3-苄基-2-硫基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑烷酮 | 13906-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-苄基-2-硫基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑烷酮
• 中文别名: 3-苄基-2-巯基喹唑啉-4(3H)-酮；3-(苄基)-2-硫代-1H-喹唑啉-4-酮；3-(苯基甲基)-2-硫代-1H-喹唑啉-4-酮；3-(苯基甲基)-2-硫基亚甲基-1H-喹唑啉-4-酮；3-苄基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-benzyl-2-thioxo-1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-benzyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-benzyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；3-benzyl-2,3-dihydro-2-thioxoquinazolin-4(1H)-one；4-Oxo-2-thioxo-3-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin；3-benzyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 13906-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00125914
• 分子量: 268.339
• InChiKey: PSPZHJCIFHRWNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250
• 沸点：
  441.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-2-硫基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑烷酮 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 3-benzyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Parkanyi; Vystrcil, Chemicke Listy, 1956, vol. 50, p. 106,108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(phenylcarbamothioylamino)benzamide 生成 3-苄基-2-硫基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  SINGH A.; BHANDARI B. M., INDIAN J. CHEM. SEC, B. 1976, 14, NO 1, 67-68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and pharmacological investigation of novel 4-benzyl-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones as new class of H1-antihistaminic agents
  作者：V. Alagarsamy、V.R. Solomon、M. Murugan

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.001

  日期：2007.6

  A series of novel 1-substituted-4-benzyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones were synthesized by the cyclization of 2-hydrazino-3-benzyl-3H-quinazolin-4-one with various one-carbon donors. The starting material 2-hydrazino-3-benzyl-3H-quinazolin-4-one was synthesized from benzylamine by a new innovative route. When tested for their in vivo H1 -antihistaminic activity on guinea pigs, all the

  通过2-肼基-3-苄基-3H-的环化反应，合成了一系列新型的1-取代-4-苄基-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮。喹唑啉-4-酮与各种一碳供体。起始原料2-肼基-3-苄基-3H-喹唑啉-4-酮是通过新的创新路线从苄胺合成的。当测试它们对豚鼠的体内H1-抗组胺活性时，所有测试化合物均能显着保护动物免受组胺诱导的支气管痉挛的侵害。化合物1-甲基-4-苄基-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（II）成为该系列中活性最高的化合物，其作用更强（与参考标准马来酸氯苯那敏相比，保护百分比为76％（保护百分比为71％）。与马来酸氯苯那敏（30％）相比，化合物II的镇静作用（7％）可忽略不计。
• Divergent 2‐Chloroquinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐one Rearrangement: Twisted‐Cyclic Guanidine Formation or Ring‐Fused <i>N</i> ‐Acylguanidines via a Domino Process
  作者：Gang Yan、Bereket L. Zekarias、Xiaoyu Li、Victor A. Jaffett、Ilia A. Guzei、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1002/chem.201905219

  日期：2020.2.21

  rearrangement/intramolecular cyclization, gated through (E)‐twisted‐cyclic guanidines, to afford ring‐fused N‐acylguanidines. This scalable, structurally tolerant transformation generated 55 guanidines and delivered twisted‐cyclic guanidines with robust plasma stability and an abbreviated total synthesis of an antitumor ring‐fused guanidine (4 steps, 55 % yield).

  开发了一种高效的 2-氯喹唑啉-4(3 H )-酮重排，可预测地在一次操作中产生扭曲的环状或稠合的胍，这取决于伴随的二胺试剂中伯胺与仲胺的存在。2-氯喹唑啉酮与仲二胺的配对导致扭曲环状胍的独特形成。使用含伯胺的二胺允许多米诺喹唑啉酮重排/分子内环化，通过 ( E )-扭曲的环状胍进行门控，得到环稠合的N‐酰基胍。这种可扩展的、结构耐受的转化产生了 55 种胍，并提供了具有强大血浆稳定性的扭曲环状胍和一种抗肿瘤环稠合胍的简化全合成（4 步，55% 收率）。
• Convenient and sequential one-pot route for synthesis of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives
  作者：Mehdi Asadi、Shiva Masoomi、Seyed Mostafa Ebrahimi、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00706-013-1110-8

