N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: LCPDHSZYRSTOKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3,4-二甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  N-Tosylhydrazine-mediated deoxygenative hydrogenation of aldehydes and ketones catalyzed by Pd/C

  摘要：

  A mild and efficient method for the deoxygenative hydrogenation of aldehydes and ketones has been developed. The reaction is mediated by N-tosylhydrazine with H-2 (1 atm) as the reductant and 10% Pd/C as the catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.070
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  链烯键连接的氨基甲酰氯与N-甲苯磺酰的钯催化级联反应：烯烃官能化的吲哚的合成。

  摘要：

  描述了钯催化的链烯键连接的氨基甲酰氯与N-甲苯磺酰的级联反应。它为合成带有全碳四元中心的各种烯烃官能化的吲哚提供了新途径。烯烃部分可以用作进一步处理的通用手柄。这种转化是高效的，并显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01672d

文献信息

• C(sp)–C(sp³) Bond Formation through Cu-Catalyzed Cross-Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones and Trialkylsilylethynes
  作者：Fei Ye、Xiaoshen Ma、Qing Xiao、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja3004792

  日期：2012.4.4

  Copper-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with trialkylsilylethynes leads to the formation of C(sp)-C(sp(3)) bonds. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  N-甲苯磺酰腙与三烷基甲硅烷基乙炔的铜催化交叉偶联导致形成 C(sp)-C(sp(3)) 键。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。
• Wittig Ylide Mediated Decomposition of <i>N</i>-Sulfonylhydrazones to Sulfinates
  作者：Deepika Choudhary、Vineeta Khatri、Ashok K. Basak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03953

  日期：2018.4.6

  N-Sulfonylhydrazones generate sulfinates selectively when treated with a stabilized Wittig ylide in a polar aprotic solvent at elevated temperature. The transition metal and base free decomposition method is applicable to N-sulfonylhydrazones generated from a number of aromatic and heteroaromatic aldehydes and ketones. In the case of N-tosylhydrazones derived from O-allyl and O-propargyl salicylaldehydes

  当在高温下在极性非质子溶剂中用稳定的维蒂希叶立德处理时，N-磺酰azo会选择性生成亚磺酸盐。过渡金属和无碱分解方法适用于由多种芳族和杂芳族醛和酮生成的N-磺酰基hydr。在衍生自O-烯丙基和O-炔丙基水杨醛的N-甲苯磺酰hydr的情况下，亚磺酸盐的选择性形成发生在分子内[3 + 2]-环加成反应上。
• Pd-Catalyzed Three-Component Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazone, Terminal Alkyne, and Aryl Halide
  作者：Lei Zhou、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja105762n

  日期：2010.10.6

  A Pd-catalyzed three-component reaction of N-tosylhydrazone, terminal alkyne, and aryl halide follows a mechanism involving a sequence of Pd carbene migratory insertion-transmetalation-reductive elimination, leading to the formation of one sp(2)-sp(3) C-C bond and one sp-sp(3) C-C bond.

  Pd 催化的 N-甲苯磺酰腙、末端炔烃和芳基卤化物的三组分反应遵循涉及 Pd 卡宾迁移插入-金属转移-还原消除序列的机制，导致形成一个 sp(2)-sp(3) ) CC 键和一个 sp-sp(3) CC 键。
• Divergent Synthesis of Vinyl‐, Benzyl‐, and Borylsilanes: Aryl to Alkyl 1,5‐Palladium Migration/Coupling Sequences
  作者：Jie‐Lian Han、Ying Qin、Cheng‐Wei Ju、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201914740

  日期：2020.4.16

  Organosilicon compounds have been extensively utilized both in industry and academia. Studies on the syntheses of diverse organosilanes is highly appealing. Through‐space metal/hydrogen shifts allow functionalization of C−H bonds at a remote site, which are otherwise difficult to achieve. However, until now, an aryl to alkyl 1,5‐palladium migration process seems to have not been presented. Reported

  有机硅化合物已广泛用于工业和学术界。关于多种有机硅烷的合成的研究非常吸引人。穿越空间的金属/氢转移可在远程位置实现CH键的功能化，否则很难实现。但是，到目前为止，似乎还没有出现过芳基到烷基1,5-钯的迁移过程。本文报道的是硅上甲基的远程烯烃化，芳基化和硼化，以访问各种乙烯基硅烷，苄基硅烷和硼烷基硅烷，构成基于1,5-钯迁移过程的独特C（sp 3）-H转化。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of hydrazones derived from 4-methylbenzenesulfonohydrazide in aqueous medium
  作者：Sunita Ghiya、Yogesh C. Joshi

  DOI：10.1007/s00044-016-1543-9

  日期：2016.5

  and aromatic carbonyl compounds in the presence of polystyrene sulfonic acid in aqueous medium. The synthesized compounds were characterized by IR, NMR and mass spectra. The compounds have been evaluated for antimycobacterial, antibacterial and antifungal activities.

  在水介质中，在聚苯乙烯磺酸存在下，通过4-甲基苯磺酰肼与芳香族羰基化合物的缩合反应，合成了一系列具有生物活性的N'-取代的-4-甲基苯磺酰肼衍生物。合成的化合物通过IR，NMR和质谱表征。已经评估了这些化合物的抗分枝杆菌，抗菌和抗真菌活性。