2-(3-chlorophenylamino)-1-phenylethanol | 761336-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenylamino)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(3-Chloroanilino)-1-phenylethanol
• CAS: 761336-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• mdl: MFCD11921140
• 分子量: 247.724
• InChiKey: WVOWBCQZGUWCNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 3-硝基氯苯 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-chlorophenylamino)-2-phenylethanol 、 2-(3-chlorophenylamino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与环氧化物的串联还原和开环反应合成β-氨基醇

  摘要：

  开发了一种由硝基芳烃和1,2-环氧化合物高产率单锅合成β-氨基醇的方法，该方法利用廉价的铁粉作为还原剂，并将NH 4 Cl用作50％（v / v）乙醇中的唯一添加剂解。这种新的有效的合成方法具有广泛的功能。温和的反应条件（例如60°C），以及使用低成本和易于获得的起始原料，使得这种合成方法成为目前β-氨基醇合成的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.083

文献信息

• B₂O₃/Al₂O₃ as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of β-Amino Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Changfu Zhang、Jiuxi Chen、Xiaochun Yu、Xian Chen、Huayue Wu、Jianping Yu

  DOI：10.1080/00397910801997405

  日期：2008.5.23

  Abstract A convenient and efficient procedure for the solvent-free synthesis of β-amino alcohols has been achieved via B2O3/Al2O3-promoted highly regioselective ring opening of epoxides with aromatic amines in good to excellent yields at room temperature. Additionally, the catalyst can be recycled without affecting the catalytic property.

  摘要 通过 B2O3/Al2O3 促进的环氧化物与芳香胺的高区域选择性开环，实现了一种方便有效的无溶剂合成 β-氨基醇的方法，在室温下具有良好的收率。此外，催化剂可以循环使用而不影响催化性能。
• Thiourea catalyzed aminolysis of epoxides under solvent free conditions. Electronic control of regioselective ring opening
  作者：Swapandeep Singh Chimni、Neeraj Bala、Vaibhav A. Dixit、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.053

  日期：2010.4

  A reactant economizing process for the regioselective aminolysis of epoxides using equimolar quantities of reactants catalyzed by the double hydrogen bond donor N,N'-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea is reported. Regioselectivity of the reaction is controlled by the electronic nature of the substituent on the styrene oxide, which has been substantiated on the basis of C-13 NMR data and DFT calculations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of β-amino alcohols using the tandem reduction and ring-opening reaction of nitroarenes and epoxides
  作者：Chongyang Shi、Cheng Ren、Erlei Zhang、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.083

  日期：2016.7

  A high yield one-pot synthesis of β-amino alcohols from nitroarenes and 1,2-epoxides was developed, which utilizes inexpensive iron dust as a reducing agent and NH4Cl as the only additive in a 50% (v/v) ethanol solution. This new efficient synthetic approach tolerates a wide range of functionalities. The mild reaction conditions (e.g., 60 °C), together with the use of low cost and readily available

  开发了一种由硝基芳烃和1,2-环氧化合物高产率单锅合成β-氨基醇的方法，该方法利用廉价的铁粉作为还原剂，并将NH 4 Cl用作50％（v / v）乙醇中的唯一添加剂解。这种新的有效的合成方法具有广泛的功能。温和的反应条件（例如60°C），以及使用低成本和易于获得的起始原料，使得这种合成方法成为目前β-氨基醇合成的有吸引力的替代方法。