N,N-二(2-氯乙基)-二氨基磷酸 3-羟基丙基酯 | 52336-54-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二(2-氯乙基)-二氨基磷酸 3-羟基丙基酯
• 中文别名: N,N-二(2-氯乙基)-二氨基磷酸3-羟基丙基酯
• 英文名称: O-(3-Hydroxypropyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
• 英文别名: Alcophosphamide；3-[amino-[bis(2-chloroethyl)amino]phosphoryl]oxypropan-1-ol
• CAS: 52336-54-6
• 化学式: C₇H₁₇Cl₂N₂O₃P
• 分子量: 279.103
• InChiKey: BZGFIGVSVQRQBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

alcophosphamide 是环磷酰胺在尿中的代谢物，可用于蛋白质组学研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二(2-氯乙基)-二氨基磷酸 3-羟基丙基酯 在 Py*HClCrO₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[氨基-[二(2-氯乙基)氨基]磷酰]氧基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aldophosphamide, a key cyclophosphamide metabolite

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83797-7
• 作为产物：
  描述：

  O-(3-Benzyloxypropyl)-N,N-bis-(2-chlorethyl)-phosphorodiamidat 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-二(2-氯乙基)-二氨基磷酸 3-羟基丙基酯
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺代谢物及其相关化合物的研究。2.制备环磷酰胺和相关化合物的活性物质。

  摘要：

  对环磷酰胺的活性代谢产物进行了综合研究。O-（3丁烯基）-N，N-双（2-氯乙基）磷酸二氨基酯的臭氧分解，是通过POC13与3-丁烯-1-醇反应，然后用N，N-双（2-氯乙基）胺处理（也用芥子油）和NH3洗脱，得到2- [双（2-氯乙基）氨基] -4-氢过氧四氢-2H-1，3,2-氧杂磷膦酸2-氧化物（4-氢过氧环磷酰胺）。用三苯基膦对4-氢过氧环磷酰胺进行脱氧，得到纯结晶态的4-羟基环磷酰胺。这些产品在体外和体内实验中均显示出高抑制细胞活性。该结果为以下假设提供了证实性证据：环磷酰胺的1,3,2-氧杂氮杂正膦环上的C4-羟基化对于其活化是必需的。

  DOI：

  10.1021/jm00238a011

文献信息

• Biocatalytic Solgel Microarrays
  申请人：Rensselaer Polytechnic Institute

  公开号：EP2287330A1

  公开（公告）日：2011-02-23

  A system and method for conducting high-throughout interactions between text compositions and analytes, comprising one or more test compositions, and a plurality of independent micromatrices, wherein each said micromatrix encapsulates at least one said test composition; and said micromatrices are made up of material that is permeable to an analyte.

  一种在文本组合物和分析物之间进行高穿透性相互作用的系统和方法，包括一种或多种测试组合物和多个独立的微矩阵，其中每个所述微矩阵封装至少一种所述测试组合物；所述微矩阵由可渗透分析物的材料构成。
• Cyclophosphamide metabolites and their related compounds. 2. Preparation of an active species of cyclophosphamide and related compounds
  作者：Akira Takamizawa、Saichi Matsumoto、Tsuyoshi Iwata、Yoshihiro Tochino、Ken Katagiri、Kenji Yamaguchi、Osamu Shiratori

  DOI：10.1021/jm00238a011

  日期：1975.4

  A synthetic study was made on the active metabolite of cyclophosphamide. Ozonolysis of O-(3 butenyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate, prepared by reaction of POC13 with 3-buten-1-ol followed by treatment with N,N-bis(2-chloroethyl)amine (nor mustard) and NH3, afforded 2-[bis(2-chloroethyl)amino]-4-hydroperoxytetrahydro-2H-1, 3,2-oxazaphosphorine 2-oxide (4-hydroperoxycyclophosphamide). Deoxygenation

  对环磷酰胺的活性代谢产物进行了综合研究。O-（3丁烯基）-N，N-双（2-氯乙基）磷酸二氨基酯的臭氧分解，是通过POC13与3-丁烯-1-醇反应，然后用N，N-双（2-氯乙基）胺处理（也用芥子油）和NH3洗脱，得到2- [双（2-氯乙基）氨基] -4-氢过氧四氢-2H-1，3,2-氧杂磷膦酸2-氧化物（4-氢过氧环磷酰胺）。用三苯基膦对4-氢过氧环磷酰胺进行脱氧，得到纯结晶态的4-羟基环磷酰胺。这些产品在体外和体内实验中均显示出高抑制细胞活性。该结果为以下假设提供了证实性证据：环磷酰胺的1,3,2-氧杂氮杂正膦环上的C4-羟基化对于其活化是必需的。
• Synthesis of aldophosphamide, a key cyclophosphamide metabolite
  作者：Arthur Myles、Catherine Fenselau、Orrie M. Friedman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83797-7

  日期：1977.1