2-(萘-1-基)丙烯酸乙酯 | 54160-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(萘-1-基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(1-naphthyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl naphthalen-1-ylacrylate；ethyl 2-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 54160-60-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: BTHRFRGKHNMNIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  376.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(萘-1-基)丙烯酸乙酯 在 C₄₈H₅₀Cl₄N₂O₂P₂Ru₃ 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl (S)-2-(naphthalen-1-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌配合物催化α-取代丙烯酸的不对称加氢

  摘要：

  在5 bar H 2下，使用RuPHOX-Ru作为手性催化剂，对各种α-取代的丙烯酸进行不对称氢化，从而以高达99％的收率和99.9％ee的产率提供相应的手性α-取代的丙酸。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高5000 S / C），所得产物（97％，99.3％ee）可用作构建生物活性手性分子的关键中间体。该不对称方案已成功应用于二氢青蒿酸的不对称合成，这是抗疟疾药物青蒿素工业合成所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00748
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 正丁基锂 、 碘 、 magnesium 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(萘-1-基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂在α-取代的N-丙烯酸-恶唑烷二-2-酮的磺胺-迈克尔加成中的对映选择性醇盐质子化

  摘要：

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/ol202808n

文献信息

• Process for the preparation of alkenylbenzenecarboxylic acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04335054A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  Compounds of the formula I ##STR1## in which p, m, Z, R, R' and Y are as defined in claim 1, can be obtained in a simple and economical manner by a novel process which comprises reacting a halide of the formula ##STR2## with the corresponding acrylic acid derivative, in the presence of a base and of certain palladium catalysts, such as palladium acetate. The compounds (I), and functional derivatives prepared therefrom, are useful for the preparation of photocrosslinkable polymers, which can in particular be employed as (so-called) photoresists.

  公式I ##STR1## 中的p、m、Z、R、R'和Y的定义如权利要求1中所定义，可以通过一种新颖的方法简单经济地获得，该方法包括在碱和某些钯催化剂的存在下，将公式##STR2## 的卤化物与相应的丙烯酸衍生物反应，例如乙酸钯。这些化合物(I)及其制备的功能衍生物可用于制备光交联聚合物，特别可用作（所谓的）光阻剂。
• Synthesis of Polysubstituted Alkenes by Heck Vinylation or Suzuki Cross-Coupling Reactions in the Presence of a Tetraphosphane−Palladium Catalyst
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200390161

  日期：2003.3

  4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as a catalyst, a range of vinyl bromides undergo Suzuki cross-couplings with arylboronic acids in good yields. Furthermore, the catalyst can be used at low loadings, even for reactions of sterically hindered substrates. Mediated by this catalyst, stilbene and 1,1-diphenylethylene undergo Heck reactions with aryl halides to give triarylethylene derivatives

  通过使用 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷作为催化剂，一系列乙烯基溴与芳基硼进行 Suzuki 交叉偶联产率良好的酸。此外，该催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。在该催化剂的介导下，二苯乙烯和 1,1-二苯基乙烯与芳基卤化物发生 Heck 反应，生成三芳基乙烯衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Isoxazole compounds useful for the prophylaxis or treatment of nervous
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06005116A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  Isoxazole compounds having the following general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents an optionally substituted aryl group or aromatic heterocyclic group; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, an alkoxy group, a cyano group, a carboxyl group, an alkanoyl group, an alkoxycarbonyl group or an optionally substituted carbamoyl group; R.sup.3 represents an optionally substituted amino group or a saturated heterocyclic group; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and n is an integer of from 2 to 6. These compounds have excellent monoamine oxidase inhibitory activity and are useful as a therapeutic agent or a preventive agent against nervous diseases such as depression.

  异噁唑化合物具有以下一般式：##STR1##其中R.sup.1代表可选择取代的芳基或芳香杂环基；R.sup.2代表氢原子、卤素原子、可选择取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、氰基、羧基、烷酰基、烷氧羰基或可选择取代的氨基甲酰基；R.sup.3代表可选择取代的氨基或饱和杂环基；X代表氧原子或硫原子；n为2到6的整数。这些化合物具有优异的单胺氧化酶抑制活性，并可用作治疗剂或预防剂，用于抑郁等神经疾病。
• Stereo- and Chemoselective Cross-Coupling between Two Electron-Deficient Acrylates: An Efficient Route to (<i>Z</i>,<i>E</i>)-Muconate Derivatives
  作者：Xu-Hong Hu、Jian Zhang、Xiao-Fei Yang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja512237d

  日期：2015.3.11

  A Ru-catalyzed direct oxidative cross-coupling reaction of acrylates was developed. It offers a straightforward and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized (Z,E)-muconate derivatives in moderate to good yields with good stereo- and chemoselectivities. The conjugated muconates bearing differentiable terminal functionality can be selectively transformed into versatile synthetic intermediates

  开发了 Ru 催化的丙烯酸酯直接氧化交叉偶联反应。它提供了一种简单且原子经济的方案，用于以中等至良好的收率合成功能化的 (Z,E)-粘康酸酯衍生物，并具有良好的立体选择性和化学选择性。带有可区分末端功能的共轭粘康酸盐可以选择性地转化为广泛用于有机合成的多功能合成中间体。
• Stabilization of Organic Materials
  申请人：Gerster Michele

  公开号：US20080269382A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention describes a process for stabilizing an organic material against oxidative, thermal or light-induced degradation, which comprises incorporating therein or applying thereto at least a compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1 . The compounds of the formula I are especially useful as processing stabilizers for synthetic polymers.

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。