2-(4-甲基-2-硝基苯氧基)乙腈 | 1247390-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基-2-硝基苯氧基)乙腈
• 英文名称: 2-(4-methyl-2-nitrophenoxy)acetonitrile
• CAS: 1247390-41-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• mdl: MFCD14618846
• 分子量: 192.174
• InChiKey: URELOVIXWWHDME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  373.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基-2-硝基苯氧基)乙腈 在 5%-palladium/activated carbon 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以68%的产率得到6-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING FUEL ADDITIVES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ADDITIFS DE CARBURANT

  摘要：

  提供了一种制备具有以下公式的燃料添加剂的方法：（1）该方法包括进行以下反应：（i）将烷基化剂b添加到起始物质a中：（a）形成中间体c；和（ii）环闭合中间体c以形成燃料添加剂e。

  公开号：

  WO2019129591A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲苯酚 、 氯乙腈 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到2-(4-甲基-2-硝基苯氧基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING FUEL ADDITIVES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ADDITIFS DE CARBURANT

  摘要：

  提供了一种制备具有以下公式的燃料添加剂的方法：（1）该方法包括进行以下反应：（i）将烷基化剂b添加到起始物质a中：（a）形成中间体c；和（ii）环闭合中间体c以形成燃料添加剂e。

  公开号：

  WO2019129591A1

文献信息

• Using gene expression database to uncover biology functions of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogues synthesized via a copper (I)-catalyzed reaction
  作者：Chun-Li Su、Chia-Ling Tseng、Chintakunta Ramesh、Hsiao-Sheng Liu、Chi-Ying F. Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.034

  日期：2017.5

  We have synthesized bioactive 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogues containing 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-one derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition in the presence of CuI. All the reactions proceeded smoothly and afforded its desired products in excellent yields. Among these analogues, 3y exhibited a better cytotoxic effect on human hepatocellular carcinoma (HCC) Hep 3B cells and displayed less

  我们已经在CuI存在下通过1,3-偶极环加成合成了包含2H-1,4-苯并恶嗪-3-（4H）-one衍生物的生物活性1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物。所有反应均进行顺利，并以优异的产率提供了所需的产物。在这些类似物中，与索拉非尼（一种针对晚期肝癌的靶向疗法）相比，3y对人肝细胞癌（HCC）Hep 3B细胞表现出更好的细胞毒性作用，对正常人脐静脉内皮细胞表现出更少的细胞毒性。3y还诱导更强的凋亡和自噬。姜黄素的添加通过进一步诱导自噬增强了3y诱导的细胞毒性。使用3y的基因表达特征查询连接图，预测糖原合酶激酶3抑制剂（AR-A014418）表现出类似的3y分子作用。实验进一步证明，AR-A014418的行为类似于3y，反之亦然。总体而言，我们的数据表明3y对HCC的化学治疗潜力。
• A simple and facile route for the synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones via reductive cyclization of 2-(2-nitrophenoxy)acetonitrile adducts in the presence of Fe/acetic acid
  作者：Chintakunta Ramesh、B. Rama Raju、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.095

  日期：2011.2

  A simple route for the synthesis of 1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones is described herein. This method involves the reductive cyclization of 2-(2-nitrophenoxy)acetonitrile adducts in the presence of Fe/acetic acid in good to excellent yields. This system was compatible with various other functional groups.

  本文描述了合成1，4-苯并恶嗪-3-（4 H）-one的简单途径。该方法涉及在Fe /乙酸存在下2-（2-硝基苯氧基）乙腈加合物的还原环化，其收率良好至优异。该系统与其他各种功能组兼容。
• Methods for preparing fuel additives
  申请人：BP OIL INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：US11384057B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  A method is provided for preparing a fuel additive having the formula: (1) The method comprises carrying out the following reactions: (i) addition of an alkylating agent b to starting material a: (a) to form an intermediate c; and (ii) ring closing intermediate c to form fuel additive e.

  提供了一种制备具有以下式子的燃料添加剂的方法：(1) 该方法包括进行以下反应：(i) 将烷基化剂 b 加入起始原料 a：(a) 形成中间体 c；(ii) 将中间体 c 闭环形成燃料添加剂 e。
• Methods for Preparing Fuel Additives
  申请人：BP OIL INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：US20200331869A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  A method is provided for preparing a fuel additive having the formula: (1) The method comprises carrying out the following reactions: (i) addition of an alkylating agent b to starting material a: (a) to form an intermediate c; and (ii) ring closing intermediate c to form fuel additive e.
• [EN] METHODS FOR PREPARING FUEL ADDITIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ADDITIFS DE CARBURANT
  申请人：BP OIL INT

  公开号：WO2019129591A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  A method is provided for preparing a fuel additive having the formula: ( l ) The method comprises carrying out the following reactions: (i) addition of an alkylating agent b to starting material a: (a) to form an intermediate c; and (ii) ring closing intermediate c to form fuel additive e.

  提供了一种制备具有以下公式的燃料添加剂的方法：（1）该方法包括进行以下反应：（i）将烷基化剂b添加到起始物质a中：（a）形成中间体c；和（ii）环闭合中间体c以形成燃料添加剂e。