4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran | 95280-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-benzofuran；4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran；4,6-Dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-cumaron
• CAS: 95280-39-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: HIRXDHITLTWHNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted benzofurans and medicinal applications thereof

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，以及它们的制备方法，包含它们的制药组合物，以及用于治疗和/或化学预防癌症、与衰老相关的疾病或过程、糖尿病和神经退行性疾病的用途。

  公开号：

  EP2388255A1
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3,5-dimethyoxyphenol 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 4,6-Dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-yl-methanone Derivatives and its Intermediates

  摘要：

  受与苯并[b]呋喃衍生物相关的有趣生物活性的鼓励，我们在此报告了由市售的3,5-二甲氧基苯酚和1制备的苯并[b]呋喃衍生物(6a-6g)的合成、光谱鉴定和抗菌活性。 -乙炔基-4-甲氧基苯。以诺氟沙星为标准药物，筛选合成靶标对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌的抗菌活性。一般来说，观察到苯并[b]呋喃衍生物(6a、6b、6c)分别具有R = 2,4-二甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基和3,4,5-三甲氧基苯基环对这些微生物物种表现出优异的活性，而化合物 5（具有苯并[b]呋喃基序）表现出良好的活性，化合物 2（具有 -OH 基团）和化合物 4（具有乙酸基团）表现出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18645

文献信息

• Regioselective Preparation of Benzo[<i>b</i>]furans from Phenols and α<i>-</i>Bromoketones
  作者：Leire Arias、Yosu Vara、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo201841y

  日期：2012.1.6

  In this paper, a fully regiocontrolled synthesis of either 2- and 3-substituted benzo[b]furans is described. Direct reaction between phenols and α-bromoacetophenones in the presence of neutral alumina yields 2-substituted benzo[b]furans with complete regiocontrol. When a basic salt such as potassium carbonate is used, the corresponding 2-oxoether is obtained. Cyclization of these latter compounds promoted

  在本文中，描述了2-和3-取代的苯并[ b ]呋喃的完全区域控制的合成。在中性氧化铝存在下，苯酚与α-溴乙酰苯之间的直接反应生成具有完全区域控制能力的2取代的苯并[ b ]呋喃。当使用碱性盐如碳酸钾时，获得了相应的2-氧代醚。由中性氧化铝促进的这些后面化合物的环化产生相应的3-取代的苯并[ b ]呋喃。使用前一种方法，可以在两个制备步骤中从商业来源获得Moracin M和其他类似物。DFT计算提供了合理的反应路径，以了解2-取代的苯并[ b ]呋喃的形成。