2-(萘-1-基)丙酸乙酯 | 101349-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(萘-1-基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(naphthalen-1-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(naphthalen-1-yl)propionate；ethyl 2-naphthalen-1-ylpropionate；ethyl 2-(1-naphthyl)propionate；(+/-)-2-[1]naphthyl-propionic acid ethyl ester；(+/-)-2-[1]Naphthyl-propionsaeure-aethylester；2-(1-Naphthyl)-propionsaeure-ethylester；Ethyl 2-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 101349-59-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: IZPFPKSKRZEOLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-144 °C(Press: 1.8 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(萘-1-基)丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-萘-1-基丙酸
  参考文献：
  名称：

  The preparation of C-1 and C-2 methylated acenaphthenes

  摘要：

  1-甲基-、1,1-二甲基-、顺式(?)-1,2-二甲基-、1,1,2-三甲基-和1,1,2,2-四甲基-蒽醌的合成已经通过标准反应从两个化合物1-蒽酮和2-甲基-1-蒽酮完成。这两种酮又是从1-萘乙酸获得的。

  DOI：

  10.1139/v68-121
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 水 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(萘-1-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙二酸钾单酯与芳基卤化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  描述了Pd催化的丙二酸钾单酯及其衍生物与芳基溴化物和氯化物的脱羧交叉偶联的有效催化方案。由于其广泛的适用性，这种新的催化体系为制备各种芳基乙酸及其衍生物提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.032

文献信息

• Metalated Nitriles: Internal 1,3-Asymmetric Induction
  作者：Fraser F. Fleming、Wang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200801053

  日期：2008.12.19

  Stereoselective alkylations of acyclic, metalated nitriles are intimately controlled by a remote stereocenter. Probing the optimal steric demand through alkylations with a series of substituted pentanenitriles reveal the fundamental requirements for 1,3-asymmetric induction. Relaying these requirements into a predictive model suggests that the stereoselectivity arises from a preferential electrophilic

  无环金属化腈的立体选择性烷基化由远程立体中心密切控制。通过一系列取代戊腈的烷基化探索最佳空间需求揭示了 1,3-不对称诱导的基本要求。将这些要求传递到预测模型中表明立体选择性源于对金属化腈的更稳定的金刚石晶格构象的优先亲电攻击。使用这种策略，一系列金属化链烷腈选择性地拦截烷基化中的各种亲电子试剂，从而有效地安装新的四元中心。
• Stereoselective Ketone Rearrangements with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Florence Malmedy、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201603022

  日期：2016.11.2

  The first stereoselective version of an iodine(III)‐mediated rearrangement of arylketones in the presence of orthoesters is described. The reaction products, α‐arylated esters, are very useful intermediates in the synthesis of bioactive compounds such as ibuprofen. With chiral lactic acid‐based iodine(III) reagents product selectivities of up to 73 % ee have been achieved.

  描述了在原酸酯存在下碘（III）介导的芳基酮重排的第一个立体选择性形式。反应产物α-芳基化酯是生物活性化合物（如布洛芬）合成中非常有用的中间体。使用基于手性乳酸的碘（III）试剂，产品选择性高达73％  ee。
• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes. Part IV. Synthesis of 17-ketones by the Stobbe condensation
  作者：M. M. Coombs、S. B. Jaitly、F. E. H. Crawley

  DOI：10.1039/j39700001266

  日期：——

  2-, 3-, 4-, and 6-Methyl- and 6-methoxycyclopenta[a]phenanthren-17-ones were prepared from appropriately substituted naphthalenes or tetralones, through Stobbe condensation of the corresponding 1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-1-ones. The synthesis of ketones labelled with 14C in ring D and in the 11-methyl group is also described.

  通过适当取代的萘或四氢萘酮，通过相应的1,2,3,4-四氢菲咯啉的缩合缩合制备2-，3-，4-和6-甲基和6-甲氧基环戊基[ a ]菲蒽-17-酮。 -1个 还描述了在环D和11-甲基中标记为14 C的酮的合成。
• Gold-catalyzed naphthalene functionalization
  作者：Pedro J Pérez、M Mar Díaz-Requejo、Iván Rivilla

  DOI：10.3762/bjoc.7.77

  日期：——

  catalyze the transfer of carbene groups: C(R)CO(2)Et (R = H, Me) from N(2)C(R)CO(2)Et to afford products that depend on the nature of the metal center. The copper-based catalyst yields exclusively a cycloheptatriene derivative from the Buchner reaction, whereas the gold analog affords a mixture of products derived either from the formal insertion of the carbene unit into the aromatic C-H bond or from its addition

  配合物 IPrMCl (IPr = 1,3-双(二异丙基苯基)咪唑-2-亚基，M = Cu, 1a; M = Au, 1b)，在一当量的 NaBAr'(4) (Ar' = 3 ,5-双（三氟甲基）苯基），催化卡宾基团的转移：C(R)CO(2)Et (R = H, Me) 从 N(2)C(R)CO(2)Et 得到产物这取决于金属中心的性质。铜基催化剂仅从 Buchner 反应中产生环庚三烯衍生物，而金类似物提供了衍生自卡宾单元正式插入芳族 CH 键或加成双键的产物混合物。此外，未观察到源自卡宾偶联的副产物。
• Synthesis of the dihydrodiol and diol epoxide metabolites of chrysene and 5-methylchrysene
  作者：Ronald G. Harvey、John Pataki、Hongmee Lee

  DOI：10.1021/jo00359a006

  日期：1986.5