4-(2-bromo-4-methylphenyl)butanal | 1039420-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromo-4-methylphenyl)butanal
• CAS: 1039420-23-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: PFHCSDITZQFYOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromo-4-methylphenyl)butanal 在 正丁基锂 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-5-(9H-xanthen-9-ylidene)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/C–H Activation for the Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes Bearing Five- and Seven-Membered Rings

  摘要：

  A Pd-catalyzed domino carbopalladation/C-H-activation reaction of phenoxyphenyl-substituted propargylic alcohols was used for the synthesis of tetrasubstituted alkenes bearing either a dihydroindene or benzo[7] annulene motif. These compounds are of interest for the construction of molecular switches and motors.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317325
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 3-溴-4-碘甲苯 在 palladium diacetate 苄基三乙基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-(2-bromo-4-methylphenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  从环环氧基的环环酰胺的调用形成螺环化合物。

  摘要：

  钯介导的3,4-二氢-2（1 H）-吡啶酮12在5位具有（2-溴苯基）乙基取代基的转化产生螺环产物，酰亚胺14和酰胺15。这些产物的形成可以通过将烯酰胺双键插入到初始的芳基-Pd键中，然后将有机钯中间体氧化或还原来解释。备选地，这些螺环化合物的形成可以通过酰基酰亚胺离子中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jo800650e

文献信息

• Enantioselective Trifluoromethylthiolating Lactonization Catalyzed by an Indane-Based Chiral Sulfide
  作者：Xiang Liu、Rui An、Xuelin Zhang、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201601713

  日期：2016.5.4

  Enantioselective trifluoromethylthiolation, especially of alkenes, is a challenging task. In this work, we have developed an efficient approach for enantioselective trifluoromethylthiolating lactonization by designing an indane‐based bifunctional chiral sulfide catalyst and a shelf‐stable electrophilic SCF3 reagent. The desired products were formed with diastereoselectivities of >99:1 and good to excellent

  对映选择性三氟甲基硫醇化，特别是烯烃的对映选择性是一项艰巨的任务。在这项工作中，我们通过设计基于茚满的双功能手性硫化物催化剂和耐贮存的亲电SCF 3试剂，开发了一种有效的对映选择性三氟甲基硫醇内酯化方法。所形成的所需产物的非对映选择性> 99：1，对映选择性很好。该转变代表烯烃的第一次对映选择性三氟甲基硫醇化和通过具有路易斯碱性硫中心的催化剂实现的第一次对映选择性三氟甲基硫醇化。