苯基乙醛苯腙 | 69200-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基乙醛苯腙
• 英文名称: phenyl-acetaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: Phenyl-acetaldehyd-phenylhydrazon；Phenylacetaldehyd-phenylhydrazon；Phenylathylidenphenylhydrazin；N-(2-phenylethylideneamino)aniline
• CAS: 69200-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: DUHYMAHVVOSLQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙醛苯腙 在 cetyltrimethylammonium peroxodisulphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  使用十六烷基三甲基过二硫酸铵作为新的选择性氧化剂对肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲对相应羰基化合物的脱保护

  摘要：

  定量制备十六烷基三甲基过氧二硫酸铵 (CTA)2S2O8 并将其用于在乙腈中将肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲脱保护为相应的羰基化合物。其试剂效率更高，与同类试剂相比具有氧化剂用量少、反应时间短、后处理简单、收率高等优点。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800074
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 苯肼 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 苯基乙醛苯腙
  参考文献：
  名称：

  富含电子的杂芳烃的可见光介导的C–H二氟甲基化

  摘要：

  提出了在温和的反应条件下，可见光光氧化还原催化富电子的N-，O-和S-杂芳烃的二氟甲基化的新方法。机理研究表明，纯净的C–H二氟甲基化过程是通过亲电子自由基类型的途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ol501094z

文献信息

• Convenient generation of 1,3-dipolar nitrilimines and [3 + 2] cycloaddition for the synthesis of spiro compounds
  作者：Mei-Jun Zhu、Rong Ye、Wen-Jing Shi、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154186

  日期：2022.11

  In the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (TEMPO) as an oxidizer, the domino [3 + 2] cycloaddition reaction of aldohydrazones with 2-arylidene-1,3-indnaediones or 5-arylidene-1,3-dimethylbarbituric acids in acetonitrile at 80 °C afforded functionalized spiro[indene-2,4′-pyrazoles]-1,3-diones or 2,3,7,9-tetraazaspiro[4.5]dec-1-ene-6,8,10-triones in satisfactory yields. This reaction

  在 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基 (TEMPO) 作为氧化剂存在下，醛腙与 2-亚芳基-1,3-茚二酮或 5- 的多米诺 [3 + 2] 环加成反应亚芳基-1,3-二甲基巴比妥酸在乙腈中于 80 °C 提供官能化螺[茚-2,4'-吡唑]-1,3-二酮或 2,3,7,9-四氮杂螺[4.5]dec-1- ene-6,8,10-triones 的收率令人满意。该反应被认为是通过原位产生反应性1,3-偶极腈亚胺及其与环状亲偶极体的连续1,3-偶极环加成反应进行的。因此，成功开发了一种新的方便的活性偶极腈亚胺合成方法。
• Fast Hydrazone Reactants: Electronic and Acid/Base Effects Strongly Influence Rate at Biological pH
  作者：Eric T. Kool、Do-Hyoung Park、Pete Crisalli

  DOI：10.1021/ja407407h

  日期：2013.11.27

  Kinetics studies with structurally varied aldehydes and ketones in aqueous buffer at pH 7.4 reveal that carbonyl compounds with neighboring acid/base groups form hydrazones at accelerated rates. Similarly, tests of a hydrazine with a neighboring carboxylic acid group show that it also reacts at an accelerated rate. Rate constants for the fastest carbonyl/hydrazine combinations are 2-20 M-1 s(-1), which is faster than recent strain-promoted cycloaddition reactions.
• Banerjee, Krishna; Mitra, Alok Kumar; Patra, Amarendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 537 - 539
  作者：Banerjee, Krishna、Mitra, Alok Kumar、Patra, Amarendra

  DOI：——

  日期：——
• Henle, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 1365
  作者：Henle

  DOI：——

  日期：——
• Duncan, Dean C.; Trumbo, Todd A.; Almquist, Catharine D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 555 - 560
  作者：Duncan, Dean C.、Trumbo, Todd A.、Almquist, Catharine D.、Lentz, Teresa A.、Beam, Charles F.

  DOI：——

  日期：——