cyanomethyl 3-(t-butyloxy-carbonylamino)benzoate | 123986-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyanomethyl 3-(t-butyloxy-carbonylamino)benzoate
• 英文别名: Cyanomethyl 3-(t-butyloxycarbonylamino)benzoate；cyanomethyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoate
• CAS: 123986-66-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD15574804
• 分子量: 276.292
• InChiKey: IITIRQOPOMSWFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanomethyl 3-(t-butyloxy-carbonylamino)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 苯甲醇 作用下， 以93%的产率得到benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino) benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-substituted mercaptopropanamide derivatives

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中 R.sub.1 是巯基或在生物体内裂解时可转化为巯基的基团，W 是氢原子、烷基或芳基烷基，R.sub.2 是芳基，可选地具有取代基，是杂环基，可选地具有取代基，或是烷基，可选地具有取代基，X 是环烷基、环烷基亚甲基或苯基，可选地具有取代基或可选地与其他环融合，R.sub.3 是羧基或在生物体内裂解时可转化为羧基的基团，或其药学上可接受的盐，以及所述 N-取代巯基丙酰胺衍生物与氨基酸的固体溶液，具有优异的脑啡肽酶抑制活性，适用于轻至中度疼痛的治疗，以及含有所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05210266A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 3-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cyanomethyl 3-(t-butyloxy-carbonylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氨基苯甲酸衍生物的核糖体延伸

  摘要：

  2-氨基苯甲酸和杂环氨基酸是β-氨基酸的芳香族同系物，但它们的化学性质截然不同。由于与芳环共轭的氨基的亲核性较差，迄今为止还没有文献报道它们在新生肽链中成功的核糖体延伸。在这里，我们首次报告了它们通过重建的翻译系统掺入新生肽链中，其中能够招募延伸因子 EF-Tu 和 EF-P 的设计者 tRNAPro1E2 被加载到它们的衍生物中，并成功表达了相应的肽. 我们还展示了含有外来氨基酸（包括氨基苯甲酸衍生物）的大环肽的表达。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05765

文献信息

• US5179125A
  申请人：——

  公开号：US5179125A

  公开（公告）日：1993-01-12
• US5210266A
  申请人：——

  公开号：US5210266A

  公开（公告）日：1993-05-11
• N-substituted mercaptopropanamide derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05179125A1

  公开（公告）日：1993-01-12

  Novel N-substituted mercaptopropanamide derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is mercapto or a group convertible into mercapto when cleaved within the biobody, W is hydrogen atom, an alkyl or an aralkyl, R.sub.2 is an aryl which may optionally have substituent(s), a heterocyclic group which may optionally have substituent(s), or an alkyl which may optionally have substituent(s), X is a cycloalkylene, a cycloalkylidene, or a phenylene which may optionally have substituent(s) or may optionally be fused with other ring, and R.sub.3 is carboxyl or a group convertible into carboxyl when cleaved within the biobody, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a solid solution of said N-substituted mercaptopropanamide derivative with an amino acid, which have excellent enkephalinase inhibitory activity and are useful for the treatment of mild to moderate pain, and a pharmaceutical composition containing said compounds as an active ingredient, and processes for preparing these compounds.

  N-取代巯基丙酰胺衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1是巯基或在生物体内裂解时可转化为巯基的基团，W是氢原子、烷基或芳基烷基，R.sub.2是芳基，可选择地具有取代基，是可能可选择地具有取代基的杂环基，或是可能可选择地具有取代基的烷基，X是环烷基、环烷基亚甲基或苯亚甲基，可选择地具有取代基或可选择地与其他环融合，R.sub.3是羧基或在生物体内裂解时可转化为羧基的基团，或其药学上可接受的盐，以及所述N-取代巯基丙酰胺衍生物与氨基酸的固体溶液，具有优异的脑内啡酰肽酶抑制活性，适用于轻至中度疼痛的治疗，以及含有所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。
• Ribosomal Elongation of Aminobenzoic Acid Derivatives
  作者：Takayuki Katoh、Hiroaki Suga

  DOI：10.1021/jacs.0c05765

  日期：2020.9.30

  heterocyclic amino acids are aromatic homologues of β-amino acids, but their chemical properties are quite distinct. Because of the poor nucleophilicity of the amino group conjugated with the aromatic ring, no literature reports of their successful ribosomal elongation in nascent peptide chains have appeared to date. Here we report for the first time their incorporation in nascent peptide chains by means of

  2-氨基苯甲酸和杂环氨基酸是β-氨基酸的芳香族同系物，但它们的化学性质截然不同。由于与芳环共轭的氨基的亲核性较差，迄今为止还没有文献报道它们在新生肽链中成功的核糖体延伸。在这里，我们首次报告了它们通过重建的翻译系统掺入新生肽链中，其中能够招募延伸因子 EF-Tu 和 EF-P 的设计者 tRNAPro1E2 被加载到它们的衍生物中，并成功表达了相应的肽. 我们还展示了含有外来氨基酸（包括氨基苯甲酸衍生物）的大环肽的表达。