[(bpy)Cu(SeCF₃)]₂ | 1531595-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(bpy)Cu(SeCF₃)]₂
• 英文别名: Copper(1+);2-pyridin-2-ylpyridine;trifluoromethaneselenolate
• CAS: 1531595-91-1
• 化学式: C₂₂H₁₆Cu₂F₆N₄Se₂
• 分子量: 735.398
• InChiKey: JXVDSRHUFDOGJT-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(bpy)Cu(SeCF₃)]₂ 、 3-氯苯甲酰氯 在 铁粉 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到Se-(trifluoromethyl) 3-chlorobenzenecarboselenoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化酰氯的三氟甲基硒化反应合成三氟甲基硒的一般方法

  摘要：

  描述了在催化量的金属铁粉存在下用[（bpy）Cu（SeCF 3）] 2（1）对酰氯进行温和有效的三氟甲基硒化反应。容易获得的苯甲酰氯衍生物和烷基酰氯以良好或优异的收率平稳地转化为相应的Se-三氟甲基酯。这种简单的转化证明了其相对于酰基氯具有广泛的底物范围，并且可以克量进行。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.11.006
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 selenium 、 copper(l) iodide 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 62.0h， 以54%的产率得到[(bpy)Cu(SeCF₃)]₂
  参考文献：
  名称：

  CuI三氟甲基硒酸酯的合成，用于芳基和烷基卤化物的三氟甲基硒化

  摘要：

  合成三氟甲基硫醇盐化合物的新策略的开发在制药，农药和先进材料中具有相当重要的意义。因此，目前人们对开发有效的合成方法和试剂投入了很多注意力。相比之下，相当少的努力已经给予编制C的发展 SECF 3债券。本文中，我们报告了一条简明的路线，该路线是通过在室温下在CH 3 CN中存在二氮配体的情况下，CuI与Ruppert's试剂（Me 3 SiCF 3），KF和元素硒的反应来合成三氟甲基硒化铜（I）家族。温度。试剂[Cu（bpy）（SeCF 3）] 2被证明对多种（杂）芳基卤化物和烷基卤化物的亲核三氟甲基硫醚化反应具有空气稳定性和高效性。该方法代表了构建三氟甲基硒烯酸酯化合物的强大方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201303934

文献信息

• Synthesis of 2,3-Bis(trifluoromethylseleno) Indoles through an Oxidative Copper-Mediated Domino Reaction
  作者：Hui Wang、Yunfei Yao、Zipeng Zhang、Yangjie Huang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03156

  日期：2022.3.4

  An oxidative copper-mediated double trifluoromethylselenolation of terminal 2-alkynylanilines using [(bpy)CuSeCF3]2 is reported, providing a moderately efficient and convenient approach to 2,3-bis(trifluoromethylseleno)indoles. Mechanistic studies show that a cascade sequence of oxidation, trifluoromethylselenolation, 5-endo-dig cyclization, and elimination is involved in this transformation.

  报道了使用 [(bpy)CuSeCF 3 ] 2对末端 2-炔基苯胺进行氧化铜介导的双三氟甲基硒化反应，为 2,3-双(三氟甲基硒代)吲哚提供了一种适度有效且方便的方法。机理研究表明，氧化、三氟甲基硒化、5 - endo - dig环化和消除的级联序列参与了这种转化。
• Synthesis of trifluoromethylthiolated and trifluoromethylselenolated pyrones
  作者：Yunxiao Zhang、Ding-Yah Yang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.051

  日期：2017.7

  Trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenolation of 3- or 4-iodo(bromo)-2-pyrones with (bpy)CuSCF3 and [(bpy)CuSeCF3]2 provide a convenient method for the synthesis of trifluoromethylthio(seleno)lated 4-alkoxy-, aryloxy-, and benzyloxy-2-pyrones in high yields.

  3-或4-碘（溴）-2-吡喃酮与（bpy）CuSCF 3和[[bpy）CuSeCF 3 ] 2的三氟甲基硫醇基化和三氟甲基硒化为合成三氟甲基硫代（硒基）化的4-烷氧基-提供便利的方法，芳氧基-和苄氧基-2-吡喃酮的收率很高。
• Copper-mediated synthesis of α-trifluoromethylselenolated esters
  作者：Taotao Chen、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.10.002

  日期：2018.12

  A copper-mediated synthesis of α-trifluoromethylselenolated esters was developed. Trifluoromethylselenolation of the aromatic and aliphatic α-diazo esters with [(bpy)Cu(SeCF3)]2 afforded α-trifluoromethylselenolated esters in good to excellent yields. Various important functional groups were tolerated in the ortho, meta, and para positions of the phenyl rings.

  开发了铜介导的α-三氟甲基硒化酯的合成方法。用[（bpy）Cu（SeCF 3）] 2对芳族和脂族α-重氮酯进行三氟甲基硒化，得到的α-三氟甲基硒化的酯的收率很好。在苯环的邻位，间位和对位上可以容忍各种重要的官能团。
• Copper-mediated synthesis of α-trifluoromethylthio- and seleno-α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Peitao Zhu、Xing He、Xiaoqing Chen、Yi You、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.093

  日期：2014.1

  A novel route to the synthesis of alpha-trifluoromethylthio- and seleno-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds via a copper-mediated trifluoromethylthiolation/trifluoromethylselenolation of alpha-halo-alpha,beta-unsaturated carbonyl substrates is reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.