三苯基乙烯亚胺 | 14181-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三苯基乙烯亚胺
• 英文名称: triphenylketeneimine
• 英文别名: N-(Diphenylethenylidene)benzeneamine；triphenylketenimine；N-(2,2-Diphenylethenylidene)aniline；N-(2,2-diphenylvinylidene)aniline；N-Phenyldiphenylketenimine；C,C,N-triphenyl-ketenimine；N-diphenylvinylidene-aniline；(diphenyl-vinyliden)-aniline；(Diphenyl-vinyliden)-anilin；Diphenylketen-anil；N,2,2-triphenylethenimine
• CAS: 14181-84-1
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• mdl: MFCD00685317
• 分子量: 269.346
• InChiKey: VQOIZBIQANZRDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  130-140 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基乙烯亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,2-diphenyl-vinyl)-N-methyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1533 - 1537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium azide 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 三苯基乙烯亚胺
  参考文献：
  名称：

  炔烃的银催化或碘促亲电环化反应由酮亚胺和炔丙胺制备 1,2,5-三取代 1H-咪唑

  摘要：

  从容易获得的炔丙胺中，通过由 AgOTf 催化或由分子碘促进的级联反应有效地获得 1,2,5-三取代的咪唑。AgOTf 催化的反应包括炔丙胺与烯酮亚胺的亲核加成、炔烃的银催化亲电环化反应和互变异构/异构/金属-H 交换级联反应。碘介导的对应物产生 5-甲酰基-1,2-二取代咪唑，这可能包括级联水解/氧化反应。此外, 所提出的协议可以扩大规模, 所得的 1,2,5-三取代咪唑可以转化为稠合茚并 [1,2-d] 咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500704

文献信息

• Unprecedented Formation of Azulenylidene Ligands by Reaction of the Vinylidene Ligand in Arylvinylidene Pentacarbonyl Complexes of Chromium and Tungsten with Alkoxyacetylenes
  作者：Sylvia Hagmayer、Angelika Früh、Thomas Haas、Matthias Drexler、Helmut Fischer

  DOI：10.1021/om700274u

  日期：2007.7.1

  the selectivity of the reactions is low; the isomeric ratio varies between 0.5 and 2 depending on the metal and the substituent. DFT calculations on the reaction mechanism indicate that the reactions are initiated by a nucleophilic addition of the terminal carbon atom of the alkoxyacetylene to the metal-bound Cα atom of the vinylidene ligand. The low selectivity of the reactions is in accord with the

  亚芳基亚乙烯基（五羰基）铬和钨配合物[（CO）5 M C C（C 6 H 4 R 1 - p）R 2 ]（M = Cr，W; R 1 = H; R 2 = Me，C 6 H 4 R 3 - p [R 3 = H，Me，OMe，Cl，t Bu]; R 1 = Me; R 2 = C 6 H 4 Cl- p）与烷氧基乙炔HC⋮COR'（R'= Et ，ŤBu，金刚烷基），通过将CC三键加到亚乙烯基配体上的1，3-和环扩环得到氮杂亚烯基络合物。当使用单取代和不对称的双取代的双（芳基）亚乙烯基络合物时，获得两种异构体的混合物。在两个异构体中，取代基要么连接到七元环上，要么位于苯基的对位。通常，反应的选择性低。根据金属和取代基的不同，异构体的比率在0.5和2之间变化。对反应机理的DFT计算表明，反应通过亲核加成中的烷氧基乙炔与金属结合的C中的末端碳原子的引发α亚乙烯基配体的原子。反应的低选择性符合计
• Rh-Catalyzed annulations of N-methoxybenzamides with ketenimines: synthesis of 3-aminoisoindolinones and 3-diarylmethyleneisoindolinones with strong aggregation induced emission properties
  作者：Xiaorong Zhou、Zhixing Peng、Hongyang Zhao、Zhiyin Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c6cc05456k

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions of ketenimines with N-methoxybenzamides furnished 3-aminoisoindolin-1-ones and 3-(diarylmethylene)isoindolin-1-ones.

