N-methyl-1-(m-bromophenyl)methanimine oxide | 54420-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-1-(m-bromophenyl)methanimine oxide
• 英文别名: C-(3-bromophenyl)-N-methylnitrone；1-(3-bromophenyl)-N-methylmethanimine oxide
• CAS: 54420-42-7
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: IDVIRZLUYGWNOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 N-methyl-1-(m-bromophenyl)methanimine oxide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到3-(3-bromophenyl)-2-methyl-6-phenyl-1,4,2-dioxazinane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸与环氧乙烷，氮丙啶和硫杂环丁烷催化硝基的环化

  摘要：

  已经开发出具有高选择性的路易斯酸催化的三元杂环与硝酮的环化反应。环氧乙烷，氮丙啶和硫杂环丁烷用作底物，用于使用Al或In催化剂合成各种六元杂环。该催化方案证明了广泛的底物范围，并在温和的反应条件下以高收率和优异的选择性提供了获得新结构基序的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02195
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-methyl-1-(m-bromophenyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  新异恶唑烷衍生物：合成、光谱分析、X射线、DFT计算、生物活性研究

  摘要：

  异恶唑烷骨架是具有生物活性的天然产物的重要组成部分，许多含有异恶唑烷环的化合物表现出优异的抗菌和抗癌活性。基于异恶唑烷的多种生物活性，设计合成了一系列新的异恶唑烷衍生物。目标化合物的所有结构均通过NMR和HRMS进行了表征。特别是，制备了化合物((Z)-2-甲基-4-(苯氧基亚甲基)-3-苯基异恶唑烷)用于单晶X射线衍射和FT-IR。还对 B3LYP/6-311 水平的化合物进行了密度泛函理论 (DFT) 计算。另外，通过MTT法评价化合物对A549细胞的作用，发现部分化合物具有良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138547

文献信息

• A green synthesis of nitrones in glycerol
  作者：Monire Shariatipour、Masoumeh Jadidinejad、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s12039-019-1677-7

  日期：2019.10

  AbstractAn eco-friendly and efficient synthesis of nitrones is presented by condensation of an equimolar amount of aldehydes and N-substituted hydroxylamine hydrochlorides in glycerol as a recyclable solvent-catalyst. This novel protocol provides rapid and mild access to a series of nitrone derivatives in good to excellent yields in the absence of catalyst and base. Graphic abstractSYNOPSIS In this

  摘要通过将等摩尔量的醛和N-取代的羟胺盐酸盐在甘油中作为可循环利用的溶剂催化剂进行缩合，提出了一种环保，高效的硝酮合成方法。在没有催化剂和碱的情况下，这种新颖的方法可以快速温和地获得一系列硝酮衍生物，收率好至极好。 图形摘要提要在这项研究中，使用甘油作为溶剂催化剂的无碱方案被用于醛和N-取代的羟胺盐酸盐的缩合反应的环保合成硝酮。 醛与N-取代的羟胺盐酸盐在甘油中的缩合
• 一种1,2,4-噁二唑-5-亚胺类衍生物及其合成方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN111205239A

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明公开了一种多取代1,2,4‑噁二唑‑5‑亚胺类衍生物及其合成方法，属于有机物合成领域，在装有取代硝酮与取代碳二亚胺类化合物的容器中，加入溶剂，在25℃‑100℃的反应温度下搅拌，反应结束后用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物1,2,4‑噁二唑‑5‑亚胺类化合物。该方法具有无过渡金属催化剂、原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保等优点，具有良好的工业应用前景。
• Lewis base-catalyzed diastereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrones with electron-deficient alkenes: an access to isoxazolidine derivatives
  作者：Honglei Liu、Yan Zhao、Zhen Li、Hao Jia、Cheng Zhang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c7ra04264g

  日期：——

  A Lewis base-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrones with electron-deficient alkenes has been achieved under mild reaction conditions, affording various functionalized isoxazolidine derivatives as single diastereomers in moderate to excellent yields.

  在温和的反应条件下，已实现了路易斯碱的路易斯碱催化的[3 + 2]环加成环与缺电子烯烃的反应，以中等至极好的收率提供了各种功能化的异恶唑烷衍生物，为单一的非对映异构体。
• 一种手性吲哚并噁嗪酮化合物及其合成方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN112209947A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种手性吲哚并噁嗪酮化合物及其合成方法，所述化合物如式(1)所示；所述合成方法以2‑吲哚甲醇与硝酮作为反应原料，以甲苯作为反应溶剂，加入无水硫酸钠，在手性磷酸和六氟异丙醇催化下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得式1化合物；其中，2‑吲哚甲醇、硝酮的反应摩尔比为1:1至2:1；反应温度为20‑30℃；本发明的一种手性吲哚并噁嗪酮化合物，具有一定的细胞毒活性，在新型抗肿瘤药物研发中具有应用价值。本发明的合成方法有极高的对映选择性，反应过程温和，适宜工业化大规模生产，拓宽了该方法的适用范围；采用较多种类的底物作为反应物，获得结构多样性和复杂性的产物，且产率高。
• One-Pot Synthesis of Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloids from 7-Azabenzonorbornadienes and Aryl Nitrones
  作者：Narasingan Aravindan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01192

  日期：2023.6.2

  An efficient synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids via a synergistic combination of C–C bond formation and a cycloaromatization reaction is described. Aryl nitrones react with 7-azabenzonorbornadienes in the presence of a Rh(III) catalyst, providing pharmaceutically useful benzo[c]phenanthridine derivatives in good to moderate yields. Using this methodology, highly useful alkaloids such as

  描述了通过 C-C 键形成和环芳构化反应的协同组合有效合成苯并 [ c ] 菲啶生物碱。在 Rh(III) 催化剂存在下，芳基硝酮与 7-氮杂苯并降冰片二烯反应，以良好至中等收率提供药学上有用的苯并 [ c ] 菲啶衍生物。使用这种方法，可以在一个步骤中制备非常有用的生物碱，例如诺法加龙宁、去甲白屈菜红碱、地卡林、去甲血根碱和去甲尼替丁。