  日期：2014.3

  AbstractA new and efficient synthetic process has been developed for preparation of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives. The related products were synthesized through reaction of isatoic anhydride, amines/anthranilic acids, and carbon disulfide (CS2) in the presence of potassium hydroxide in ethanol at reflux. Graphical abstract

  摘要已经开发出一种新的有效的合成方法来制备2-硫代氧杂喹唑啉酮和喹唑啉基苯并噻嗪二酮衍生物。在乙醇中，在氢氧化钾存在下，通过等角酸酐，胺/邻氨基苯甲酸和二硫化碳（CS 2）反应合成相关产物。 图形概要
• Design, synthesis, in vitro and in silico biological assays of new quinazolinone-2-thio-metronidazole derivatives
  作者：Samira Ansari、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Sadegh Asgari、Ensieh Nasli Esfahani、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Hossein Rastegar、Haleh Hamedifar、Mohammad Mahdavi、Recep Tas、Parham Taslimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130889

  日期：2021.11

  A new series of quinazolinone-2-thio-metronidazole derivatives 9a-o was designed, synthesized and assayed for their activities against metabolic enzymes human carbonic anhydrase I and II (hCAs I and II), acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), and α-glucosidase. The results indicated that all the synthesized compounds exhibited excellent inhibitory activities against mentioned enzymes

  设计、合成了一系列新的喹唑啉酮-2-硫代甲硝唑衍生物9a-o，并测定了它们对代谢酶人类碳酸酐酶 I 和 II（hCAs I 和 II）、乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）、和α-葡萄糖苷酶。结果表明，与标准抑制剂相比，所有合成的化合物对上述酶均表现出优异的抑制活性。具有代表性的是，对 CA 酶最有效的化合物 4-氟苯基衍生物9i 分别是标准抑制剂乙酰唑胺对 hCA I 和 II 的 4 倍和 7 倍；4-氟苄基衍生物9m作为对抗胆碱酯酶的最有效化合物，其对抗 AChE 和 BChE 的效力分别是标准抑制剂他克林的 11 倍和 21 倍；具有 4-甲氧基苯基部分的最活跃的 α-葡萄糖苷酶抑制剂9h 的活性是作为标准抑制剂的阿卡波糖的 5 倍。此外，为了研究相关酶活性位点中最有效化合物的相互作用模式，进行了分子建模。还预测了化合物9i、9m和9h 的药物相似性、ADME 和毒性特征。
• Remarkable Conversion of 2-Thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones into the Corresponding Quinazoline-2,4(1H,3H)-diones: Spectroscopic Analysis and X-Ray Crystallography
  作者：Adel S. El-Azab、Nasr Y. Khalil、Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1155/2021/6612177

  日期：2021.4.2

  analysis. The crystal structure of 6-methyl-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione (11) [C15H12N2O2: MF = 252.27, triclinic, P-1, a = 7.8495 (13) Å, b = 12.456 (2) Å, c = 13.350 (2) Å, α = 103.322 (3)°, β = 90.002 (3)°, γ = 102.671 (4)°, V = 1237.5 (3) Å3, Z = 4, R = 0.0592, wR = 0.1699, S = 1.039] was determined. In the crystal cell, two identical conformers of compound 11 were found connected by intramolecular

  一个简单的和有效的新的合成方法，得到3-取代的喹唑啉-2,4-二酮9 -通过3-取代的-2-硫代喹唑啉-4-酮反应16 1 - 8与温和的条件下氨基钠提出。新合成的化合物的结构通过红外光谱，紫外可见光谱，核磁共振和单晶X射线晶体学分析确定。6-甲基-3-苯基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮的晶体结构（11）[C 15 H 12 N 2 O 2：MF = 252.27，三斜晶系，P-1，a  = 7.8495（13 ）Å，b  = 12.456（2）Å，c = 13.350（2）埃，α  = 103.322（3）°，β  = 90.002（3）°，γ  = 102.671（4）°，V = 1237.5（3）3，Ž  = 4，- [R  = 0.0592，WR =确定为0.1699，S  ＝ 1.039]。在该晶胞中，发现化合物11的两个相同构象异构体通过分子内氢键连接，这是这两个独立分子的有利发生原因。