N,N-diphenylcyclohexanecarboxamide | 128815-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diphenylcyclohexanecarboxamide
• CAS: 128815-38-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: PRHUJXORCMSNNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenylcyclohexanecarboxamide 在 苯硅烷 、 C₂₆H₃₇Cl₂CoN₃ 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到cyclohexylmethyl-N,N-diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  一种钴催化酰胺类化合物还原成胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种钴催化酰胺类化合物还原成胺类化合物的方法，所述方法为：惰性气体保护下，将原料酰胺类化合物(II)、还原剂硅烷、活化剂三乙基硼氢化钠、催化剂胺吡啶亚胺类三齿氮配体钴配合物(I)与反应溶剂混合，在100～130℃下反应6～24h，之后反应液经后处理，得到产物胺类化合物(III)；本发明利用胺吡啶亚胺类三齿氮配体钴配合物催化剂提供了一种有效的钴催化酰胺还原反应制备胺类化合物的方法，与现有方法相比，该方法操作简单，反应条件温和，反应底物适用范围广，选择性高，催化剂稳定，效率高，在合成上具有较大的实际应用价值；

  公开号：

  CN114031477A
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N,N-diphenylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free N-Arylation of Secondary Amides at Room Temperature

  摘要：

  The arylation of secondary acyclic amides has been achieved with diaryliodonium salts under mild and metal-free conditions. The methodology has a wide scope, allows synthesis of tertiary amides with highly congested aryl moieties, and avoids the regioselectivity problems observed in reactions with (diacetoxyiodo)benzene.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01079

文献信息

• Reductive couplings of acid chlorides mediated by SmI2
  作者：J. Collin、F. Dallemer、J.L. Namy、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70710-6

  日期：1989.1

  Reductive couplings of acid chlorides and of acid chlorides with aldehydes or ketones in presence of an excess of SmI2 produce ketones in moderate to good yields.

  在过量的SmI 2的存在下，酰氯和酰氯与醛或酮的还原偶联以中等至良好的产率产生酮。
• Direct acylation and alkynylation of hydrocarbons <i>via</i> synergistic decatungstate photo-HAT/nickel catalysis
  作者：Wenfeng Liu、Yang Ke、Chuhan Liu、Wangqing Kong

  DOI：10.1039/d2cc04408k

  日期：——

  Herein, we describe a protocol for the direct and selective acylation and alkynylation of the C(sp3)–H bonds of saturated hydrocarbons by synergistic decatungstate photo-HAT and nickel catalysis. This method, using cheap and easy-to-synthesize TBADT as a HAT photocatalyst, exhibits excellent site selectivity. A wide variety of high-value ketones, amides, esters, and diverse alkynes can be efficiently

  在这里，我们描述了一种通过协同十钨酸盐光-HAT 和镍催化对饱和烃的 C(sp 3 )-H 键进行直接和选择性酰化和炔基化的方案。该方法使用廉价且易于合成的 TBADT 作为 HAT 光催化剂，具有优异的位点选择性。从丰富的碳氢化合物原料中可以有效地构建各种高价值的酮、酰胺、酯和各种炔烃。
• COLLIN, J.;DALLEMER, F.;NAMY, J. L.;KAGAN, H. B., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7407-7410
  作者：COLLIN, J.、DALLEMER, F.、NAMY, J. L.、KAGAN, H. B.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free <i>N</i>-Arylation of Secondary Amides at Room Temperature
  作者：Fredrik Tinnis、Elin Stridfeldt、Helena Lundberg、Hans Adolfsson、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01079

  日期：2015.6.5

  The arylation of secondary acyclic amides has been achieved with diaryliodonium salts under mild and metal-free conditions. The methodology has a wide scope, allows synthesis of tertiary amides with highly congested aryl moieties, and avoids the regioselectivity problems observed in reactions with (diacetoxyiodo)benzene.
• 一种钴催化酰胺类化合物还原成胺类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114031477A

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种钴催化酰胺类化合物还原成胺类化合物的方法，所述方法为：惰性气体保护下，将原料酰胺类化合物(II)、还原剂硅烷、活化剂三乙基硼氢化钠、催化剂胺吡啶亚胺类三齿氮配体钴配合物(I)与反应溶剂混合，在100～130℃下反应6～24h，之后反应液经后处理，得到产物胺类化合物(III)；本发明利用胺吡啶亚胺类三齿氮配体钴配合物催化剂提供了一种有效的钴催化酰胺还原反应制备胺类化合物的方法，与现有方法相比，该方法操作简单，反应条件温和，反应底物适用范围广，选择性高，催化剂稳定，效率高，在合成上具有较大的实际应用价值；