3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-ynyl pivalate | 1027941-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-ynyl pivalate
• 英文别名: (3-Phenyl-1-pyridin-2-ylprop-2-ynyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1027941-92-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: SDHGZWQENCMVAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-ynyl pivalate 在 platinum(II) chloride 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到3-phenylindolizin-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Pt-Catalyzed Cyclization/1,2-Migration for the Synthesis of Indolizines, Pyrrolones, and Indolizinones

  摘要：

  Indolizine, pyrrolone, and indolizinone heterocycles are easily accessed via the Pt(II)-catalyzed cycloisomerization or a tandem cyclization/1,2-migration of pyridine propargylic alcohols and derivatives. This method provides an efficient synthesis of highly functionalized heterocycles from readily available substrates.

  DOI：

  10.1021/ol0701971
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-ynyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization/Arylation Cascade for 2-Aroylindolizine Synthesis

  摘要：

  An efficient synthesis of densely substituted 2-aroylindolizines via the palladium-catalyzed carbonylative cyclization/arylation is reported. This transformation proceeds via the 5-endo-dig cyclization of 2-propargylpyridine triggered by an aroyl Pd complex. It produced diversely substituted 2-aroylindolizines in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol302947r

文献信息

• Two-Component Approach Toward a Fully Substituted N-Fused Pyrrole Ring
  作者：Dmitri Chernyak、Cathy Skontos、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol1011949

  日期：2010.7.16

  An efficient two-component palladium-catalyzed arylation/cyclization cascade approach toward a variety of N-fused pyrroloheterocycles has been developed. This transformation proceeds via the palladium-catalyzed coupling of aryl halides with propargylic esters or ethers followed by the 5-endo-dig cyclization leading to highly functionalized pyrroloheterocycles in good to excellent yield.

  一种有效的双组分钯催化芳基化/环化级联方法已被开发用于各种 N 稠合吡咯杂环。这种转化通过芳基卤化物与炔丙酯或醚的钯催化偶联进行，然后进行 5 - end -dig环化，产生高度官能化的吡咯杂环，收率良好至极好。
• Synthesis of Indolizine Derivatives Triggered by the Oxidative Addition of Aroyl Chloride to Pd(0) Complex
  作者：Yahui Li、Wei Xiong、Zhifeng Zhang、Tongyu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00161

  日期：2020.5.15

  An efficient synthesis of indolizine derivatives from propargylic pyridines and aroyl chlorides was developed. The 5-endo-dig cyclization was initiated by the in situ formed acylpalladium species from the facile oxidative addition of aroyl chloride to Pd(0) complex. This transformation successfully occurred in the presence of an N-nucleophilic moiety and acid chlorides, a good electrophilic partner

  从炔丙基吡啶和芳酰氯有效地合成了吲哚嗪衍生物。5-endo-dig环化反应是由就地形成的酰基铝化合物从芳酰氯向Pd（0）络合物的容易氧化加成开始的。在N-亲核基团和酰基氯（一种良好的亲电伙伴）的存在下成功进行了该转化，从而以良好至优异的产率提供了高度官能化的吲哚嗪。
• Palladium-Catalyzed Difunctionalization of Alkenes by Relay Coupling with Propargylic Pyridines: Synthesis of Indolizine and Indolizinone-Containing Bisheterocycles
  作者：Xiao Xiao、Puren Han、Huiwen Zhou、Jianchao Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02438

  日期：2021.12.17

  Palladium-catalyzed arylation/heteroarylation of aryl halide-tethered alkenes with propargylic pyridines has been established, which provides direct and efficient access to various oxindole, azaoxindole, dihydrobenzopyran, indole, and benzofuran-linked indolizines in good yields with a broad substrate scope and high functional group tolerance. This process enables the formation of one C–N and two C–C

  已经建立了钯催化的芳基卤化物连接的烯烃与炔丙基吡啶的芳基化/杂芳基化，可以直接有效地获得各种羟吲哚、氮杂吲哚、二氢苯并吡喃、吲哚和苯并呋喃连接的吲哚腙，收率高，底物范围广，高官能团耐受性。该过程能够通过分子内碳钯化和环异构化序列在一次操作中形成一个 C-N 键和两个 C-C 键。此外，包含吲哚和苯并呋喃的吲哚嗪酮连接的双杂环骨架可以从​​涉及甲基或苯基迁移的叔炔醇中方便地合成。
• Synthesis of Indolizine Derivatives by Pd-Catalyzed Oxidative Carbonylation
  作者：Tongyu Xu、Howard Alper

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02220

  日期：2015.9.18

  An efficient synthesis of indolizine derivatives by palladium-catalyzed oxidative carbonylation of propargylic pyridines has been developed. The reaction can be conducted at room temperature and under 3 bar of CO in the presence of Pd2(dba)3 or Pd/C. The catalyst Pd/C could be easily removed from the reaction and recycled.

  已经开发了通过钯催化的炔丙基吡啶的氧化羰基化来有效合成吲哚嗪衍生物。该反应可以在室温下和在3巴的CO下，在Pd 2（dba）3或Pd / C存在下进行。催化剂Pd / C可以容易地从反应中除去并再循环。
• 一种氧化吲哚类化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN114105978A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种氧化吲哚类化合物及其制备方法和应用，所述氧化吲哚类化合物结构式如下：其中，其中，R1和R3独立地选自氢、C1～C5的烷基或卤素；R2选自C1～C5的烷基或苄基；R4选自酰基；R5选自苯基、取代苯基或C1～C5的烷基。所述氧化吲哚类化合物同时含有吲哚嗪和氧化吲哚，可兼具吲哚嗪和氧化吲哚的生物活性，具有广泛的应用前景。所述制备方法以廉价易得的甲基丙烯酰胺类化合物和炔丙基吡啶类化合物作为原料，一步合成多取代的氧化吲哚类化合物，具有无需外加配体，反应步骤经济，底物普适性好，官能团兼容性强，可用于放大至克级反应等优点。