5,6-dihydro-2-(2-phenylethyl)-4,4,6-trimethyl-1,3-oxazine | 40228-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-2-(2-phenylethyl)-4,4,6-trimethyl-1,3-oxazine
• 英文别名: 2-Phenethyl-4,4,6-trimethyl-5,6-dihydro-1,3-oxazin；2-Phenethyl-4,4,6-trimethyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin；4,4,6-trimethyl-2-phenethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazine；4,4,6-trimethyl-2-(2-phenylethyl)-5,6-dihydro-1,3-oxazine
• CAS: 40228-02-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: DHNYNBXWWNXKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-2-(2-phenylethyl)-4,4,6-trimethyl-1,3-oxazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  苯乙基异喹啉生物碱秋水仙碱的生物合成。早期和中期

  摘要：

  与实验14 C-和3中H-标记的化合物秋水仙byzantinum和C.秋水表明，在合成的早期阶段的主要途径秋水仙碱（7）和地美可辛（6）（13）→（15）→（16 ）→（19）。醛（19）与多巴胺缩合得到一组苯乙基异喹啉，它们是生物碱（6）和（7）和（21）的前体，被确定为其中的第一个，然后是（22）然后是（1）; （39）相反，它也是一种出色的生物碱前体；推论出两个含侧链双键的苯乙基异喹啉[如（37）和（38）]均不参与生物碱的生物合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87895-9
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(4,4,6-trimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-2-yl)-ethanol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,6-dihydro-2-(2-phenylethyl)-4,4,6-trimethyl-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  苯乙基异喹啉生物碱秋水仙碱的生物合成。早期和中期

  摘要：

  与实验14 C-和3中H-标记的化合物秋水仙byzantinum和C.秋水表明，在合成的早期阶段的主要途径秋水仙碱（7）和地美可辛（6）（13）→（15）→（16 ）→（19）。醛（19）与多巴胺缩合得到一组苯乙基异喹啉，它们是生物碱（6）和（7）和（21）的前体，被确定为其中的第一个，然后是（22）然后是（1）; （39）相反，它也是一种出色的生物碱前体；推论出两个含侧链双键的苯乙基异喹啉[如（37）和（38）]均不参与生物碱的生物合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87895-9

文献信息

• SYNTHESIS OF DIHYDRO-1,3-OXAZINES FROM THIOAMIDES
  作者：Toshiro Harada、Yoshinao Tamaru、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1979.1353

  日期：1979.11.5

  A new method converting thioamides to the synthetically useful precursor, 2-substituted dihydro-1,3-oxazine, is described, in which the corresponding S-methyl thiouronium salts are refluxed with 4-amino-4-methyl-2-pentanol in tBuOH or CH2Cl2 to give the products in high yields.

  描述了一种将硫代酰胺转化为合成有用的前体 2-取代二氢-1,3-恶嗪的新方法，其中相应的 S-甲基硫脲盐与 4-氨基-4-甲基-2-戊醇在 tBuOH 中回流或 CH2Cl2 以高产率得到产物。
• Synthesis of ketones from dihydro-1,3-oxazines via stepwise alkyl or aryl introduction
  作者：A. I. Meyers、Elizabeth M. Smith

  DOI：10.1021/jo00799a015

  日期：1972.7.29
• HARADA TOSHIRO; TAMARU YOSHINAO; YOSHIDA ZEN-ICHI, CHEM. LETT., 1979, NO 11, 1353-1356
  作者：HARADA TOSHIRO、 TAMARU YOSHINAO、 YOSHIDA ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——