(2-甲基苯基)-1-萘基甲酮 | 68723-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲基苯基)-1-萘基甲酮
• 英文名称: (2-methylphenyl)-1-naphthylmethanone
• 英文别名: naphthalen-1-yl(o-tolyl)methanone；2-methylphenyl 1-naphthyl ketone；2-(1-naphthoyl)toluene；[1]naphthyl-o-tolyl ketone；[1]Naphthyl-o-tolyl-keton；o-Toluyl-α-naphthyl-keton；Naphthalen-1-yl-o-tolyl-methanone；(2-methylphenyl)-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 68723-25-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• mdl: MFCD17527419
• 分子量: 246.309
• InChiKey: KPGIOJKKLPOAGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64°C
• 沸点：
  349.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0572 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.055
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基苯基)-1-萘基甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-methylbenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Sodiurn Borohydride in Acidic Media; IV. Reduction of Diarylmethanols and Triarylmethanols in Trifluoroacetic Acid^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24308
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘二酸酐 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 (2-甲基苯基)-1-萘基甲酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 1,2-Benzanthracene Derivatives Related to Cholanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01303a006

文献信息

• Sterically Hindered Ketones via Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Amides by N–C(O) Activation
  作者：Chengwei Liu、Roger Lalancette、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02961

  日期：2019.10.4

  protocol for the synthesis of sterically hindered ketones that proceeds via palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of unconventional amide electrophiles by selective N–C(O) activation. Mechanistic studies demonstrate that steric bulk on the amide has a major impact, which is opposite to the traditional Suzuki–Miyaura cross-coupling of sterically hindered aryl halides. Structural and computational

  在本文中，我们报告了一种通过钯催化的非常规酰胺亲电试剂通过选择性N-C（O）活化的Suzuki-Miyaura钯偶联交叉反应而合成的位阻酮的新方法。机理研究表明，酰胺上的空间位阻具有重大影响，这与空间受阻的芳基卤化物的传统Suzuki-Miyaura交叉偶联相反。结构和计算研究提供了对空间受阻酰胺基态畸变的洞察力，并表明邻位取代可减轻N–C（O）键的扭曲。
• Palladium−Phosphinous Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Acyl Halides with Aryl-, Alkyl-, and Vinylzinc Reagents
  作者：Hanhui Xu、Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo801445y

  日期：2008.10.3

  biaryls in up to 92% yield. Aryl halides also undergo POPd7-catalyzed aryl-vinyl and aryl-alkyl bond formation under mild conditions. Styrenes and alkylarenes were prepared in 79-93% yield from aryl halides and vinyl or alkylzinc reagents. The replacement of aryl halides by acyl halides provides access to ketones which were produced in up to 98% yield when POPd was used as catalyst. This approach overcomes

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。
• KO^<i>t</i>Bu-Promoted Oxidation of (Hetero)benzylic C_sp³–H to Ketones with Molecular Oxygen
  作者：Huiqiao Wang、Zhong Wang、Hongchun Huang、Jiajing Tan、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02914

  日期：2016.11.4

  An efficient and practical (hetero)benzylic sp3 C–H oxidation method has been developed. Notably, this user-friendly protocol employs inexpensive potassium tert-butoxide (KOtBu) as a promoter and proceeds under mild conditions using oxygen as the oxidant. A large variety of oxidation products were prepared in good to excellent yields. The utility of this “green” methodology was further demonstrated

  已经开发出一种有效且实用的（杂）苄基sp 3 C–H氧化方法。值得注意的是，该用户友好的方案使用廉价的叔丁醇钾（KO t Bu）作为促进剂，并在温和条件下使用氧气作为氧化剂进行反应。制备了多种氧化产物，收率良好至优异。这种“绿色”方法的实用性通过按比例放大制备具有生物学价值的分子得到了进一步证明。
• Catalytic Enantioselective Reformatsky Reaction with <i>ortho</i>-Substituted Diarylketones
  作者：M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Beatriz Maciá、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol801574m

  日期：2008.9.18

  The catalytic enantioselective Reformatsky reaction with ortho-substituted diarylketones with good enantioselectivities and moderate to good yields is reported. A readily available BINOL derivative is used as a chiral catalyst, and the reactions are performed with ethyl iodoacetate as a nucleophile and Me2Zn as the zinc source. The presence of air was found to be crucial to achieve an effective C-C

  报道了具有良好对映选择性和中等至良好产率的邻位取代的二芳基酮的催化对映选择性Reformatsky反应。使用现成的BINOL衍生物作为手性催化剂，反应以碘代乙酸乙酯作为亲核试剂，Me2Zn作为锌源进行。发现空气的存在对于实现有效的CC键形成至关重要，这指向一个根本的机制。
• [EN] QUINOLINE, NAPHTHALENE AND CONFORMATIONALLY CONSTRAINED QUINOLINE OR NAPHTHALENE DERIVATES AS ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE, DE NAPHTALÈNE, DE QUINOLÉINE OU DE NAPHTALÈNE CONTRAINT AU NIVEAU CONFORMATION EN TANT QU'AGENTS ANTIMYCOBACTÉRIENS
  申请人：CHATTOPADHYAYA JYOTI

  公开号：WO2009091324A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention relates to a compound of general formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X or a tautomer and the stereochemically isomeric forms thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a N-oxide form thereof or a pro-drug thereof. The compound is usable as a medicament for the treatment of mycobacterial disease.

  该发明涉及一般式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X的化合物，或其立体化学异构体或药学上可接受的盐，其N-氧化物形式或其前药。该化合物可用作治疗分枝杆菌病的药物。