3,4,5-trimethoxybenzoic acid cyano(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxybenzoic acid cyano(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl ester
• 英文别名: cyano(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate；[Cyano-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl] 3,4,5-trimethoxybenzoate；[cyano-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl] 3,4,5-trimethoxybenzoate
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₈
• 分子量: 417.416
• InChiKey: AQDYGKZNVPXAPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3.4.5-Trimethoxy-benzoylcyanid 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到3,4,5-trimethoxybenzoic acid cyano(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基膦促进了酰基氰化物的还原偶联：O-酰基氰醇的形成

  摘要：

  已经发现由烷基膦促进的酰基氰的还原偶联。在温和的反应条件下，通过使用三甲基膦或三丁基膦作为促进剂，可以中等至高收率获得取代的氰醇。在氘标记和对照实验的基础上讨论了该反应可能的机理，表明一种氢化物从烷基膦转移至O-酰基氰醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.094

文献信息

• Direct synthesis of cyanohydrin esters from aroyl chlorides using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source
  作者：Zheng Li、Zhouxing Zhao

  DOI：10.1007/s11164-013-1421-8

  日期：2015.5

  A direct synthetic method for cyanohydrin esters from aroyl chlorides using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source and tributylphosphine as a promoter is described. This protocol has advantages of no use of strong toxic cyanating agents, high yield, and simple work-up procedure.

  描述了使用六氰合铁酸钾（II）作为生态友好型氰化物源和三丁基膦作为促进剂的由芳酰氯直接合成氰醇酯的方法。该方案的优点是不使用强毒的氰化剂，产率高，后处理步骤简单。
• Alkyl phosphines promoted reductive coupling of acyl cyanides: formation of O-acyl cyanohydrins
  作者：Wen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.094

  日期：2006.9

  The reductive coupling of acyl cyanides promoted by alkyl phosphines has been discovered. Under mild reaction conditions, the substituted cyanohydrins were obtained in moderate to high yields by using trimethylphosphine or tributylphosphine as a promoter. The possible mechanism involved in the reaction was discussed on the basis of deuterium labeling and control experiments, indicating that one hydride

  已经发现由烷基膦促进的酰基氰的还原偶联。在温和的反应条件下，通过使用三甲基膦或三丁基膦作为促进剂，可以中等至高收率获得取代的氰醇。在氘标记和对照实验的基础上讨论了该反应可能的机理，表明一种氢化物从烷基膦转移至O-酰基氰醇。