diethyl {1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2,2,2-trifluoroethyl}phosphonate | 625093-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl {1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2,2,2-trifluoroethyl}phosphonate
• 英文别名: diethyl 1-benzyloxycarbonylamino-2,2,2-trifluoroethylphosphonate；benzyl N-(1-diethoxyphosphoryl-2,2,2-trifluoroethyl)carbamate
• CAS: 625093-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃NO₅P
• 分子量: 369.278
• InChiKey: BGWXTQXNOMMMQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl {1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2,2,2-trifluoroethyl}phosphonate 在 亚硝酸异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 diethyl (1-diazo-2,2,2-trifluoroethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚氨基膦酸酯合成 1-重氮-2,2,2-三氟乙基膦酸二乙酯的新制备方法

  摘要：

  开发了一种由三氟乙酸酐和氨基甲酸苄酯通过 1-苄氧基羰基亚氨基-2,2,2-三氟乙基膦酸二乙酯合成 1-重氮-2,2,2-三氟乙基膦酸二乙酯的制备方法。找到了用 SOCl2-Py 氯化 N-三氟乙酰氨基甲酸苄酯以提供亚胺酰氯、在 Arbuzov 反应条件下磷酸化后者以及用亚硝酸异丙酯重氮化氨基膦酸酯的最佳条件。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0051-1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (N-benzyloxycarbonyl-2,2,2-trifluoroethaneimidoyl)phosphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到diethyl {1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2,2,2-trifluoroethyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚氨基膦酸酯合成 1-重氮-2,2,2-三氟乙基膦酸二乙酯的新制备方法

  摘要：

  开发了一种由三氟乙酸酐和氨基甲酸苄酯通过 1-苄氧基羰基亚氨基-2,2,2-三氟乙基膦酸二乙酯合成 1-重氮-2,2,2-三氟乙基膦酸二乙酯的制备方法。找到了用 SOCl2-Py 氯化 N-三氟乙酰氨基甲酸苄酯以提供亚胺酰氯、在 Arbuzov 反应条件下磷酸化后者以及用亚硝酸异丙酯重氮化氨基膦酸酯的最佳条件。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0051-1

文献信息

• Synthesis of the First Stable Phosphonamide Transition State Analogue
  作者：P. de Medina、L. S. Ingrassia、M. E. Mulliez

  DOI：10.1021/jo034229j

  日期：2003.10.1

  Three methods were selected for the one-pot synthesis of the fully protected beta-fluoroaminophosphonic acids, using the readily accessible N-protected beta-fluoroaminals. These were activated by acylation leading, by beta-elimination, to a transient N-acylimine immediately trapped by reactive forms of dialkyl phosphites. Avoiding basic conditions, the complete or partial deprotection of these N-protected

  选择了三种方法，使用容易获得的N保护的β-氟代氨基缩醛一锅合成完全保护的β-氟代氨基膦酸。这些通过酰化作用被活化，通过β-消除作用导致瞬时的N-酰亚胺基立即被反应性形式的亚磷酸二烷基酯捕获。避免碱性条件，这些N-保护的β-氟氨基膦酸酯的全部或部分脱保护使得可以合成游离氨基酸，其酯和外消旋的β-三氟膦酰胺酸。后者代表由细菌转肽酶形成的过渡态类似物，与非氟化化合物相反，它在pH 4.7时是完全稳定的。
• 1-Trifluoromethyl-1-diethoxyphosphoryl Carbene: A New Synthon for the Preparation of CF₃-Containing α-Hydroxy and α-Amino Phosphonic Acid Derivatives
  作者：Sergej Osipov、Igor Titanyuk、Daria Vorob’eva、Irina Beletskaya

  DOI：10.1055/s-2006-939704

  日期：2006.6

  starting from readily available compounds. The synthetic utility of this compound is demonstrated via its Rh-catalyzed insertion into O-H and N-H bonds to produce CF 3 -substituted α-hydroxy phosphonic and α-amino phosphonic acid derivatives.

  已经从容易获得的化合物开始开发了二乙基l-重氮-2,2,2-三氟乙基膦酸酯的首次合成。该化合物的合成效用通过其 Rh 催化插入 OH 和 NH 键以产生 CF 3 -取代的 α-羟基膦酸和 α-氨基膦酸衍生物来证明。
• Synthesis of α-trifluoromethyl-α-hydroxycarboxylate dervatives and their phosphorus-containing analogs with the use of fluorinated diazo compounds
  作者：I. D. Titanyuk、D. V. Vorob’eva、S. N. Osipov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428010050015

  日期：2010.5

  Approach was developed underlain by the use of fluorinated diazocompounds to the synthesis of derivatives of alpha-trifluoromethyl-alpha-hydroxycarboxylic acids and their phosphorus-containing analogs, alpha-trifluoromethyl-alpha-hydroxyphosphonic acids. Methyl 2-diazo-3,3,3-trifluoropropionate and diethyl 1-diazo-2,2,2-trifluoroethylphosphonate under the action of catalytic quantities of dirhodium tetraacetate Rh-2(OAc)(4) easily inserted into the O-H bond leading to the formation of the corresponding products in high yields.
• A new preparative method for the synthesis of diethyl 1-diazo-2,2,2-trifluoroethylphosphonate via an imino phosphonate
  作者：N. M. Karimova、D. V. Vorobyeva、G. T. Shchetnikov、S. N. Osipov

  DOI：10.1007/s11172-010-0051-1

  日期：2010.1

  A preparative method for the synthesis of diethyl 1-diazo-2,2,2-trifluoroethylphosphonate from trifluoroacetic anhydride and benzyl carbamate via diethyl 1-benzyloxycarbonylimino-2,2,2-trifluoroethylphosphonate is developed. Optimum conditions for the chlorination of benzyl N-trifluoroacetylcarbamate with SOCl2—Py to afford the imidoyl chloride, phosphorylation of the latter under the conditions of

  开发了一种由三氟乙酸酐和氨基甲酸苄酯通过 1-苄氧基羰基亚氨基-2,2,2-三氟乙基膦酸二乙酯合成 1-重氮-2,2,2-三氟乙基膦酸二乙酯的制备方法。找到了用 SOCl2-Py 氯化 N-三氟乙酰氨基甲酸苄酯以提供亚胺酰氯、在 Arbuzov 反应条件下磷酸化后者以及用亚硝酸异丙酯重氮化氨基膦酸酯的最佳条件。