1-(p-toluene)sulfonyl-4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazole | 7084-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-toluene)sulfonyl-4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-p-toluenesulfonyl-4-carbomethoxy-1,2,3-triazole；1-Tosyl-1,2,3-triazol-carbonsaeure-<4>-methylester；1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester；ethyl 1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylate；Methyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 7084-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 281.292
• InChiKey: XIEUOPNMFROLQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TROGER碱 、 1-(p-toluene)sulfonyl-4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazole 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多环吲哚苯并二氮杂卓类化合物通过亲电在Tröger碱中加成α-氨基苯甲酸

  摘要：

  可通过Tröger碱与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间反应获得多环吲哚啉-苯并二氮杂pine 。在Rh II催化下，生成α-亚氨基卡宾，随后的[1,2] -Stevens，Friedel-Crafts，Grob和氨基形成反应的级联反应生成多环杂环，为单个异构体（dr> 49：1，四个立体中心）包括两个桥头N原子）。通过插入第二个α-亚氨基卡宾进一步的环扩展导致精心设计的多环9元环三唑烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201803756
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(p-toluene)sulfonyl-4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  多环吲哚苯并二氮杂卓类化合物通过亲电在Tröger碱中加成α-氨基苯甲酸

  摘要：

  可通过Tröger碱与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间反应获得多环吲哚啉-苯并二氮杂pine 。在Rh II催化下，生成α-亚氨基卡宾，随后的[1,2] -Stevens，Friedel-Crafts，Grob和氨基形成反应的级联反应生成多环杂环，为单个异构体（dr> 49：1，四个立体中心）包括两个桥头N原子）。通过插入第二个α-亚氨基卡宾进一步的环扩展导致精心设计的多环9元环三唑烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201803756

文献信息

• 一种(1-胺乙烯基)膦氧衍生物的制备方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN108218917B

  公开（公告）日：2020-08-18

  一种(1‑胺乙烯基)膦氧衍生物的制备方法，用三氮唑化合物和苯基膦氧化合物在金属催化剂的催化下进行反应得到。金属催化剂以环辛二烯镍为最佳，其他催化剂如三苯基膦氯化亚金，氯化金，三苯基磷氯化镍，辛酸铑，醋酸铑，对伞花烃钌，六氟磷酸四乙腈铜等催化剂均可催化该反应。本发明能快速简单的合成出一系列(1‑胺乙烯基)膦氧衍生物，可用作合成其他含磷药物骨架(如吲哚磷酰基化合物)，对新药筛选和制药工艺有很大的意义。
• 一种制备N-磺酰基-1,4-噁嗪类衍生物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN104130204B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种制备N-磺酰基-1,4-噁嗪类衍生物方法，在有机溶剂中，用四羧酸二铑作催化剂，以1-磺酰基-1，2,3-三唑类化合物与环氧类化合物为底物，合成N-磺酰基-1,4-噁嗪类衍生物。本发明方法以N-磺酰基-1，2,3-三唑类化合物与环氧类为底物进行脱氮成环反应合成N-磺酰基-1,4-噁嗪类衍生物，反应原料制备方法简单，容易保存，用少量商品铑催化剂，可大大降低成本。本发明方法可用于合成一系列N-磺酰基-1,4-噁嗪类衍生物，合成的产物具有生物活性。
• Configurational Lability of Imino‐Substituted<i>Ethano Tröger</i>Bases. Insight on the Racemization Mechanism
  作者：Alessandro Bosmani、Alejandro Guarnieri‐Ibáñez、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/hlca.201900021

  日期：2019.3

  other reported carbene additions to these moieties, full racemization occurs when enantiopure Tröger bases are used as substrates. To pinpoint the origin of this unexpected behavior, a key elemental step of the mechanism was evaluated and tested. Interestingly, it is not only the initial ring‐opening but also the latter reversible Mannich reaction of the imino‐substituted ethano Tröger base intermediate

  在Rh（II）催化下，Tröger碱与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反应可一步提供多环吲哚啉-苯并二氮杂s。后α -亚氨基碳烯形成，该方法涉及的级联[1,2] -史蒂文斯重排，弗里德尔-克拉夫茨，Grob的碎裂，和缩醛胺形成反应。它具有非对映选择性（博士> 49：1，四个立体中心，包括两个桥头N原子）。但是，与其他报道的这些部分中的卡宾添加相反，当对映纯Tröger发生完全消旋碱用作底物。为了查明这种意外行为的根源，对该机制的关键要素步骤进行了评估和测试。有趣的是，造成对映体特异性丧失的不仅是亚氨基取代的乙醇基Tröger碱中间体的最初的开环反应，还有后者的可逆曼尼希反应。
• Diversity-oriented synthesis of heterocycles and macrocycles by controlled reactions of oxetanes with α-iminocarbenes
  作者：Alejandro Guarnieri-Ibáñez、Florian Medina、Céline Besnard、Sarah L. Kidd、David R. Spring、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/c7sc00964j

  日期：——

  tetrahydrofurans, 13- and 15-membered ring aza-macrocycles can be prepared selectively via formal [1 + 4], [5 + 4 + 4] and [3 + 4 + 4 + 4] condensations of α-imino carbenes and oxetanes under Rh(II)-catalysis or thermal activation. Spirocyclic N-heterocycles are also accessible by means of Buchwald–Hartwig and Pictet–Spengler cyclizations. By reaction control, substrate selection or further derivatization, a

  以N-磺酰基三唑为底物，可以通过[1 + 4]，[5 + 4 + 4]和[3 + 4 + 4 + 4]在Rh（II）催化或热活化下，α-亚氨基卡宾和氧杂环丁烷的缩合反应。还可通过Buchwald–Hartwig和Pictet–Spengler环化获得螺环N-杂环。通过反应控制，底物选择或进一步衍生化，因此可实现多种化学结构。最后，使用三唑在热活化下反应，获得了有趣的机理见解。
• Nickel-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazole with <i>H</i>-Phosphine Oxides: Stereoselective and Site-Selective Synthesis of α-Aminovinylphosphoryl Derivatives
  作者：Yang Liu、Peng Xie、Jiagen Li、Wen-Ju Bai、Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01288

  日期：2019.7.5

  nickel-catalyzed coupling of N-sulfonyl-1,2,3-triazole with various H-phosphine oxides for the construction of C(sp2)–P bonds is established. This unexpected reaction proceeds through a formal nickel-bound ketenimine pathway, representing a previously unknown 1,2-reactivity type of an azavinyl carbene. The method provides an efficient approach to the stereoselective and site-selective synthesis of α-aminovinylphosphoryl

  建立了镍催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与各种H-膦氧化物的偶联物，用于构建C（sp 2）-P键。该意外反应通过正式的镍键合酮亚胺途径进行，代表了以前未知的氮杂乙烯基卡宾的1,2-反应类型。该方法以中等至良好的产率为α-氨基乙烯基磷酰基衍生物的立体选择性和位点选择性合成提供了一种有效的方法。在实验和理论研究的基础上，提出了一种合理的机制。