(2R)-1-benzyloxy-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-ol | 819799-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-benzyloxy-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-ol
• 英文别名: (2R)-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluoro-1-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 819799-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrF₄O₂
• 分子量: 331.105
• InChiKey: WMNFVZPXSJOBBH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-benzyloxy-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-ol 在 sodium dithionite 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6R)-4,4,5,5-tetrafluoro-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成含四氟乙烯的单糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460746
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-[(2R)-4-bromo-1-(2-benzyl)-3,3,4,4-tetrafluorobut-2-yl] 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(2R)-1-benzyloxy-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  四氟核糖和果糖的对映选择性合成†

  摘要：

  全氟亚烷基锂介导的环化方法，用于四氟代醛糖的对映选择性合成（核糖）和四氟酮糖（果糖描述了呋喃糖和吡喃糖形式的）。

  DOI：

  10.1039/b817260a

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 2′,2′,3′,3′-tetrafluoro nucleoside analogs
  作者：Ozkan Sari、Leda Bassit、Christina Gavegnano、Tamara R. McBrayer、Louise McCormick、Bryan Cox、Steven J. Coats、Franck Amblard、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.006

  日期：2017.2

  Herein, we report the synthesis of novel 2′,2′,3′,3′-tetrafluorinated nucleoside analogs along with their phosphoramidate prodrugs. A tetrafluoro ribose moiety was coupled with different Boc/benzoyl-protected nucleobases under Mitsunobu conditions. After deprotection, tetrafluorinated nucleosides 13b, 14b, 20b-22b were reacted with phenyl-(isopropoxy-l-alaninyl)-phosphorochloridate to afford corresponding

  在这里，我们报告了新型2'，2'，3'，3'-四氟核苷类似物及其氨基磷酸酯前药的合成。在Mitsunobu条件下，将四氟核糖部分与不同的Boc /苯甲酰基保护的核碱基偶联。脱保护后，使四氟化核苷13b，14b，20b - 22b与苯基-（异丙氧基-1-丙氨酰）-磷酰氯反应，得到相应的单磷酸酯前药24b - 28b。对所有合成的化合物均针对几种DNA和RNA病毒进行了评估，包括HIV，HBV，HCV，埃博拉和Zika病毒。
• Synthesis and O-phosphorylation of 3,3,4,4-tetrafluoroaryl-C-nucleoside analogues
  作者：Laurent Bonnac、Sarah E. Lee、Guy T. Giuffredi、Lucy M. Elphick、Alexandra A. Anderson、Emma S. Child、David J. Mann、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b922442d

  日期：——

  Enantioenriched tetrafluorinated aryl-C-nucleosides were synthesised in four steps from 1-benzyloxy-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-ol. The presence of the tetrafluorinated ethylene group is compatible with O-phosphorylation of the primary alcohol, as demonstrated by the successful preparation of the tetrafluorinated naphthyl-C-nucleotide.

  富斜构四氟化芳基-C-核苷通过四步合成自1-苄氧基-4-溴-3,3,4,4-四氟丁-2-醇。四氟化乙烯基团的存在与初级醇的O-磷酸化相容，成功合成了四氟化萘基-C-核苷酸，证明了这一点。