  铑催化的烯胺与N-甲氧基苯甲酰胺的C-H活化/环化反应生成了3-氨基异吲哚啉-1-酮和3-(二芳基亚甲基)异吲哚啉-1-酮。
• Synthesen im system {carbonylmetallat/ketenimin/säure}
  作者：Wolf Peter Fehlhammer、Peter Hirschmann、Alfons Völkl

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87474-x

  日期：1985.10

  The metal carbonyl anions [Fe(η-C5H5(CO)2]− and [Re(CO)5] undergo regio- and site-specific [2 + 2]-cycloadditions with the ketenimines Ph2CCNR (R = Me, Ph) to give the (isolable) anionic complexes [Ln(O)}]− (LnM = Fe(η-C5H5)CO, Re(CO)4) which have been alkylated and acylated at the exocyclic oxygen atom of the carbonyl function. The result is stable neutral complexes having a metallaazetidine structure

  金属羰基阴离子的[Fe（η-C 5 H ^ 5（CO）2 ] -和[的Re（CO）5 ]进行区域选择性和位点特异性[2 + 2]与乙烯酮亚胺-cycloadditions博士2 CC NR（R = Me中，PH），得到（可分离）的阴离子络合物[L ñ（O）}] -（L ñ M =铁（η-C 5 H ^ 5）CO中，Re（CO）4），其具有在羰基官能团的环外氧原子上被烷基化和酰化，得到具有金属laazetidine结构的稳定中性络合物，该结构由α-金属化的烯胺和N，O卡宾部分组成，IR，1 H和13给出了13 C NMR数据。
• KETENE IMINE COMPOUND, POLYESTER FILM, BACK SHEET FOR SOLAR CELL MODULE, AND SOLAR CELL MODULE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160002150A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A polyester resin composition including a ketene imine compound represented by the Formula (1) and polyester shows excellent hydrolysis resistance and prevents yellowing. At least one of R 11 , R 12 , R 21 and R 22 represents an alkyl, aryl, alkoxy or aryloxy group which may have a substituent; R 15 and R 25 represent an alkyl, aryl, alkoxy or aryloxy group which may have a substituent; R 3 represents an alkyl or aryl group which may have a substituent; and a and b represent an integer of 0 to 3.

  一种聚酯树脂组合物，包括由式(1)表示的酮亚胺化合物和聚酯，表现出优异的抗水解性并防止变黄。R11、R12、R21和R22中的至少一个代表可能具有取代基的烷基、芳基、烷氧基或芳氧基；R15和R25代表可能具有取代基的烷基、芳基、烷氧基或芳氧基；R3代表可能具有取代基的烷基或芳基；a和b代表0到3的整数。
• KETENE IMINE COMPOUND, POLYESTER FILM, BACK SHEET FOR SOLAR CELL MODULE AND SOLAR CELL MODULE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150232419A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  By forming a polyester film from a polyester resin composition including ketene imine compound represented by the following Formula (1) and polyester, the polyester film having excellent hydrolysis resistance in which volatilization of the ketene imine compound or the ketene compound can be suppressed. In Formula (1), R 1 and R 2 represent an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, an aminocarbonyl group, an aryloxy group, an acyl group, or an aryloxycarbonyl group, and the R 1 —C(═C)—R 2 substructure has a molecular weight of 320 or greater. R 3 represents an alkyl group or an aryl group.

  通过从包括以下化学式（1）所代表的酮亚胺化合物和聚酯的聚酯树脂组合物形成聚酯薄膜，可以抑制酮亚胺化合物或酮亚胺化合物的挥发，从而获得具有优异耐水解性的聚酯薄膜。在化学式（1）中，R1和R2代表烷基基团、芳基团、烷氧基团、烷氧羰基团、氨基羰基团、芳氧基团、酰基或芳氧羰基团，而R1—C(═C)—R2亚结构的分子量为320或更大。R3代表烷基基团或芳基团。