzoic acids, CO and amines: direct and versatile synthesis of diverse <i>N</i>-substituted quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Xiaopeng Zhang、Qianqian Ding、Jinjun Wang、Jingyi Yang、Xuesen Fan、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/d0gc03254a

  日期：——

  efficient, and straightforward synthesis of pharmaceutically and biologically active N3-substituted and N1,N3-disubstituted quinazoline-2,4-(1H,3H)-diones from simple and readily available substrates has been a huge challenge. Described here is a Pd(II)-catalyzed [4 + 1 + 1] modular synthesis of diverse quinazoline-2,4-(1H,3H)-diones through one-pot cascade reactions of cyclocondensation of o-(alkyl)aminobenzoic

  从简单易用的底物上温和，有效，直接地合成药学上和生物学上具有活性的N 3-取代的和N 1，N 3-二取代的喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮是巨大的挑战。在此描述的是通过邻-（烷基）环缩合的一锅级联反应，通过Pd（II）催化的[4 +1 +1]模块化合成各种喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮。氨基苯甲酸与一氧化碳，中间体等位酸酐与胺的酰胺化，以及所生成邻氨基苯甲酸酯的前所未有的羰基化-氨基苯甲酰胺在1个大气压和60°C的条件下与CO结合使用。化学选择性和通用的多组分反应使包括N 3-取代和N 1，N 3-二取代的产物具有多样性，甚至使N 1，N 3上的取代基彼此相同或不同，这是不可能的。通过大多数传统的合成策略实现。
• INHIBITORS OF IRES-MEDIATED PROTEIN SYNTHESIS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3452447A1

  公开（公告）日：2019-03-13
• Syntheses of Quinazoline-2,4-dione Alkaloids and Analogues from Mexican Zanthoxylum Species †
  作者：I. Rivero、K. Espinoza、R. Somanathan

  DOI：10.3390/90700609

  日期：——

  Quinazolinone and quinazolinedione derivatives are of considerable interest due to their wide array of pharmacological properties. In this paper we report the synthesis of ten quinazolinediones. The previous isolation of two of these compounds, namely 1-methyl-3-(2'-phenylethyl)-1H,3H-quinazoline-2,4-dione and 1-methyl-3-[2'-(4'- methoxyphenyl)ethyl]-lH,3H-quinazoline-2,4-dione, from the seed husks of Mexican Zanthoxylum species has been reported

  喹唑啉酮和喹唑啉二酮衍生物因其广泛的药理性质而受到广泛关注。在本文中，我们报告了十种喹唑啉二酮的合成。此前已经报道了其中两个化合物，即1-甲基-3-(2'-苯乙基)-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和1-甲基-3-[2'-(4'-甲氧基苯基)乙基]-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮，来自墨西哥刺柠檬种子的种皮。