(Z)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: AQDYAWVKFNARNE-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-碘苯 、 (Z)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enoic acid 在 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1,3-dimethyl-2-(3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性钯催化的无环β，γ-不饱和羧酸的γ-芳基化

  摘要：

  报道了钯催化的无环β，γ-不饱和羧酸与各种芳基碘化物的γ-芳基化反应。级联反应包括β，γ-不饱和α，α'-二取代羧酸的脱羧γ-palpalation和随后的C（sp 2）–C（sp 3）键形成，从而以中等至良好的收率和高E生成二芳基乙烯基甲烷/ Z-选择性。与对映体纯酸反应显示该过程以高立体特异性进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00512
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 在 喹啉 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (Z)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性钯催化的无环β，γ-不饱和羧酸的γ-芳基化

  摘要：

  报道了钯催化的无环β，γ-不饱和羧酸与各种芳基碘化物的γ-芳基化反应。级联反应包括β，γ-不饱和α，α'-二取代羧酸的脱羧γ-palpalation和随后的C（sp 2）–C（sp 3）键形成，从而以中等至良好的收率和高E生成二芳基乙烯基甲烷/ Z-选择性。与对映体纯酸反应显示该过程以高立体特异性进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00512

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed Decarboxylative γ-Arylation of Acyclic β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Ina Scheipers、Eva Koch、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00512

  日期：2017.4.7

  Palladium-catalyzed γ-arylation of acyclic β,γ-unsaturated carboxylic acids with various aryl iodides is reported. The cascade comprises a decarboxylative γ-palladation of β,γ-unsaturated α,α′-disubstituted carboxylic acids and subsequent C(sp2)–C(sp3) bond formation to provide diaryl vinyl methanes in moderate to good yields and high E/Z-selectivities. Reaction with an enantiomerically pure acid revealed

  报道了钯催化的无环β，γ-不饱和羧酸与各种芳基碘化物的γ-芳基化反应。级联反应包括β，γ-不饱和α，α'-二取代羧酸的脱羧γ-palpalation和随后的C（sp 2）–C（sp 3）键形成，从而以中等至良好的收率和高E生成二芳基乙烯基甲烷/ Z-选择性。与对映体纯酸反应显示该过程以高立体特异性进行。