4-(t-Butylthio)tosylate | 2943-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(t-Butylthio)tosylate
• 英文别名: S-(tert-butyl) 4-methylbenzenesulfonothioate；S-(tert-butyl) p-toluenethiosulfonate；S-t-butyl 4-methylbenzenesulfonothioate；toluene-4-thiosulfonic acid S-tert-butyl ester；1-tert-butylsulfanylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 2943-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S₂
• 分子量: 244.379
• InChiKey: DWUPUYSPVAQOBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-Butylthio)tosylate 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 二-叔-丁基三硫化物
  参考文献：
  名称：

  Organic disulfides and related substances. XX. A novel preparation of symmetrical trisulfides using thiolsulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01288a042
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(t-Butylthio)tosylate
  参考文献：
  名称：

  Y鎓叶立德和硫代磺酸盐的无金属化学选择性反应：1,4-二酮，芳基硫代硫酸亚砜盐化物和β-酮基硫代砜衍生物的多样化合成。

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了亚硫酸盐和硫代磺酸盐的多种化学选择性插入反应，分别成功地获得了1,4-二酮化合物，芳基硫代亚砜和β-酮基硫代砜。这项工作的重点是两个分子亚砜基的亲核加成反应，以构建砜取代的1,4-二酮化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02370

文献信息

• Physical Properties and Various Reactions of Thionitrites and Related Substances
  作者：Shigeru Oae、K\={o}ichi Shinhama、Ken Fujimori、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/bcsj.53.775

  日期：1980.3

  Several new sulfonyl or sulfonyl derivativives, thionitrates (RSNO2), sulfonyl nitrites (RSO2NO), were successfully isolated by treating corresponding thiols and sulfinic acids with dinitrogen tetraoxide (N2O4). Spectroscopic data of both stable and many rather unstable compounds were determined and compared with those of corresponding alkyl nitrites (RONO) or alkyl nitrates (RONO2). Chemical reactivities

  通过用四氧化二氮 (N2O4) 处理相应的硫醇和亚磺酸，成功分离了几种新的磺酰基或磺酰基衍生物，即亚硝酸盐 (RSNO2)、亚硝酸磺酰 (RSO2NO)。测定了稳定和许多相当不稳定的化合物的光谱数据，并与相应的亚硝酸烷基酯 (RONO) 或硝酸烷基酯 (RONO2) 的光谱数据进行了比较。研究了这些罕见的新型 S-亚硝基和 S-硝基化合物的化学反应性。
• (Alkylthio)alkynes as Addends in the Co(0) Catalyzed Intramolecular Pauson-Khand Reaction. Substituent Driven Enhancements of Annulation Efficiency and Stereoselectivity
  作者：Brian L. Pagenkopf、David B. Belanger、Donogh J. R. O'Mahony、Tom Livinghouse

  DOI：10.1055/s-2000-6301

  日期：——

  Compared to terminal alkynes, (methylthio)alkynes are generally superior substrates for the thermally promoted, Co2(CO)8 catalyzed Pauson-Khand reaction of enynes and allenynes, providing enones in higher yields and with enhanced diastereoselectivity. Improvements in yield dependent upon the use of 2,2,2-trifluoroethanol as co-solvent and an apparent preference for endo selectivity with (ethoxy)alkynes are also disclosed.

  与末端炔烃相比，（甲硫基）炔烃通常是热促进的、由Co2(CO)8催化的烯炔和炔炔的Pauson-Khand反应的优越底物，能够提供更高产率和增强的非对映选择性。还透露了依赖于使用2,2,2-三氟乙醇作为共溶剂的产率改善，以及对（乙氧基）炔烃的内选择性的明显偏好。
• Regioselective Cobalt-Catalyzed Addition of Sulfides to Unactivated Alkenes
  作者：Vinay Girijavallabhan、Carmen Alvarez、F. George Njoroge

  DOI：10.1021/jo201016z

  日期：2011.8.5

  A novel method to synthesize tertiary alkyl/aryl sulfides in a mild and regioselective manner from unactivated alkenes using cobalt catalysis is described. The methodology is compatible with sensitive functionalities and is successful with several different types of alkenes and sulfides.

  描述了一种使用钴催化以温和和区域选择性的方式从未活化的烯烃合成叔烷基/芳基硫醚的新方法。该方法与敏感的功能兼容，并成功用于几种不同类型的烯烃和硫化物。
• Neighboring tin effect in the oxidation of α-stannyl phenyl vinyl sulfides
  作者：Richard S. Glass、Qin Guo、Yunqi Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00559-0

  日期：1997.8

  catalyzed by Pd(PPh3)4. The regio- and stereochemistry of the products was determined unequivocally in three cases by X-ray crystallographic structure studies and in the others by1H NMR spectroscopic analysis. The irreversible oxidation potentials of these compounds were determined in acetonitrile and dichloromethane by cyclic voltammetry. The oxidation potentials provide evidence for significant interaction

  通常通过Pd（PPh 3）4催化硫代乙炔的加氢苯乙烯化反应制得α-苯乙烯基乙烯基硫化物。在三种情况下通过X射线晶体学结构研究确定了产物的区域和立体化学，在其他情况下则通过1 H NMR光谱分析确定了产物的区域和立体化学。通过循环伏安法测定乙腈和二氯甲烷中这些化合物的不可逆氧化电位。氧化电位提供了在具有适当几何形状的情况下CSnσ键与硫3p孤对轨道之间显着相互作用的证据。
• CHIRAL CONTROL
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES PTE. LTD.

  公开号：US20150211006A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to chirally controlled oligonucleotides, chirally controlled oligonucleotide compositions, and the method of making and using the same. The invention specifically encompasses the identification of the source of certain problems with prior methodologies for preparing chiral oligonucleotides, including problems that prohibit preparation of fully chirally controlled compositions, particularly compositions comprising a plurality of oligonucleotide types. In some embodiments, the present invention provides chirally controlled oligonucleotide compositions. In some embodiments, the present invention provides methods of making chirally controlled oligonucleotides and chirally controlled oligonucleotide compositions.

  本发明涉及手性控制的寡核苷酸、手性控制的寡核苷酸组合物以及其制备和使用方法。本发明特别涵盖了鉴定以前制备手性寡核苷酸方法中某些问题的来源，包括禁止制备完全手性控制的组合物，特别是包含多种寡核苷酸类型的组合物。在某些实施例中，本发明提供了手性控制的寡核苷酸组合物。在某些实施例中，本发明提供了制备手性控制的寡核苷酸和手性控制的寡核苷酸组合物的方法。