5-methyl-1-phenylhex-4-en-2-ol | 96206-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-phenylhex-4-en-2-ol
• CAS: 96206-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: JROIRWJEBQNFSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenylhex-4-en-2-ol 在 cis-chloromethyl[bis(dicyclohexylphosphino)ethane]palladium(II) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到5-甲基-1-苯基己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化高度取代的烯丙醇、高烯丙醇和烯基醇异构化的范围和机制

  摘要：

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。

  DOI：

  10.1021/ja508736u
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以69%的产率得到5-methyl-1-phenylhex-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的羟基定向立体选择性二硼化反应

  摘要：

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。

  DOI：

  10.1021/ja504228p

文献信息

• Regioselective Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans through Prins Cyclization
  作者：Li-Ming Zhao、Fei Dou、Rui Sun、Ai-Li Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1341273

  日期：——

  The synthesis of functionalized tetrahydrofurans was ­accomplished through the TfOH-catalyzed Prins cyclization. The reaction proceeded regioselectively at the internal alkene carbon in the presence of catalytic amounts of TfOH to afford the five-membered ring, rather than the typical six-membered ring. Another attractive feature of this protocol is the metal catalyst-free characteristic of the cyclization

  功能化四氢呋喃的合成是通过 TfOH 催化的 Prins 环化完成的。在催化量的 TfOH 存在下，反应在内部烯烃碳上区域选择性地进行，得到五元环，而不是典型的六元环。该协议的另一个吸引人的特点是环化过程的无金属催化剂特性。
• Hydroxyl-Directed Cross-Coupling: A Scalable Synthesis of Debromohamigeran E and Other Targets of Interest
  作者：Thomas P. Blaisdell、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.5b05477

  日期：2015.7.15

  A hydroxyl functional group positioned beta to a pinacol boronate can serve to direct palladium-catalyzed cross-coupling reactions. This feature can be used to control the reaction site in multiply borylated substrates and can activate boronates for reaction that would otherwise be unreactive.