3-乙基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮 | 2217-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-乙基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮
• 英文名称: 3-ethyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• 英文别名: 3-ethylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-ethylquinazolin-2,4-(1H,3H)dione；3-ethyl-2,4(1H)-quinazolinedione；3-ethylquinazoline-2,4-dione；3-ethyl-1H-quinazoline-2,4-dione；3-Aethyl-1H-chinazolin-2,4-dion
• CAS: 2217-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00262952
• 分子量: 190.202
• InChiKey: LPMHWRUMVIPIGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮 生成 Ethyl 4-ethyl-5-oxoimidazo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WATJEN, FRANK;HANSEN, HOLGER CLAUS

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-{[(ethylamino)carbonyl]amino}benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-乙基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  室温钯催化的 C?H 活化：苯胺衍生物的邻位羰基化

  摘要：

  Pd 和 CO - 真的抓住了我！标题反应在 18 °C 下在 CO (1 atm) 下有效进行，使用 5% [Pd(OTs) 2 (MeCN) 2 ] 作为预催化剂。根据所使用的溶剂，可以高产率获得邻氨基苯甲酸酯或环状酰亚胺（见图，BQ=苯醌，Ts=4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805842

文献信息

• [EN] 2,4-DIOXO-QUINAZOLINE-6-SULFONAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PARG<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIOXO-QUINAZOLINE-6-SULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PARG
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2016092326A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to compounds of formula I that function as inhibitors of PARG (Poly ADP-ribose glycohydrolase) enzyme activity wherein R1a, R1b, R1c, R1d, R1e, W, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, c are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions in which PARG activity is implicated.

  本发明涉及作为PARG（Poly ADP-ribose glycohydrolase）酶活性抑制剂的I式化合物，其中R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、W、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、c如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及其他涉及PARG活性的疾病或症状中的用途。
• Tricyclic heterocyclic compounds as psychopharmaceuticals
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04873244A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  New heterocyclic compounds having the general formula ##STR1## wherein ##STR2## CO.sub.2 R' or CONR'R", wherein R' and R" independently are C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.3-7 -cycloalkyl or C.sub.1-6 -alkoxymethyl; --A-- is --C(.dbd.O)--NR'"--, --NR'"--C(.dbd.O)--, or ##STR3## wherein R'" is C.sub.1-6 -alkyl; X is C or N; and R.sup.4 is hydrogen, halogen, CN, C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.1-6 -alkynyl, trimethylsilyl-C.sub.1-6 -alkynyl, aryloxy which may be substituted with halogen, aralkoxy, C.sub.3-7 -cycloalkoxy which may be substituted with one or more C.sub.1-6 -alkyl groups, or NR""R'"", wherein R"" and R'"" independently are C.sub.1-6 -alkoxy or together with the nitrogen atom form a 3-7 membered heterocyclic ring. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and nootropics.

  新的杂环化合物具有一般公式##STR1##其中##STR2## CO.sub.2 R'或CONR'R"，其中R'和R"独立地为C.sub.1-6-烷基，C.sub.3-7-环烷基或C.sub.1-6-烷氧甲基；--A--为--C(.dbd.O)--NR'"--，--NR'"--C(.dbd.O)--，或##STR3##其中R'"为C.sub.1-6-烷基；X为C或N；R.sup.4为氢，卤素，CN，C.sub.1-6-烷基，C.sub.1-6-炔基，三甲基硅基-C.sub.1-6-炔基，可能被卤素取代的芳基氧，芳基氧基，C.sub.3-7-环烷氧，可能被一个或多个C.sub.1-6-烷基基团取代的NR""R'"，其中R""和R'""独立地为C.sub.1-6-烷氧基，或者与氮原子一起形成3-7成员杂环环。这些化合物在精神药物制剂中作为抗癫痫药、抗焦虑药、催眠药和脑功能增强剂中很有用。
• Sequential Oxidative Fragmentation and Skeletal Rearrangement of Peroxides for the Synthesis of Quinazolinone Derivatives
  作者：Akash S. Ubale、Moseen A. Shaikh、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00889

  日期：2021.7.16

  For the first time, the sequential reaction of peroxyoxindole that involves base-promoted oxidative fragmentation to isocyanate formation and primary amine or amino alcohol accelerated skeletal rearrangement to synthesize exo-olefinic-substituted quinazolinone or oxazoloquinazolinone is reported. The advantages of this new reaction include a broad substrate scope and transition-metal-free and room-temperature

  首次报道了过氧吲哚的顺序反应，包括碱促进氧化断裂形成异氰酸酯和伯胺或氨基醇加速骨架重排以合成外烯烃取代的喹唑啉酮或恶唑并喹唑啉酮。这种新反应的优点包括广泛的底物范围和无过渡金属和室温条件。异氰酸酯作为加速氧化骨架重排的关键中间体的形成已通过捕获实验和光谱证据得到证实。
• Synthesis and evaluation of highly selective quinazoline-2,4-dione ligands for sphingosine-1-phosphate receptor 2
  作者：Zonghua Luo、Hui Liu、Yanbo Yu、Robert J. Gropler、Robyn S. Klein、Zhude Tu

  DOI：10.1039/d1md00357g

  日期：——

  New quinazoline-2,4-dione analogues were developed as sphingosine 1-phosphate receptor 2 ligands. [¹¹C]2i has great potential to serve as a positron emission tomography probe in peripheral tissue diseases.

  新的喹唑啉-2,4-二酮类似物被开发为鞘氨醇1磷酸受体2配体。[¹¹C]2i 在外周组织疾病中作为正电子发射断层扫描探针具有巨大潜力。
• Metal and phosgene-free synthesis of 1H-quinazoline-2,4-diones by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides
  作者：Xiaowei Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.040

  日期：2010.3

  were efficiently synthesized by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides under relatively mild conditions. In situ-generated carbonyl selenide (SeCO) is proposed to initiate the catalytic carbonylation. Thus, a concise transition metal and phosgene-free synthetic route to potentially bioactive-substituted 1H-quinazoline-2,4-dione derivatives has been developed.

  在相对温和的条件下，通过硒催化邻硝基苯甲酰胺的羰基化反应，可以有效地合成1 H-喹唑啉-2,4-二酮。建议原位产生的羰基硒化物（SeCO）引发催化羰基化反应。因此，已经开发出一种简明的过渡金属和无光气的合成路线，可以潜在地被生物活性取代的1 H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物。

表征谱图