(S)-(-)-1-(thiophen-2-yl)allyl acrylate | 1400280-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-(thiophen-2-yl)allyl acrylate
• 英文别名: [(1S)-1-thiophen-2-ylprop-2-enyl] prop-2-enoate
• CAS: 1400280-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: QJAZIKZVLQVDAL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(thiophen-2-yl)allyl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(S)-(-)-5-(thiophen-2-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  旋光共轭γ-和δ-内酯衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  已经通过闭环易位反应有效地合成了由烯丙基和高烯丙基醇骨架衍生的杂芳基取代的γ-和δ-内酯衍生物的外消旋形式和对映体形式。2-杂芳基取代的烯丙基和高烯丙基醇已通过酶法高效分离，具有高ee（97-99％）和已知的立体化学。评价目标内酯的抗微生物和抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.090
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 (S)-(+)1-(thiophene-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以60%的产率得到(S)-(-)-1-(thiophen-2-yl)allyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  旋光共轭γ-和δ-内酯衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  已经通过闭环易位反应有效地合成了由烯丙基和高烯丙基醇骨架衍生的杂芳基取代的γ-和δ-内酯衍生物的外消旋形式和对映体形式。2-杂芳基取代的烯丙基和高烯丙基醇已通过酶法高效分离，具有高ee（97-99％）和已知的立体化学。评价目标内酯的抗微生物和抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.090

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of optically active conjugated γ- and δ-lactone derivatives
  作者：Melis Şardan、Serdar Sezer、Aslıhan Günel、Mahinur Akkaya、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.090

  日期：2012.9

  An efficient synthesis of racemic and both enantiomeric forms of heteroaryl substituted γ- and δ-lactone derivatives derived from allyl and homoallyl alcohol backbones has been accomplished via ring closing metathesis reaction. 2-Heteroaryl substituted allyl and homoallyl alcohols have been efficiently resolved through enzymatic method with high ee (97–99%) and known stereochemistry. Antimicrobial

  已经通过闭环易位反应有效地合成了由烯丙基和高烯丙基醇骨架衍生的杂芳基取代的γ-和δ-内酯衍生物的外消旋形式和对映体形式。2-杂芳基取代的烯丙基和高烯丙基醇已通过酶法高效分离，具有高ee（97-99％）和已知的立体化学。评价目标内酯的抗微生物和抗氧化活性。